3,5-Dinitrosalicylsäure
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 3,5-Dinitrosalicylsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H4N2O7 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Kristalle mit schwachem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 228,12 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,70–1,72 g·cm−3 (Monohydrat)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| pKS-Wert | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
3,5-Dinitrosalicylsäure (DNS) ist eine Phenolsäure, die mit reduzierenden Zuckern oder anderen reduzierenden Molekülen eine typische Farbreaktion gibt.
Eigenschaften
3,5-Dinitrosalicylsäure ist eine Carbonsäure mit einem pKs-Wert von 2,96 für die Carboxygruppe und 7,61 für die phenolische OH-Gruppe. Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log KOW) beträgt 1,71.[1] Vom Monohydrat hat man zwei unterschiedliche Kristallformen isolieren können, deren Dichten sich mit 1,702 g/cm3 (kristallisiert aus Ethanol) bzw. 1,719 g/cm3 (kristallisiert aus Wasser) ebenfalls unterscheiden.[2]
Verwendung
Mit reduzierenden Zuckern wird 3,5-Dinitrosalicylsäure zu 3-Amino-5-nitrosalicylsäure reduziert, welche Licht bei 540 nm stark absorbiert. Bei dieser Reaktion schlägt die Farbe der Lösung von orangegelb nach rot um.
Die kolorimetrische Reaktion wurde zuerst zur Bestimmung reduzierender Substanzen im Urin eingeführt und wird seitdem verbreitet genutzt, z. B. zur Quantifizierung von Kohlenhydraten in Blut. Hauptsächlich verwendet man die Nachweisreaktion beim α–Amylase–Assay.[7] Die Methode verbindet die Oxidation einer Carbonylverbindung mit der Reduktion einer Nitrogruppe in 3,5-Dinitrosalicylsäure unter alkalischen Bedingungen. Verwendet wird eine alkalische Reaktionslösung mit 2 % DNS und 2 % Na2CO3. Andere Urinbestandteile wirken nicht störend.[8][9]
Enzymatische Methoden werden jedoch heute üblicherweise der Bestimmung mit 3,5-Dinitrosalicylsäure vorgezogen, weil sie spezifischer sind.[10]
Verbindungen
Das Natriumsalz der 3,5-Dinitrosalicylsäure kristallisiert als Monohydrat und ist unter der CAS-Nummer 46506-88-1 gelistet.[11]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt 3,5-Dinitrosalicylsäure bei Merck
- ↑ a b V. S. Senthil Kumar; Srinivasan S. Kuduva; Gautam R. Desiraju: "Pseudopolymorphs of 3,5-dinitrosalicylic acid", in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, S. 1069–1073; doi:10.1039/a902134e; PDF.
- ↑ a b S. S. Dube; S. S. Dhindsa: Dissociation constants of 3,5-dinitrosalicylic acid, Proceedings of the Indian Academy of Sciences, Section A, 642, 1968.
- ↑ Alexander Apelbalt; Emanuel Manzurola: "Solubilities of o-acetylsalicylic, 4-aminosalicylic, 3,5-dinitrosalicylic, and p-toluic acid, and magnesium-DL-aspartate in water from T = (278 to 348) K", in: J. Chem. Thermodyn., 1999, 31 (1), S. 85–91; doi:10.1006/jcht.1998.0424.
- ↑ Sicherheitsdatenblatt von ScienceLab.com; Zugriff am 5. September 2008.
- ↑ a b Datenblatt 3,5-Dinitrosalicylsäure bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ United States Patent 3869348 Determination of amylase, Pierce Chemical Company (Rockford, IL) 1975.
- ↑ James B. Sumner, Charles V. Noback: "The estimation of sugar in diabetic urine, using dinitrosalicylic acid", in: J. Biol. Chem., 1924, 62, S. 287–290; PDF.
- ↑ James B. Sumner: "Dinitrosalicylic Acid: A Reagent for the Estimation of Sugar in Normal and Diabetic Urine", in: J. Biol. Chem., 1921, 47, S. 5–9; PDF.
- ↑ Gail Lorenz Miller: "Use of Dinitrosalicylic Acid Reagent for Determination of Reducing Sugar", in: Anal. Chem., 1959, 31 (3), S. 426–428; doi:10.1021/ac60147a030.
- ↑ Eintrag bei www.chemexper.be.
Weblinks
- Vorlage:ESIS.
- Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- Einsatz von 3,5-Dinitrosalicylsäure im Labor (in Englisch) Department of Chemical Engineering, University of Maryland.