3,4-Methylendioxyamphetamin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von 3,4-Methylendioxyamphetamin
1:1-Gemisch von Enantiomeren: (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name 3,4-Methylendioxyamphetamin
Andere Namen
  • Tenamfetamin INN
  • Safrylamin
Summenformel C10H13NO2
CAS-Nummer
  • 4764-17-4 (Racemat, freie Base)
  • 6292-91-7 (Racemat·Hydrochlorid)
  • 61614-60-6 [(R)-Form, freie Base]
  • 65620-66-8 [(S)-Form, freie Base]
  • 70745-96-9 [(R)-Form·Hydrochlorid]
  • 70745-97-0 [(S)-Form·Hydrochlorid]
PubChem 1614
DrugBank DB01509
Eigenschaften
Molare Masse 179,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

187–188 °C (Racemat·Hydrochlorid)[1]

Siedepunkt

157 °C (bei 22 hPa, Racemat, freie Base)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25​‐​36/37/38
S: 26​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,4-Methylendioxyamphetamin, kurz MDA, ist eine synthetische halluzinogene Droge, die in vielen Ländern verboten ist. MDA gehört chemisch-strukturell zur Gruppe der Amphetamine.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

MDA wurde erstmals 1910 von den Chemikern Carl Mannich (1877–1947) und Willy Jacobsohn (1884–1963) bei Merck in Darmstadt synthetisiert.[4][5]

Ab 1962 unternahm der US-Chemiker Alexander Shulgin Selbstversuche mit der Substanz.

Ab den späten 1960er Jahren wurde MDA daraufhin in der Hippieszene als sogenannte hug drug (Knuddeldroge) weitverbreitet. Anspielend darauf wurde es als Mellow Drug of America (Amerikas weiche Droge) bezeichnet.[6][7]

Nachdem die Wirkung des verwandten Wirkstoffs MDMA spätestens ab den 1970ern bekannt wurde, wurde MDA, u. a. aufgrund der schwächeren empathogenen Wirkung, zumindest als Partydroge weniger als MDMA benutzt, durchlief aber ansonsten bis heute eine parallele Entwicklung. So wurde auch MDA bis zu seinem Verbot in den 1980ern in der Psychotherapie eingesetzt, da die Droge ebenfalls die Tendenz fördert, sich dem Therapeuten leichter zu öffnen und tiefere Einblicke in die eigene Psyche zu gewinnen. Und auch heute noch ist MDA oft anstatt oder in Ergänzung von MDMA in Ecstasy-Pillen enthalten.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Herstellung geschieht üblicherweise über den Grundstoff Piperonal. In PIHKAL[8] wird die Herstellung über das Nitropropen (Piperonal + Nitroethan) und die Reduktion mit LAH beschrieben. Es ist zudem ein möglicher Ausgangsstoff bei der Synthese von MDMA. Eine weitere mögliche Syntheseroute geht über dem Naturstoff Safrol mit anschließender Halogenierung und darauffolgender Substitution mit Ammoniak.

Chemische und pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es existieren zwei pharmakologisch aktive Enantiomere, die (R)-Form und die dazu spiegelbildliche (S)-Form des Wirkstoffes. Die freie Base MDA ist ein Öl und enthält die funktionelle Gruppe eines primären Amins R–NH2 Die freie Base bildet mit Salzsäure ein kristallines Hydrochlorid R–NH2·HCl.

MDA hat eine leicht halluzinogene, entaktogene und (im Gegensatz zu MDMA) schwächere empathogene Wirkung.[9] MDA bewirkt die Ausschüttung von Catecholamin-Neurotransmittern und steigert die Emotionsintensität. Oftmals neigen unter MDA-Einfluss stehende Personen zum Philosophieren, weisen ein gesteigertes Redebedürfnis auf und erleben ein gesteigertes Ich-Erleben. MDA täuscht dem Konsumenten eine sowohl körperliche als auch geistige Ausdauerfähigkeit vor.

Die wirksame Dosierung liegt im Bereich von 80 bis 160 mg, die Wirkdauer liegt zwischen vier und zwölf Stunden. MDA ist ein Abbauprodukt von MDMA.

Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Gefahren des Langzeitkonsums von MDA sind ebenso wie die von MDMA nicht endgültig geklärt. Es besteht der Verdacht von dauerhaften Schädigungen des Zentralen Nervensystems. Es existieren noch keine Human-Langzeitstudien, mögliche langandauernde Schädigungen werden vor allem bei den Neuronen im Cortex cerebri, Hippocampus, Striatum, Hypothalamus und im Mittelhirn vermutet. MDA gilt jedoch als neurotoxischer als MDMA, MDE und MBDB.[9]

Rechtsstatus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

MDA wurde durch den Suchtstoffkontrollrat der UNO im Schedule I der Konvention über Psychotrope Substanzen eingeführt und ist damit praktisch weltweit illegal.

In der Bundesrepublik Deutschland wurde MDA mit der ersten Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung (1. BtMÄndV)[10] vom 6. August 1984 (BGBl. 1984 I S. 1081) als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel in Anlage 1 zu § 1 Abs. 1 BtMG[11] aufgenommen.

Seit 1998 werden im BtMG und in der BtMVV alle Amfetamine mit f statt ph geschrieben. MDA wird im BtmG auch als Tenamfetamin bezeichnet. Die Schreibweise wurde damit an die WHO-Nomenklatur angepasst.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b 3,4-Methylenedioxyamphetamine. In: The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage, Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 995–996.
  2. a b c Datenblatt (±)-3,4-Methylenedioxyamphetamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/mda.hey.html
  5. C. Mannich, W. Jacobsohn, C. Mannich: Über Oxyphenyl-alkylamine und Dioxyphenyl-alkylamine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 43, 1910, S. 189, doi:10.1002/cber.19100430126.
  6. Shulgin, Alexander und Ann Shulgin (1995): PIHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, Abschnitt über MDA, abgerufen am 8. Oktober 2015
  7. Julie Holland (2001): Ecstasy – The Complete Guide: A Comprehensive Look at the Risks and Benefits of MDMA, Seite 11, Park Street Press, ISBN 9780892818570
  8. #100 MDA
  9. a b MDA (3,4 Methylendioxyamphetamin). In: drogen-info-berlin.de. Abgerufen am 20. Mai 2016.
  10. 1. BtMÄndV vom 6. August 1984.
  11. Anlage I zu § 1 BtMG.
  12. 10. BtMÄndV Art. 1 Nr. 1 Buchst. b.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!