Lupeol

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Strukturformel
Strukturformel von Lupeol
Allgemeines
Name Lupeol
Andere Namen
  • (3β)-Lup-20(29)-en-3-ol
  • Fagarasterol
  • Monogynol
Summenformel C30H50O
CAS-Nummer
  • 545-47-1
  • 1617-68-1 (als Acetat)
PubChem 259846
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 426,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,9457 g·cm−3 (218 °C)[2]

Schmelzpunkt

215 °C[3]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in warmen Ethanol[4]
Brechungsindex

1,4910 (218 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lupeol ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der zu den pentacyclischen Triterpenen gehört und zugleich zur Gruppe Alkohole zählt. Lupeol ist seit mehr als hundert Jahren bekannt. Lupeol ist als potentiell leicht verfügbares Malaria- und Krebsmittel mit geringer Toxizität für die medizinische Forschung von Interesse.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Birkenrinde

In der Kapernpflanze Crateva nurvala oder der Rinde von Birken kommt der Naturstoff Lupeol vor.

Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lupeol entsteht über die Zwischenstufe Squalen letztlich aus Acetyl-CoA. Auch die chemische Synthese ist möglich. Wegen eines stereochemischen Problems ist sie aber etwas teurer.

Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lupeol zeigt in vitro antiprotozoische Wirkung gegen Plasmodium falciparum. Der Effekt ist noch nicht voll verstanden und wird weiter erforscht.

Entzündungshemmende Eigenschaften wurden beobachtet und sind Gegenstand weiterer Forschungen.

Auch eine Wachstumshemmung von Tumorzellen wurde beobachtet. Verschiedene Wirkungsmechanismen wurden nachgewiesen. Es wird erforscht, in welchen Fällen sich Lupeol als adjuvantes Therapeutikum eignet.

Die antimikrobielle Wirkung von Lupeol ist messbar. Hier gilt der Stoff als Leitsubstanz zur Entwicklung besser wirksamer Derivate.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Gallo M., Sarachine M.: Biological Activities of Lupeol. International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences 3 (Special Issue 1), 46-66; 2009 (PDF)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Eintrag zu Lupeol bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Lupeol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 5. Juni 2010.
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.
  3. F. Macdonald, Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0-412-46630-4.
  4. Lupeol (enzolifesciences)
  5. Datenblatt Lupeol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.