Clindamycin

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Strukturformel
Strukturformel von Clindamycin
Allgemeines
Freiname Clindamycin
Andere Namen

Methyl-6-amino-7-chlor-6,7,8-trideoxy-
N-[(2S,4R)-1-methyl-4-propylprolyl]-1-thio-
β-L-threo-D-galactooctopyranosid

Summenformel C18H33ClN2O5S
CAS-Nummer
ATC-Code
DrugBank APRD00566
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Proteinsynthesehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 424,98 g·mol−1
Schmelzpunkt

141–143 °C (Hydrochlorid·Monohydrat)[1]

pKs-Wert

7,6 (Hydrochlorid·Monohydrat)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
als 2-Phosphat
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Toxikologische Daten

1832 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, als Phosphat)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Clindamycin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lincosamid-Antibiotika. Es ist ein chlorierter Abkömmling von Lincomycin und wird halbsynthetisch hergestellt.

Clindamycin wirkt in üblicher Dosierung bakteriostatisch, hochdosiert auch bakterizid hauptsächlich gegen grampositive aerobe Keime, wie Streptokokken oder Staphylokokken, gegen Anaerobier, vor allem gramnegative[4] sowie ferner gegen Chlamydien. In Kombination mit Pyrimethamin ist es gegen Toxoplasma gondii wirksam.

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten]

Clindamycin führt wie Makrolide über eine Bindung an die 50-S-Untereinheit der (prokaryotischen) Ribosomen zu einer Hemmung der Proteinsynthese der Bakterien. Wegen des identischen Wirkmechanismus gibt es bisweilen Kreuzresistenzen.

Clindamycin wird bei oraler Aufnahme zu etwa 90 % resorbiert und zu 92–94 % an Plasmaproteine gebunden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,4 Stunden. Es erreicht neben den inneren Organen auch Pleuraflüssigkeit, Synovia, Knochenmark, Milch und Haut. Das Antibiotikum durchdringt auch die Plazenta. Es wird in der Leber umgebaut und über den Urin und die Fäzes ausgeschieden.

Anwendung[Bearbeiten]

In der Medizin wird Clindamycin vor allem bei abszedierender Lungenentzündung, Osteomyelitis des diabetischen Fußes (Mal perforans), chronischer Osteomyelitis mit Staphylococcus aureus, Infektionen der Mundhöhle[5] und Akne eingesetzt. Das Einsatzgebiet dieses Lincosamids ist weitgehend mit dem der verträglicheren Makrolide ähnlich, bis auf Staphylokokken-Infektionen, wogegen Makrolide weitgehend wirkungslos sind. Des Weiteren ist Clindamycin ein Ersatzmedikament für Patienten mit Penicillinallergie.

In der Tiermedizin findet es auch bei schweren Hautinfektionen (Pyodermie), Atemwegs- oder Augeninfektionen Einsatz.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen[Bearbeiten]

Clindamycin hat vor allem gastrointestinale Nebenwirkungen wie Erbrechen, Durchfall und Magenkrämpfe. Besonders gefährlich ist eine arzneimittelbedingte pseudomembranöse Colitis (Dickdarmentzündung). Diese tritt bei Clindamycin wesentlich häufiger auf als bei anderen Antibiotika,[6] jedoch seltener und milder als beim verwandten Lincomycin.[7] Clostridium-difficile-bedingte und schwerwiegende unerwünschte Wirkungen sollten stets zu einem Absetzen des Clindamycins führen.[8] Als eher seltene Nebenwirkungen werden Juckreiz, Scheidenkatarrh (Ausfluss) sowie abschilfernde bläschenbildende Hautentzündungen genannt. Es ist ferner kontraindiziert in der Stillzeit durch den hohen Übertritt in die Muttermilch.[9]

Bei Pflanzenfressern wie Pferden, Wiederkäuern, Kaninchen, Hamstern, Meerschweinchen, Chinchillas, Rennmäusen und Strauchratten kann das Medikament eine tödliche Kolitis durch resistente Clostridien hervorrufen, weshalb Clindamycin bei diesen Tieren nur unter strenger Indikationsstellung und engmaschiger Kontrolle eingesetzt werden kann.

Interaktionen mit anderen Substanzen[Bearbeiten]

Wegen physikalischer Unverträglichkeit ist eine gemeinsame parenterale Verabreichung mit Theophyllin, Barbituraten, Calciumgluconat und Phenytoin ausgeschlossen. Clindamycin kann aufgrund seiner neuromuskulären Blockade die Wirkung von Muskelrelaxantien verstärken; dies kann bei Narkosen zu lebensbedrohlichen Zwischenfällen führen.

Synthese[Bearbeiten]

Clindamycin wird halbsynthetisch aus dem Naturstoff Lincomycin gewonnen. Dazu wird die Hydroxygruppe mit Triphenylphosphin und Tetrachlormethan chloriert.[10]

Clindamycin synthesis.svg

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Basocin (D), Clindac (A), Clin-Sanorania (D), Dalacin (A, CH), Dentomycin (D), Jutaclin (D), Lanacine (A), Sobelin (D), Turimycin (D), Zindaclin (D, A), Clinda-Saar (D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Tiermedizin: aniclindan, Antirobe, Cleorobe, Clinacin, Clinda, Permycin

Kombinationspräparate

Duac (D, CH), Indoxyl (A) [11][12][13]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c d Datenblatt Clindamycin 2-phosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Keimspektrum der Antibiotika, Medizinische Laboratorien Düsseldorf
  5. C. Schindler, W. Kirch: Anstieg der Nebenwirkungsmeldungen zu Clindamycin. In: Zahnmedizin-Online. Vom 16. Juli 2002
  6. J. Bogner: Infektionen pocket. Verlag Börm Bruckmeier, Februar 2004, ISBN 3-898-62216-9
  7. Jack L. Le Frock, Albert S. Klainer, Stuart Chen, Robert B. Gainer, Mohammed Omar and William Anderson: The Journal of Infectious Diseases, Verlag Oxford University Press, Vol. 131, Supplement. Mai 1975, Seite 108.
  8. FDA: Cleocin HCL (clindamycin hydrochloride) capsules. FDA-Meldung vom Dezember 2009.
  9. K. Aktories, U. Förstermann, F. B. Hofmann, K. Starke (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Ausgabe 10, Verlag Urban & Fischer, 2009, ISBN 3-437-42522-6, S. 830. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  10. Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, S. 996 Springer Berlin 1993 ISBN 3-540-52640-4.
  11. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  12. AM-Kompendium der Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  13. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
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