Tetracen

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Strukturformel
Strukturformel von Tetracen
Allgemeines
Name Tetracen
Andere Namen
  • Naphthacen
  • Benz[b]anthracen
Summenformel C18H12
CAS-Nummer 92-24-0
Kurzbeschreibung

Orangefarbene Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 228,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,35 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

341 bzw. 357 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in heißem Benzol und Schwefelsäure; in den meisten organischen Lösungsmitteln und Wasser kaum löslich [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 40
S: 36/37​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Das Tetracen, auch Naphthacen, ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es setzt die Reihe Benzol, Naphthalin und Anthracen logisch fort, weil es aus vier anellierten Benzolringen besteht.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Orangefarbene Blättchen von Tetracen

Die Lösungen von Tetracen fluoreszieren schwach grünlich.

Darstellung und Vorkommen[Bearbeiten]

Tetracen kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit entsprechenden Naphthalin-Derivaten synthetisiert werden. Ein natürliches Vorkommen ist Steinkohleteer, aus dem es durch Destillation erhalten werden kann.

Verwendung[Bearbeiten]

Tetracen hat eine Bedeutung als organischer Halbleiter erlangt.

Als Ausgangsprodukt für Farbstoffe, wobei der Weg meist über die Chinone des Tetracen führt. Tetracen ist der Grundkörper des Rubren, der Tetracycline u.a. Antibiotika.

Verwechslungsgefahr[Bearbeiten]

Tetracen kann vom Namen her leicht mit Tetrazen, einem Derivat der Tetrazene, verwechselt werden, welches hochexplosiv ist. Daher sollte der Name Naphthacen verwendet werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Datenblatt Benz[banthracene] bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Tetracen bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]