Amikacin

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Strukturformel
Struktur von Amikacin
Allgemeines
Freiname Amikacin
Andere Namen

IUPAC: (2S)-4-Amino-N-[(2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxy-butanamid

Summenformel C22H43N5O13
CAS-Nummer 37517-28-5
PubChem 37768
ATC-Code

D06AX12, J01GB06, S01AA21

DrugBank APRD00550
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Aminoglykosid-Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 585,6 g·mol−1
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, wenig löslich in Methanol, nicht löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

280 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Amikacin ist ein gegen gramnegative aerobe Keime bakterizid wirkendes Antibiotikum aus der Gruppe der Aminoglykoside.

Anwendung[Bearbeiten]

Eingesetzt wird Amikacin zur Behandlung von schweren Infektionen, die durch empfindliche gramnegative Erreger, vor allem der Gattungen Pseudomonas, Escherichia coli, Proteus, Providencia, Klebsiella, Enterobacter, Serratia, Mykobakterium, Nocardia und Acinetobacter verursacht werden. Als Monotherapie wird es meistens bei Infektionen der oberen Harnwege und Weichteilinfektionen angewendet. Zur Initialbehandlung der Sepsis bzw. Infektionen bei immunsupprimierten Patienten (z. B. nach Chemotherapie) kommt Amikacin in Kombination mit anderen Mitteln in Einsatz, meistens mit β-Lactam-Antibiotika (synergische Wirkung vor allem mit Piperacillin).

Amikacin wird weiterhin als Ersatz-Aminoglycoside zum üblicheren Streptomycin zur Behandlung von multiresistenten Tuberkulose-Erregern (Mykobakterium tuberculosis) eingesetzt. Es ist hierzu ein Medikament der zweiten Wahl, angewendet nur in Kombination mit anderen Antituberkulotika bei Therapieversagen mit den klassischen Therapieschemata. Amikacin wird hierfür von der Weltgesundheitsorganisation in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel als eines der komplementären "Second Line"-Mitteln aufgeführt.[3]

Pharmakodynamik[Bearbeiten]

Wirkmechanismus[Bearbeiten]

Amikacin hemmt als Aminoglykosid die bakterielle Proteinsynthese, indem es die Funktion der Ribosomen blockiert. Dabei unterbindet es unter anderem die Translokation von Peptidyl-tRNA und damit die Initiation der Proteinsynthese.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Häufig treten Schmerzen an der Injektionsstelle, Proteinurie und Elektrolytstörungen im Plasma auf, vor allem Hypokaliämie und Hypomagnesiämie. Gelegentlich kommt es zu einer von der Dosis und der Therapiedauer abhängiger Schädigung des Hörvermögens (Ototoxizität) und der Nierenfunktion (Nephrotoxizität) sowie peripheren Nervenschäden (die irreversibel sein können), ferner zu Schwindel, Eosinophilie und Hautausschlägen.

Interaktionen[Bearbeiten]

Bei gleichzeitiger Gabe von anderen potentiell ototoxischen Medikamenten, wie unter anderem platinhaltige Zytostatika und Schleifendiuretika kann die ototoxische Wirkung verstärkt sein. Die Wirkdauer von nichtdepolarisierenden Muskelrelaxanzien kann verlängert sein.

Pharmakokinetik[Bearbeiten]

Bei peroraler Aufnahme von Amikacin erfolgt - wie bei allen Aminoglycosiden - keine Resorption über den Darm, weshalb der Wirkstoff parenteral als intramuskuläre Injektion oder als intravenöse Infusion verabreicht werden muss. Amikacin überwindet die Blut-Hirn-Schranke nur bei entzündlichen Störungen derselben. Amikacin wird nicht in der Leber verstoffwechselt, sondern unverändert über die Nieren ausgeschieden.

Gegenanzeigen[Bearbeiten]

Eine Kontraindikation ist in der Schwangerschaft gegeben, da eine mögliche Taubheit des Kindes nicht ausgeschlossen werden kann. Bei vorliegenden Nieren-, Leber- und Gehörschäden ist Vorsicht geboten. Obwohl Schädigungen der Leber keine Auswirkungen auf den Plasmaspiegel haben, kann es zur Ausbildung eines hepatorenalen Syndroms kommen.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Amikacin; Biklin; Amikin

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt AMIKACIN CRS beim EDQM, abgerufen am 21. Dezember 2009.
  2. Datenblatt Amikacin dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  3. WHO Model List of Essential Medicines (PDF; 442 kB), abgerufen am 7. Februar 2014.

Literatur[Bearbeiten]

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