Tetrahydropyran

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Strukturformel
Struktur von Tetrahydropyran
Allgemeines
Name Tetrahydropyran
Andere Namen
  • Pentamethylenoxid
  • Oxan
  • Oxacyclohexan (IUPAC-Name)
  • THP
Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 142-68-7
PubChem 8894
Kurzbeschreibung

farblose, hygroskopische Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−49,2 °C[1]

Siedepunkt

88 °C[1]

Dampfdruck

95,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (80,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,421[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
EUH: 019
P: 210​‐​261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11​‐​36/37/38
S: 9​‐​16​‐​26​‐​33​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Tetrahydropyran ist eine heterocyclische, sauerstoffhaltige, chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Ether. Es ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit. Sie ist leichtentzündlich und bildet am Licht in Gegenwart von Luft explosive Peroxide. Deshalb wird sie meist mit Stabilisatorzusätzen versehen.

Vorkommen[Bearbeiten]

Der Tetrahydropyranring bildet recht häufig die Grundstruktur in Naturstoffen. So kommt er in Kohlenhydraten, wie zum Beispiel Rohrzucker, Traubenzucker und Galactose vor und wird dort als Pyranoseform bezeichnet. Der sehr kompliziert gebaute Naturstoff Maitotoxin, ein starker Giftstoff, der von marinen Algen produziert wird, enthält 28 Tetrahydropyranringe im Molekülgerüst.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Eine Standardmethode zur Synthese von Tetrahydropyran ist die Hydrierung von Dihydropyran mit Raney-Nickel als Katalysator.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Seine Dämpfe sind 2,98 mal schwerer als Luft. Der Tetrahydropyranring bildet im Raum keine planare Struktur, sondern meist eine Sesselform aus.[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in °C) mit A = 5,85520, B = 1131,93 und C = 205,83.[6]

Dampfdruckfunktion von Tetrahydropyran

Die Verbindung zeigt mit einem Wassergehalt von 39,5 Mol% ein bei 75 °C siedendes Azeotrop.[7] Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Tetrahydropyran in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Tetrahydropyran.[8]

Löslichkeiten zwischen Tetrahydropyran und Wasser[8]
Temperatur °C 0 9,4 19,9 31,0 39,6 50,5 60,7 71,3 81,3
Tetrahydropyran in Wasser in Ma-% 12,90 10,03 8,57 6,88 6,04 5,16 4,62 4,50 4,29
Wasser in Tetrahydropyran in Ma-% 2,08 2,35 2,50 2,63 2,99 3,20 3,64 3,98 4,21

Verwendung[Bearbeiten]

Tetrahydropyran wird gelegentlich als Lösungsmittel bei Grignard-Reaktionen verwendet. Es bildet weiterhin die Basis für viele abgeleitete Verbindungen (z.B. Tetrahydropyran-2,6-dion und Tetrahydropyran-2,4-diole).

Als Schutzgruppe[Bearbeiten]

Bei organischen Synthesen wird die 2-Tetrahydropyranylgruppe als Schutzgruppe für Alkohole und Thiole benutzt. Dazu wird das Substrat mit Dihydropyran zum basenstabilen Tetrahydropyranylether umgesetzt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Bei Kontakt von Tetrahydropyran mit Luft bilden sich Peroxide und explosive Dämpfe.

Siehe auch[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 142-68-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Tetrahydropyran bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2013 (PDF).
  5.  Hubert Koebernick: Darstellung und konformationsanalyse von 2.4-diamino-pyranosen. S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. S. Rodríguez, H. Artigas, C. Lafuente, A. M. Mainar, F. M. Royo: Isobaric vapour–liquid equilibrium of binary mixtures of some cyclic ethers with chlorocyclohexane at 40.0 and 101.3 kPa, in: Thermochim. Acta, 2000, 362, S. 153–160 (doi:10.1016/S0040-6031(00)00580-3).
  7. J. Gmehling, J. Menke, J. Krafczyk, K. Fischer: Azeotropic Data, VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-28671-3, S. 936.
  8. a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.