„2,5-Furandicarbonsäure“ – Versionsunterschied

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2,5-Furandicarbonsäure kann durch selektive Oxidation von 5-HMF an Platin-Katalysatoren gewonnen werden.<ref>{{Literatur
2,5-Furandicarbonsäure kann durch selektive Oxidation von 5-HMF an Platin-Katalysatoren gewonnen werden.<ref>{{Literatur
| Autor= Martin Kröger, Ulf Prüße, Klaus-Dieter Vorlop
| Autor= Martin Kröger, Ulf Prüße, Klaus-Dieter Vorlop
| Titel=A new approach for the production of 2,5-furandicarboxylic acid by in situ oxidation of 5-hydroxymethylfurfural starting from fructose ([http://libgen.org/scimag/get.php?doi=10.1023/a:1009017929727 PDF])
| Titel=A new approach for the production of 2,5-furandicarboxylic acid by in situ oxidation of 5-hydroxymethylfurfural starting from fructose ([http://libgen.io/scimag/get.php?doi=10.1023/a:1009017929727 PDF])
| Sammelwerk=[[Topics in Catalysis]]
| Sammelwerk=[[Topics in Catalysis]]
| Band=3
| Band=3

Version vom 9. Oktober 2015, 15:24 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Furandicarbonsäure
Allgemeines
Name 2,5-Furandicarbonsäure
Andere Namen

FDCA

Summenformel C6H4O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3238-40-2
PubChem 76720
Wikidata Q4596798
Eigenschaften
Molare Masse 156,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

320 °C[2]

Siedepunkt

419,2 °C[2]

Löslichkeit

löslich in DMSO, Dimethylformamid und Essigsäure[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

980 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,5-Furandicarbonsäure ist eine Dicarbonsäure, die durch Dehydration und Oxidation von Glucose über 5-HMF erzeugt werden kann. Aufgrund ihrer Ähnlichkeit zu Terephthalsäure kann sie als Grundstoff des PET-ähnlichen Biopolymers PEF (Polyethylenfuranoat) benutzt werden.[4] Im Chemiewerk Chemelot beim niederländischen Geleen befindet sich bereits eine Pilotanlage.[5]

Synthese

2,5-Furandicarbonsäure kann durch selektive Oxidation von 5-HMF an Platin-Katalysatoren gewonnen werden.[6]

Oxidation von 5-Hydroxymethylfurfural

Darüber hinaus bestehen die Möglichkeiten einer biologischen Umwandlung und der Dehydratation der Schleimsäure. 1876 nutzte Rudolph Fittig diesen Weg bei der ersten Synthese von 2,5-Furandicarbonsäure.

Einzelnachweise

  1. a b c d e Datenblatt 2,5-Furandicarboxylic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. a b c Thermoplastische Elastomere aus Nachwachsenden Rohstoffen S.10
  3. clearsynth: 2,5-Furandicarboxylic Acid
  4. Furandicarboxylic Acid (FDCA), A Versatile Building Block for a Very Interesting Class of Polyesters, doi:10.1021/bk-2012-1105.ch001
  5. Bio-Rohstoff ersetzt PET
  6. Martin Kröger, Ulf Prüße, Klaus-Dieter Vorlop: A new approach for the production of 2,5-furandicarboxylic acid by in situ oxidation of 5-hydroxymethylfurfural starting from fructose (PDF). In: Topics in Catalysis. Band 3, Nr. 13, 2000, S. 237–242, doi:10.1023/A:1009017929727.