Carvacrol

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Strukturformel
Strukturformel von Carvacrol
Allgemeines
Name Carvacrol
Andere Namen
  • 5-Isopropyl-2-methylphenol
  • Isothymol
  • Karvakrol
  • Isopropyl-o-kresol
  • Isopropyl-o-cresol
  • 2-p-Cymol
Summenformel C10H14O
CAS-Nummer 499-75-2
PubChem 10364
Kurzbeschreibung

nach Thymian riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9772 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

~ 0 °C[3]

Siedepunkt

237–238 °C[3]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1], leicht löslich in Ethanol und Diethylether[1]

Brechungsindex

1,5230 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/38
S: 26
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Das Carvacrol ist ein terpenoider Naturstoff, der unter verschiedenen Namen bekannt ist. Der systematische Name (IUPAC) des Carvacrol ist 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-phenol. Der Beitrag zum Thymol beinhaltet zusätzliche Information.

Vorkommen[Bearbeiten]

Carvacrol kommt unter anderen in Thymian (Thymus), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana), Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis), Oregano (Origanum), Echter Katzenminze (Nepeta cataria) und Gänsefüßen (z. B. Chenopodium ambrosioides)[11] vor. Öle, die von diesen Pflanzenarten gewonnen werden, können bis zu 85 % Carvacrol enthalten. Eine Pflanze mit besonders hohem Carvacrol-Gehalt ist der kretische Bergtee Malotira (Sideritis syriaca).

Eigenschaften und Aufbau[Bearbeiten]

o-Kresol

Das Carvacrol ist ein höheres Homolog des o-Kresols.[12] Gesetzliche Regelungen bezüglich des Carvacrols gehen im Allgemeinen von der Unbedenklichkeit des Thymols aus.[13]

Carvacrol gibt mit Eisen(III)-chlorid eine olivgrüne Färbung.[14]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Carvacrol findet vielseitige Verwendung, hauptsächlich als Biozid. So zeigt es Wirkung als Antimykotikum, Insektizid, Antibiotikum und als Anthelminthikum.[15][16] Zudem inhibiert Carvacrol das Entzündungsreaktionen vermittelnde Enzym Cyclooxygenase-2 und entspricht in seiner Wirkung daher den entzündungshemmenden Arzneistoffen Celecoxib und Etoricoxib, die u.a. gegen Rheuma und Gicht eingesetzt werden. [17]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Carvacrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  2. a b David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-316.
  3. a b The Merck Index Twelfth Edition 1996, Merck Research Laboratories, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 1923.
  4. a b Datenblatt Carvacrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt Carvacrol bei Merck, abgerufen am 9. März 2005.
  7. a b c Eintrag Carvacrol bei ChemIDplus.
  8. Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 2, S. 327, 1964.
  9. Quarterly Journal of Crude Drug Research. Vol. 19, S. 1, 1981.
  10. Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 23, S. 1350, 1980.
  11. Owolabi M.S., Lajide L., Oladimeij M.O., Setzer W.N., Palazzo M.C., Olowu R.A., Ogundajo A.: Volatile constituents and antibacterial screening of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. growing in Nigeria.. In: Nat. Prod. Commun.. 4, Nr. 7, 2009, S. 989–992. PMID 19731609.
  12. Beyer, H., Walter, W. Lehrbuch der organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.
  13. Thymol; Exemption from the Requirement of a Tolerance, Federal Register 2006, 71 (11), S. 2889–2895.
  14. Auterhoff-Knabe-Höltje, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1999 ISBN 3-8047-1645-8.
  15. Kordali S., Cakir A., Ozer H., Cakmakci R., Kesdek M., Mete E.: Antifungal, phytotoxic and insecticidal properties of essential oil isolated from Turkish Origanum acutidens and its three components, carvacrol, thymol and p-cymene.. In: J. Bior. Tech.. 99, Nr. 18, 2008, S. 8788–8795. doi:10.1016/j.biortech.2008.04.048. PMID 18513954.
  16. Obaidat M.M., Frank J.F.: Inactivation of Escherichia coli O157:H7 on the Intact and Damaged Portions of Lettuce and Spinach Leaves by Using Allyl Isothiocyanate, Carvacrol, and Cinnamaldehyde in Vapor Phase.. In: J. Food Prot.. 72, Nr. 10, 2009, S. 2046–2055. PMID 19833026.
  17. Hotta M, Nakata R, Katsukawa M, Hori K, Takahashi S, Inoue H.J Carvacrol, a component of thyme oil, activates PPARalpha and gamma and suppresses COX-2 expression.Lipid Res. 2010 Jan;51(1):132-9

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Carvacrol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien