Thujone

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Unter den Thujonen (Absinthol, Tanaceton) versteht man eine Gruppe bicyclischer Monoterpen-Ketone, farblose Flüssigkeiten mit mentholartigem Geruch. Als Bestandteil ihrer ätherischen Öle sind Thujone unter anderem in Thuja, Thymian, Wermut, Rainfarn, Rosmarin, Beifuß und im Echten Salbei enthalten.

Die Struktur konnte im Jahr 1900 von Friedrich Wilhelm Semmler aufgeklärt werden.

Vertreter[Bearbeiten]

Bei den Thujonen handelt es sich um die Stereoisomere des 1-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-ons.

Thujone
Name (+)-α-Thujon (–)-α-Thujon (+)-β-Thujon (–)-β-Thujon
Strukturformel (+)-α-Thujon (−)-α-Thujon (+)-β-Thujon (−)-β-Thujon
Andere Namen
  • IUPAC: 4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-on
  • 1-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-on
  • Absinthol
  • 3-Isothujon
  • 3-Thujanon
  • DL-Thujon
CAS-Nummer 546-80-5 471-15-8
PubChem ? 261491 91456 6553876
Summenformel C10H16O
Molare Masse 152,24 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit[1]
Siedepunkt 200–202 °C[1]
Dichte 0,92 g·cm−3 (20 °C)[1]
Löslichkeit
GHS-
Kennzeichnung
[3]
keine Einstufung verfügbar
07 – Achtung
Achtung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben 302 siehe oben siehe oben
siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben siehe oben
siehe oben keine P-Sätze siehe oben siehe oben
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[1]
keine Einstufung verfügbar
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
R-Sätze siehe oben 22 siehe oben siehe oben
S-Sätze siehe oben keine S-Sätze siehe oben siehe oben
LD50 500 mg·kg−1 (Ratte, oral) [1]

Vorkommen[Bearbeiten]

Beifuß (Artemisa vulgaris) ist ein weitverbreitetes Wildkraut, dessen ätherisches Öl Thujone enthält.

In der Wermutpflanze (Artemisia absinthium) kommen α- und β-Thujone vor.[4] Bei der Herstellung von Absinth werden Thujone aus den Blättern des Wermutkrauts (Folia absinthii) oder der ganzen Pflanze (Herba absinthii) extrahiert. Thujone finden sich daneben auch in vielen anderen Artemisien und z. B. auch mit einem Anteil von bis zu 60 % in den ätherischen Ölen des Echten Salbeis (Salvia officinalis) und ebenfalls in der getrockneten Form des weißen Salbeis (Salvia apiana), welches u. a. zum Räuchern verwendet wird. Thujaöl enthält 40 (−)-α-Thujon, Rainfarnöl 58 % (+)-β-Thujon.[5]

Wirkungen[Bearbeiten]

Thujone sind Nervengifte, die in höherer Dosierung Verwirrtheit und epileptische Krämpfe (Konvulsionen) hervorrufen können. Auch andere Symptome, wie z. B. Schwindel, Halluzinationen und Wahnvorstellungen, die nach Einnahme thujonhaltiger alkoholischer Getränke beobachtet werden konnten, wurden diesen Wirkstoffen zugeschrieben. Ebenso werden diese Getränke, insbesondere der Absinth, wegen einer angeblichen euphorisierenden und aphrodisierenden Wirkung beworben. Da der zulässige Thujongehalt in alkoholischen Getränken auf maximal 35 mg je kg begrenzt wurde und auch bei historischen Absinthen keine höheren Werte nachgewiesen werden konnten, wird die Wirkung des Absinthkonsums heutzutage eher dem Alkohol zugeschrieben.[6] Die Symptome des chronischen Absinthkonsums (Absinthismus) sind identisch denen eines Alkoholismus.[7] Eine Studie[8] im Jahr 2008 wies in Proben aus der Zeit vor dem Verbot nur Konzentrationen von durchschnittlich 25 mg/l nach. Eine psychotrope Wirkung ist bei diesen Werten äußerst unwahrscheinlich.

