3-Methylbutanon

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Strukturformel
Struktur von 3-Methylbutanon
Allgemeines
Name 3-Methylbutanon
Andere Namen

Methylisopropylketon

Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 563-80-4
PubChem 11251
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−92 °C[1]

Siedepunkt

94 °C[1]

Dampfdruck

53,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3880 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​233 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: keine S-Sätze
MAK

Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 720 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten

148 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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3-Methylbutanon (auch Methylisopropylketon genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es ist ein Isomer zu 2-Pentanon und 3-Pentanon.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es ist darstellbar durch Oxidation von 3-Methyl-2-butanol oder durch die Kondensation von 2-Butanon mit Formaldehyd.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Methylbutanon ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 94,4 °C siedet.[7] Die Verdampfungswärme beträgt am Siedepunkt 32,35 kJ·mol−1.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,62559, B = 1806,925 und C = −40,618 im Temperaturbereich von 253,3 bis 362,1 K.[8]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Methylbutanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −1 °C.[1][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (290 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][9] Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.[1][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu CAS-Nr. 563-80-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Oktober 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
  3. Eintrag zu 3-methylbutanone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. Detlef Hoell, Thomas Mensing, Rafael Roggenbuck, Michael Sakuth, Egbert Sperlich, Thomas Urban, Wilhelm Neier, Guenther Strehlke: 2-Butanone. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a04_475.pub2.
  7. a b Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
  8. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  9. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.