Amrinon

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Strukturformel
Strukturformel von Amrinon
Allgemeines
Freiname Amrinon
Andere Namen
  • 3-Amino-5-(4-pyridinyl)-2(1H)-pyridinon
  • Inamrinon (USAN)
Summenformel C10H9N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60719-84-8
EG-Nummer 262-390-0
ECHA-InfoCard 100.056.700
PubChem 3698
DrugBank DB01427
Wikidata Q422724
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01CE01

Wirkstoffklasse

PDE-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 187,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

294–297 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
Toxikologische Daten

102 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amrinon ist ein im deutschen Sprachraum nicht mehr verfügbarer Arzneistoff, der – wie Enoximon und Milrinon – zu den Phosphodiesterase-Hemmstoffen (PDE) vom Bipyridintyp gehört. Es bewirkt einen Blutdruckabfall und erhöht die Kontraktionskraft des Herzens.

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Amrinon hemmt das Isoenzym III der Phosphodiesterase, welches den Abbau von cAMP katalysiert. Es wirkt nicht an membranständigen Rezeptoren.

Am Herzen bewirkt die Anreicherung von cAMP eine Aktivierung der Proteinkinase A. Diese phosphoryliert die Calciumkanäle und öffnet sie, so dass vermehrt Calcium-Ionen (Ca2+) in die Herzmuskelzellen einströmen. Damit wird die Kontraktionskraft der Herzmuskelzellen erhöht (positive Inotropie).

In den glatten Muskelzellen der peripheren Blutgefäße nimmt die Ca2+-Konzentration dagegen ab und die Gefäßwand erschlafft, so dass der Blutdruck abnimmt.

Amrinon gehört somit zur Gruppe der Inodilatoren.

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Studien berichten kaum über Langzeitvorteile, dagegen aber über häufige Nebenwirkungen. Amrinon wurde nur zur kurzfristigen Behandlung von herzinsuffizienten Patienten (NYHA IV), die nicht auf Digitalis, Diuretika oder ACE-Hemmer ansprachen, angewendet. Wegen der Senkung des pulmonalen arteriellen Blutdrucks wurde es auch bei primärer oder sekundärer pulmonaler Hypertonie und nach Herz-Lungen-Transplantationen eingesetzt.

Unerwünschte Nebenwirkungen sind:

Kontraindikationen sind:

Dobutamin verstärkt die Wirkung von PDE-Hemmern additiv.

Handelspräparate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das 1981 eingeführte Amrinon steht in Deutschland, Österreich, Belgien, Luxemburg und der Schweiz nicht mehr als Handelspräparat zur Verfügung. Bis 2005 wurde es unter dem Warenzeichen Wincoram® vertrieben. In den USA wird Amrinon unter dem Warenzeichen Inocor® angeboten.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 50–52.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 95, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Datenblatt Amrinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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