AL-LAD

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Strukturformel
Strukturformel von AL-LAD
Allgemeines
Name AL-LAD
Andere Namen
  • (8β)-6-Allyl-N,N-diethyl-9,10-didehydroergolin-8-carboxamid (IUPAC)
  • N-Allyl-nor-LSD
  • 9,10-Didehydro-6-allyl-N,N-diethylergolin-8β-carboxamid
  • 6-Allyl-N,N-diethyl-6-norlysergamid
Summenformel C22H27N3O
CAS-Nummer 65527-61-9
PubChem 1872
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

Agonist an den Serotonin-(5-HT2)-Rezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse 349,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

88–89 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

AL-LAD (englisch N-allyl-nor-lysergic acid diethylamide) ist ein chemisch hergestelltes Derivat der Lysergsäure, die als Mutterkornalkaloid natürlich vorkommt. Es ruft schon in sehr geringen Dosen lang andauernde halluzinogene Wirkungen hervor. Pharmakologisch gehört AL-LAD zur Gruppe der serotoninverwandten psychedelischen Substanzen.

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemisch gehört AL-LAD zur Strukturklasse der Ergoline. Charakteristisch für die chemische Struktur der Mutterkornalkaloide ist das tetracyclische Ergolin. Die in der Natur gefundenen Ergoline sind am Stickstoff in Position 6 des Ergolinsystems methyliert. AL-LAD besitzt im Gegensatz zu LSD eine N6-Allylgruppe statt einer N6-Methylgruppe.

Wirkung beim Menschen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

AL-LAD-Blotter

Die Dauer eines unkomplizierten AL-LAD-Erlebnisses liegt in der Regel zwischen sechs und acht Stunden, abhängig von Dosierung, Körpergewicht und Alter. Die wirksame Dosis wird mit 80–160 µg angegeben.[1] AL-LAD wirkt an den Rezeptorensubtypen der Serotonin-(5-HT2)-Rezeptoren sowie der Dopamin-Rezeptoren.[3]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: TiHKAL, the Continuation. Transform Press, Berkeley 1997, ISBN 0-9630096-9-9. (online)
  • V. J. Watts, R. B. Mailman, C. P. Lawler, K. A. Neve, D. E. Nichols: LSD and structural analogs: pharmacological evaluation at D1 dopamine receptors. In: Psychopharmacology. 118, 1995, S. 401, doi:10.1007/BF02245940.
  • Andrew J. Hoffman, David E. Nichols: Synthesis and LSD-like discriminative stimulus properties in a series of N(6)-alkyl norlysergic acid N,N-diethylamide derivatives. In: Journal of Medicinal Chemistry. 28, 1985, S. 1252, doi:10.1021/jm00147a022.
  • T. Niwaguchi, Y. Nakahara, H. Ishii: Studies on lysergic acid diethylamide and related compounds. IV. Syntheses of various amide derivatives of norlysergic acid and related compounds. In: Yakugaku zasshi : Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. Band 96, Nummer 5, Mai 1976, S. 673–678, ISSN 0031-6903. PMID 987200.
  • Robert C. Pfaff, Xuemei Huang, Danuta Marona-Lewicka, Robert Oberlender and David E. Nichols: Lysergamides Revisited. In: NIDA Research Monograph 146: Hallucinogens: An Update. S. 52, 1994, United States Department of Health and Human Services.
  • S. D. Brandt, P. V. Kavanagh, F. Westphal, S. P. Elliott, J. Wallach, T. Colestock, T. E. Burrow, S. J. Chapman, A. Stratford, D. E. Nichols, A. L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part II: Analytical and behavioural characterization of N(6)-allyl-6-norlysergic acid diethylamide (AL-LAD) and (2'S,4'S)-lysergic acid 2,4-dimethylazetidide (LSZ). In: Drug testing and analysis. Juni 2016, doi:10.1002/dta.1985, PMID 27265891.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • isomerdesign.com: AL-LAD (englisch)
  • TiHKAL: AL-LAD (englisch)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Alexander and Ann Shulgin: AL-LAD. In: TiHKAL. Transform Press, Berkeley 1997, ISBN 0-9630096-9-9.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. V. J. Watts, R. B. Mailman, C. P. Lawler, K. A. Neve, D. E. Nichols: LSD and structural analogs: pharmacological evaluation at D1 dopamine receptors. In: Psychopharmacology. 118, 1995, S. 401–409, doi:10.1007/BF02245940.
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