Benzylalkohol

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Strukturformel
Struktur von Benzylalkohol
Allgemeines
Name Benzylalkohol
Andere Namen
  • Phenylmethanol
  • Phenylcarbinol
  • E 1519
  • BnOH
  • Benzyl Alcohol (INCI)
Summenformel C7H8O
CAS-Nummer 100-51-6
PubChem 244
ATC-Code

P03????

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−15 °C[2]

Siedepunkt

206 °C[2]

Dampfdruck

2,7 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5396 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 332​‐​302​‐​319
P: 261​‐​301+312+330​‐​305+351+338 [2]
MAK

noch nicht eingestuft[2]

Toxikologische Daten

1230 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzylalkohol oder Phenylmethanol ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Alkohole. Verwendung findet er als Duft- und Aromastoff.

Vorkommen und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzylalkohol ist zu 6 Prozent in Jasminblütenöl[1], aber auch in Nelkenöl, Goldlacköl, Perubalsam und Styrax enthalten. Es kann durch Umsetzung von Benzylchlorid mit Alkalicarbonaten oder durch Reduktion von Benzaldehyd synthetisiert werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzylalkohol bildet eine farblose, etwas ölige Flüssigkeit von mildem, angenehmem Duft, aber bitterem, betäubendem Geschmack. Die Verbindung löst sich leicht in den meisten organischen Lösungsmitteln, auch in Wasser ist sie merklich löslich. Benzylalkohol wird durch den Sauerstoff der Luft langsam zu Benzaldehyd oxidiert.

Ester des Benzylalkohols mit verschiedenen Monocarbonsäuren haben Riechstoffcharakter, so etwa Essigsäurebenzylester und Benzoesäurebenzylester.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es ist ein wichtiges Lösemittel in der Lack- und Tintenindustrie, Zusatzmittel für Kugelschreiberpasten, Färbereihilfsmittel und Desinfektionsmittel, Entwicklungsbeschleuniger in der Farbphotochemie und Ausgangsprodukt zur Herstellung von Estern. Außerdem wird es als Konservierungsmittel für Injektionslösungen und für Kosmetika verwendet.[4]

Es löst Celluloseester, Celluloseether, Fette, Öle und Harze, ist zugelassenes Extraktionslösemittel und reaktives Lösungsmittel in vielen Bauchemikalien und Bestandteil von Abbeizern, vielen essentiellen Pflanzenölen und wird als Viskositätsregulanz verwendet.

In der EU ist es als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 1519 für die Herstellung von Aromen für bestimmte Getränke, Süß- und Backwaren zugelassen. Dabei gilt eine Höchstmengenbeschränkung von 5 mg pro Kilogramm Körpergewicht für Benzoesäure und Benzoate zusammengenommen. Benzylalkohol gilt als unbedenklich, ist jedoch als Allergen bekannt.

Benzylalkohol-Lotion gegen Kopfläuse[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzylalkohol wird in Arzneimitteln gegen Kopfläuse (Pediculus humanus capitis) eingesetzt. Nach Kontakt mit Benzylalkohol können die Parasiten die Atmungsöffnungen vorübergehend nicht mehr schließen. Mit Ölen können dann die Atemwege verstopft und so die Läuse durch Ersticken abgetötet werden.

Unter dem Handelsnamen Ulesfia® hat die US-amerikanische Arzneimittelbehörde FDA 2009 die Marktzulassung für ein Mittel zur Behandlung von Kopfläusen erteilt, welches als Wirkstoff 5 % Benzylalkohol und 5 % Mineralöl enthält.[5] Die Lotion wird auf trockenes Haar appliziert und nach einer Einwirkungszeit von zehn Minuten mit Wasser ausgespült. Die Behandlung muss nach 7 Tagen wiederholt werden, da das Produkt nicht gegen Nissen wirkt. In einer Studie mit mehr als 600 Probanden waren nach 14 Tagen 75 % der Probanden lausfrei gegenüber 15 % in der Kontrollgruppe (wirkstofffreie Lotion).[6] Als Nebenwirkungen können Reizungen der Haut und Augen auftreten.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzylalkohol wirkt haut- und schleimhautreizend.Die Auswirkungen von Benzylalkohol auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt werden unter REACH im Jahr 2016 im Rahmen der Stoffbewertung von Deutschland geprüft.[7]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Benzylalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 100-51-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juni 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-42.
  4. Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
  5. FDA Label für ULESFIA (en, PDF, 93,3 KB) auf der Webseite der Food and Drug Administration FDA. S. 5. 9. April 2009. Abgerufen am 10. November 2009.
  6. a b rme/aerzteblatt.de: Lotion lässt Kopfläuse ersticken. In: aerzteblatt.de. 24. Februar 2010, abgerufen am 11. Oktober 2015.
  7. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 20. Oktober 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2016