Für die beschriebenen konvulsiven Wirkungen der Thujone werden insbesondere GABAA-Rezeptoren verantwortlich gemacht. Als Antagonisten und Modulatoren dieser Rezeptoren hemmen Thujone die antikonvulsive Wirkung der γ-Aminobuttersäure (GABA), wenngleich mit schwacher Potenz.[9] Auch eine Desensibilisierung von 5-HT3-Rezeptoren kann an den beobachteten Effekten beteiligt sein.[10] Ein möglicher gemeinsamer Wirkmechanismus mit dem Cannabis-Wirkstoff Tetrahydrocannabinol über eine Aktivierung von Cannabinoid-Rezeptoren, der auf Grund entfernter Analogien der Molekülstruktur und klinischen Wirkungen vermutet wurde,[11] konnte hingegen nicht bestätigt werden.[12] Für den bitteren Geschmack der Thujone wird eine Aktivierung des Geschmacksrezeptors TAS2R14 verantwortlich gemacht.[13]

Gesetzliche Vorschriften[Bearbeiten]

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Durch die Aromenverordnung[14] wird der Thujongehalt in Lebensmitteln begrenzt. In Getränken und anderen Lebensmitteln dürfen maximal 0,5 mg/kg enthalten sein. Lebensmittel, die Salbeizubereitungen enthalten, dürfen höchstens 25 mg/kg Thujone enthalten. Die Grenze in alkoholhaltigen Getränken (Sonderregelung) hängt von dem Alkoholgehalt der Spirituose ab:

Branntweine:

  • maximal 5 mg/kg bei einem Alkoholgehalt bis zu 25 % Vol.
  • maximal 10 mg/kg bei einem Alkoholgehalt über 25 % Vol.

Bitter-Spirituosen:

  • maximal 35 mg/kg bei einem Alkoholgehalt über 25 % Vol.

Außerhalb von Lebensmitteln fällt Thujon unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.[15][16] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.[17][18]

Die Tabakverordnung verbietet den Zusatz von Thujon zu Tabakprodukten.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt α-Thujon bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b Erowid
  3. Datenblatt (−)-α-Thujone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Datenblatt α- und β-Thujon (Isomerengemisch) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  5. Thujone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. April 2014.
  6. Olsen, R.W. (2000): Absinthe and γ-aminobutyric acid receptors. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. Bd. 97, S. 4417–4418.
  7. Padosch S.A., Lachenmeier D.W. & Kröner L.U. (2006): Absinthism: a fictitious 19th century syndrome with present impact. In: Subst. Abuse Treat. Prev. Policy. Bd. 1, S. 14.
  8. Lachenmeier D., Nathan-Maister D., Breaux T., Sohnius E.-M., Schoeberl K., Kuballa T. (2008): Chemical Composition of Vintage Preban Absinthe with Special Reference to Thujone, Fenchone, Pinocamphone, Methanol, Copper, and Antimony Concentrations J. Agric. Food Chem., 56 (9), S. 3073–3081.
  9. Hold K.M., Sirisoma N.S., Ikeda T., Narahashi T. & Casida J.E. (2000): α-thujone (the active component of absinthe): γ-aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.. Bd. 97, S. 3826–3831.
  10. Deiml T., Haseneder R., Zieglgänsberger W., Rammes G., Eisensamer B., Rupprecht R. & Hapfelmeier G. (2004): α-Thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-reduced desensitization. In: Neuropharmacology. Bd. 46, S. 192–201.
  11. del Castillo J., Anderson M. & Rubottom G.M. (1975): Marijuana, absinthe and the central nervous system. In: Nature. Bd. 253, S. 365–366.
  12. Meschler J.P. & Howlett A.C. (1999): Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses. In: Pharmacol. Biochem. Behav. Bd. 62, S. 473–480.
  13. Behrens M., Brockhoff A., Kuhn C., Bufe B., Winnig M. & Meyerhof W. (2004): The human taste receptor hTAS2R14 responds to a variety of different bitter compounds. In: Biochem. Biophys. Res. Commun. Bd. 319, S. 479–485; PMID 15178431.
  14. Aromenverordnung (PDF, 33 kB)
  15. Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66.
  16. ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.
  17. Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.
  18. Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.

Weblinks[Bearbeiten]