2-Hexyldecansäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Hexyldecansäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H32O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 256,42 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4460 (25 °C, 589 nm)[6] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
2-Hexyldecansäure ist eine lineare gesättigte C10-Carbonsäure (Caprinsäure), die in 2-Stellung eine C6-Hexylgruppe trägt. Die auch als Isopalmitinsäure bezeichnete verzweigte C16-Säure ist im Gegensatz zur Palmitinsäure (n-Hexadecansäure) bei Raumtemperatur flüssig. Die synthetische Fettsäure wird wegen ihrer Grenzflächenaktivität als Emulgator, Tensid und Korrosionsschutzmittel, z. B. in Schmierstoffen und Kühlschmiermitteln (engl. metal-working fluids) eingesetzt.[7]
2-Hexyldecansäure und ihre Ester werden wegen ihrer hauterweichenden Eigenschaften als Emolliens und als Hauptkomponente ALC-0315 in Lipid-Nanopartikeln verwendet, die als Transportmedium für messenger RNA in Impfstoffen gegen COVID-19 dienen können.
Vorkommen und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die chemische Synthese von 2-Hexyldecansäure geht aus von dem so genannten Guerbet-Alkohol 2-Hexyldecanol[8], der mit Luftsauerstoff an einem mit Blei(II)-nitrat Pb(NO3)2 aktivierten Palladium-Kontakt zur Carbonsäure oxidiert wird.[9]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Hexyldecansäure ist eine klare, farb- und geruchlose, viskose Flüssigkeit von öliger Konsistenz, die sich praktisch nicht in Wasser löst. Die Substanz wird als leicht bioabbaubar beschrieben.[1]
Anwendungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Wichtige Vorteile der 2-Hexyldecansäure gegenüber unverzweigten n-Carbonsäuren vergleichbarer Kettenlänge sind ihr flüssiger Zustand bei Raumtemperatur und darunter (bis ca. −10 °C) und ihre Unempfindlichkeit gegenüber Calciumionen (keine Kalkseifenbildung). Als Zusatz zu Schmierölen und -fetten wirkt Isopalmitinsäure und ihre neutralen Salze, z. B. mit Aminen, korrosionshemmend. Wegen ihrer emulgierenden und antikorrosiven Eigenschaften bei geringem Dampfdruck eignet sich die Verbindung für Kühlschmierstoffe und Schneidemulsionen.[4]
Die Haut weich und geschmeidig machende Wirkung der 2-Hexyldecansäure kommt in kosmetischen Cremes und Salben zur Anwendung, ebenso wie ihre antibakterielle, antimykotische und antivirale Aktivität.[10]
Thermisch stabile Ester von mehrwertigen Alkoholen mit 2-Hexyldecansäure eignen sich zur Schmierung hochbelasteter Turbinen und Motoren,[11] während Ester mit dem Betain Carnitin als Zusatz zu Emulsionen zur Hautpflege den negativen Folgen eines gestörten Fettstoffwechsels an der Haut entgegenwirken sollen.[12]
Neuerdings finden sich funktionelle 2-Hexyldecansäureester als ALC-0315-Hauptkomponente in den Lipid-Nanopartikeln, die als Transportmedium für mRNA für Impfstoffe gegen COVID-19 verwendet werden.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j ISOCARB 16, Safety Data Sheet, Version 2.2. Sasol Chemicals (USA) LLC, 20. April 2020, abgerufen am 15. Dezember 2020.
- ↑ a b Datenblatt 2-n-Hexyldecanoic acid bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93th Edition. CRC Press, Boca Raton, FL, U.S.A. 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 3–300.
- ↑ a b ISOCARB C11–C32, Branched Acids. Sasol Performance Chemicals, Oktober 2016, abgerufen am 15. Dezember 2020.
- ↑ Datenblatt 2-Hexyldecansäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2020 (PDF).
- ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition. Elsevier Inc., Oxford, UK 2015, ISBN 978-0-323-28659-6, S. 529.
- ↑ ISOCARB 16 Acid, Technical Data Sheet. Sasol Chemicals North America LLC, 23. September 2019, ehemals im (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 15. Dezember 2020. (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven)
- ↑ Patent US4011273: Method for the production of Guerbet alcohols utilizing insoluble lead catalysts. Angemeldet am 4. August 1975, veröffentlicht am 8. März 1977, Anmelder: Henkel Inc., Erfinder: P.G. Abend, P. Leenders.
- ↑ Patent EP0315857A: Verfahren zur Herstellung von alpha-verzweigten C12 – C40-Fettsäuren. Angemeldet am 31. Oktober 1988, veröffentlicht am 10. April 1989, Anmelder: Henkel Inc., Erfinder: L. Tran-Vinh, F.-J. Caduck, G. Göbel.
- ↑ Patent EP0742004A2: Gegen Bakterien, Mycota und Viren wirksame Substanzen. Angemeldet am 25. April 1996, veröffentlicht am 13. November 1996, Anmelder: Beiersdorf AG, Erfinder: U. Hoppe, F. Wolf, U. Eigner, J. Jacob.
- ↑ Patent US5468406: Mixtures of esters of highly branched carboxylic acids. Angemeldet am 20. August 1992, veröffentlicht am 21. November 1995, Anmelder: Henkel KGaA, Erfinder: K.-H. Schmid, F. Bongardt, R. Wüst.
- ↑ Patent EP2238970A1: Emulsion preparation for external application to skin and cosmetic preparation. Angemeldet am 19. Dezember 2008, veröffentlicht am 13. Oktober 2010, Anmelder: Showa Denko K.K., Erfinder: H. Aoki, H. Kamachi.