Benzoesäurebenzylester

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Strukturformel
Strukturformel von Benzoesäurebenzylester
Allgemeines
Name Benzoesäurebenzylester
Andere Namen
  • Benzoesäurephenylmethylester
  • Benzolcarbonsäurebenzylester
  • Benzylbenzolcarboxylat
  • Benzylbenzoat
Summenformel C14H12O2
CAS-Nummer 120-51-4
PubChem 2345
ATC-Code

P03AX01,QP53AX11

Kurzbeschreibung

bei Temperaturen über 20 °C farblose Flüssigkeit mit balsamisch, blumigem Geruch; unter 20 °C Nadeln oder Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 212,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

21 °C[1]

Siedepunkt

323 °C[1]

Dampfdruck

6 mbar (156 °C)[1]

Löslichkeit
  • Praktisch unlöslich in Wasser[1] und Glycerin[2]
  • löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzoesäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester der Benzoesäure.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Borke des Zimtbaums (Cinnamomum verum)

Benzoesäurebenzylester kommt natürlich in einigen Pflanzen (z. B. dem Perubalsam, Tolubalsam und der Rinde des Zimtbaumes) vor.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzoesäurebenzylester kann durch eine Kondensationsreaktion von Benzoesäure und Benzylalkohol gewonnen werden. Es kann auch durch eine Claisen-Tiščenko-Reaktion aus Benzaldehyd dargestellt werden.[5]

Tishchenko reaction.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzoesäurebenzylester wird im Körper rasch zu Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert.[6] Es besitzt eine Viskosität von 10,9 mPa·s bei 25 °C.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzoesäurebenzylester wird als Synthesechemikalie verwendet.[1] Es wird auch in der Medizin gegen Milben (z. B. bei Krätze), in der Parfum-, Kosmetik- und Lebensmittelindustrie zum Desinfizieren und Konservieren eingesetzt.[2] In der Parfümerie dient es als Lösungsmittel und Fixateur für Riechstoffe, in der Fototechnik als Campher-Ersatz in Celluloid und in der Chemie als Lösungsmittel (z. B. für Cellulosederivate). In der Lebensmittelindustrie dient es als Hilfsstoff und Zusatz zu Kaugummiaromen.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzylbenzoat hat lokale Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute.[9]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 120-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Benzylbenzoat (Allum)
  3. Eintrag zu Benzyl benzoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Eberhard Postel: Benzylbenzoat, ein Bestandteil des Perubalsams, in: Klinische Wochenschrift, Volume 22, Numbers 20–21 / Mai 1943, S. 362–364 (doi:10.1007/BF01783698).
  5. Kamm, O.; Kamm, W. F.: Benzyl benzoate. In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 5, doi:10.15227/orgsyn.002.0005; Coll. Vol. 1, 1941, S. 104 (PDF).
  6. Benzylbenzoat (embryotox).
  7. Datenblatt Benzoesäurebenzylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 14. März 2010.
  8. OMIKRON online-Shopsystem: Benzoesäurebenzylester (Benzylbenzoat) FCC, FEMA# 2138, 1,0 kg - OMIKRON online-Shopsystem, abgerufen am Donnerstag, 6. März 2014.
  9. Eintrag zu Benzylbenzoat bei Vetpharm, abgerufen am 22. November 2011.