Beclometason

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Strukturformel
Struktur von Beclometason
Allgemeines
Freiname Beclometason
Andere Namen

9-Chlor-11β,17,21-trihydroxy-16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion

Summenformel C22H29ClO5
CAS-Nummer
  • 4419-39-0
  • 5534-09-8 (Beclometason-Dipropionat)
PubChem 20469
ATC-Code

A07EA07, D07AC15, R01AD01, R03BA01

DrugBank APRD00564
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 408,92 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

212 °C (Dipropionat, Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
P: 201​‐​308+313 [2]
Toxikologische Daten

> 3750 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Beclometason ist ein synthetisches Glucocorticoid mit antiinflammatorischen und vasokonstriktiven Eigenschaften. Es wird als Arzneistoff zur topischen Behandlung von Asthma, allergischer Rhinitis und Sinusitis angewendet. Verwendet wird auch der Dipropionsäureester (Beclometason-17,21-dipropionat, auf Packungsbeilagen oft auch nur Beclometasondipropionat).

Pharmakokinetische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beclometason-17,21-dipropionat

Der Arzneistoff Beclometason-17,21-dipropionat wird seit 1972 als Prodrug eingesetzt. Nach Hydrolyse durch Esterasen entsteht der aktive Metabolit Beclometason-17-monopropionat. In der Leber werden sie mittels First-Pass-Effekt in pharmakologisch inaktive Metaboliten wie Beclometason-21-monopropionat und Beclometason (freier Alkohol) umgewandelt. Dies begrenzt die systemische Bioverfügbarkeit und Toxizität.

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beclometason wirkt entzündungshemmend, immunsuppressiv und antiallergisch. Es wird somit zur Behandlung von asthmatischen Erkrankungsformen und Atembeschwerden eingesetzt. Die volle Wirkung tritt erst nach einigen Stunden bzw. Tagen ein.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Aerocortin (A), BECeco (CH), Beclorhinol, Beconase (D, CH), Bronchocort (D), Cyclocaps (D), Douglan (A), Junik (D), LivocabTM (D), Qvar (A, CH), RatioAllerg (D), Rhinivict (D), Sanasthmax (D), Sanasthmyl (D), Ventolair (D), Clenil-Spray (I), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate

Kombinationspräparate mit Formoterol: Formodual (A), Foster (D, A), Inuvair (D)

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Peter T. Daley-Yates et al. (2001): Beclomethasone dipropionate: absolute bioavailability, pharmacokinetics and metabolism following intravenous, oral, intranasal and inhaled administration in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. 51(5): S. 400–409. PMID 11421996 doi:10.1046/j.0306-5251.2001.01374.x

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Beclometason. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  2. a b Datenblatt Beclomethasone dipropionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
  3. a b Datenblatt Beclometason (PDF) beim EDQM, abgerufen am 1. September 2008.
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