Caprinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Caprinsäure
Allgemeines
Name Caprinsäure
Andere Namen
  • Decansäure
  • Nonancarbonsäure
  • Kuhsäure (veraltet)[1][2]
  • Bocksäure (veraltet)[3]
  • Ziegensäure (veraltet)[4]
Summenformel C10H20O2
CAS-Nummer 334-48-5
PubChem 2969
Kurzbeschreibung

farbloser, ranzig riechender Feststoff[5]

Eigenschaften
Molare Masse 172,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,89 g·cm−3[6]

Schmelzpunkt

31 °C[6]

Siedepunkt

268–270 °C[6]

Dampfdruck

5,4·10−2 Pa (298 K)[7]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (150 mg·l−1 bei 20 °C)[6]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln und verdünnter Salpetersäure[5]
Brechungsindex

1,4288 (40 °C)[8]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​412
P: 261​‐​305+351+338 [9]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [10][6]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

10.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Caprinsäure (auch Decansäure) ist die gesättigte Fettsäure, welche sich vom Alkan n-Decan ableitet. Der Name leitet sich wie bei der Capronsäure und der Caprylsäure von capra, dem lateinischen Wort für Ziege ab.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Caprinsäure ist ein weißer Feststoff (Dichte 0,89 g/cm3), der knapp oberhalb der Raumtemperatur schmilzt (Schmelztemperatur 31 °C). Die Säure hat einen „bockartigen“ Geruch, der zu ihrer Namensgebung (lat. capra die Ziege) und den historischen Trivialnamen „Bocksäure“ und „Ziegensäure“ beigetragen hat.[11][12] Decansäure ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen (Methanol, Ethanol) oder Ethern.[13] In Wasser löst sie sich nur schlecht (0,15 g/l), besser jedoch unter Deprotonierung/Salzbildung in Laugen. Ihre Salze heißen Caprinate oder Decanoate.

Sie ist brennbar. Die wässrige Lösung reagiert schwach sauer. Aufgrund der sauren Wirkung kann sie die Augen, die Atmungsorgane und die Haut reizen, ist aber vollkommen ungiftig.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Decansäure kann im Labor durch Oxidation von n-Decanol erhalten werden.[14]

Vorkommen und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Caprinsäure kommt gebunden in Triglyceriden in verschiedenen Pflanzenölen in relativ großen Anteilen vor. Sie tritt auch in Palm- und Kokosöl bzw. im Fett der Ziegenmilch auf. Aus diesen Fetten kann die Säure industriell gewonnen werden.[13]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Caprinsäure, vor allem aber ihre Derivate, (z. B. Caprinsäure enthaltende Triglyceride), sind in Kosmetika enthalten.[13]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Rudolph Böttger: Tabellarische Uebersicht der specifischen Gewichte der Körper. 1837, S. 25 (Volltext/Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Eugen Pierer: Pierer's Universal-Lexikon. Band 9, 1857, S. 882 (Volltext).
  3. Johann Gottfried Dingler: Polytechnisches Journal. Band 11, 1823, S. 428 (Volltext/Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eugen Pierer: Pierer's Universal-Lexikon. Band 19, 1857, S. 612 (Volltext).
  5. a b Eintrag zu Decansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  6. a b c d e f g Eintrag zu Decansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  7. C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A. R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
  8. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-134.
  9. Datenblatt Caprinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  10. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  11. Franz Simon: Handbuch der angewandten medizinischen Chemie. Forster, 1840, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. J. ..... Franz Mandl: Handbuch der pharmaceutischen Chemie in Beziehung der neuen österreichischen Militär und Civil-Pharmakopöe. Gerold, 1841, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. a b c Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 978-3-11-011451-5, S. 663 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  14. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Caprinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen