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Letzter Kommentar: vor 12 Jahren von Codc in Abschnitt Diels-Alder-Reaktion (erl.)
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Review/Naturwissenschaft und Technik: 23. Dezember 2010 - 2. Januar 2011

Letzter Kommentar: vor 13 Jahren12 Kommentare5 Personen sind an der Diskussion beteiligt

Eine Schutzgruppe (engl. protecting group – daher häufig als allgemeine Abkürzung in Formelschemata PG) ist ein Begriff aus der Chemie. Sie ist ein organischer (selten auch anorganischer) Rest, der eine funktionelle Gruppe während eines oder mehrerer Syntheseschritte vor unerwünschten Reaktionen schützt. Für viele funktionelle Gruppen sind mehrere mögliche Schutzgruppen bekannt. Diese unterscheiden sich in ihrer Stabilität und den Bedingungen für ihre Abspaltung. Bei der Synthese vom speziellen Verbindungsklassen mit sich wiederholenden funktionellen Gruppen – in der Regel sind dies Biomoleküle wie Peptide, Oligosaccharide oder Nucleotide – haben sich Standardsätze an Schutzgruppen etabliert. Schutzgruppen sind heute ein wichtiges Werkzeug in der Synthese von komplexen Verbindungen geworden.

Den Artikel habe ich im Rahmen des Bausteinwettbewerb neu geschrieben. Bis auf die Literaturformatierung (erfolgt in den kommenden Tagen) ist der Artikel glaube ich reif für das Review. Ich möchte den Artikel im Anfang des neuen Jahr ins KALP führen und daher jetzt bitte Kritiken äußern. -- Codc 13:31, 23. Dez. 2010 (CET)

Die klare Bebilderung und du saubere Formatierung sind beeindruckend. Für Teile der #Carboxygruppen und #Alkene, #Alkine sowie die #Kritische Schlussbemerkung könnten noch Einzelnachweise angehängt werden, da der Rest des Artikels diese ebenfalls sehr vorbildlich verwendet. Matthias 13:29, 26. Dez. 2010 (CET)
für #Carboxygruppen und #Alkene, #Alkine sind die Quellen ergänzt. --Codc 17:18, 28. Dez. 2010 (CET)
Wie ich schon schrieb bin ich an den ENs noch dran. Ebenfalls an den DOIs und das sind genau die Punkte in denen ich noch nicht fertig bin. Die Schlußbemerkung muss noch irgendwo anders in den Text eingebaut werden - das Kapitel wurde so nicht von mir eingefügt - ist zwar grundsätzlich richtig aber in der Form schlecht zu bequellen. Aber Danke für die Blumen --Codc 00:32, 27. Dez. 2010 (CET)

Mir fehlt ein Kapitel zur Anwendung von Schutzgruppen. Also z.B. in welchen Synthesen, wo das in der Technik eingesetzt wird usw. Das ist bislang ziemlich verstreut und sollte zusammengefasst werden. "Kritische Schlussbemerkung" ist nicht enzyklopädisch und sollte entweder entfallen oder an geeigneterer Stelle eingebaut werden. Viele Grüße --Orci Disk 11:42, 27. Dez. 2010 (CET)

Es wäre vl. sinnvoll, aus "Kritische Schlussbemerkung" (=Nachteile) ein Kapitel "Vor- und Nachteile" zu machen. Gruß --Cvf-psDisk+/− 12:28, 27. Dez. 2010 (CET)
MMn würden Vor- und Nachteile auch in ein Anwendungs-Kapitel gehören, die Schutzgruppe selbst hat ja keine Vorteile, nur die Anwendung davon. Viele Grüße --Orci Disk 12:36, 27. Dez. 2010 (CET)
Um ein Kapitel Anwendung zu schreiben hat mir Orci das Paper geschickt. Jedoch war Weihnachten wieder einmal kürzer als ich dachte. Das Kapitel "Kritische Schlussbemerkung" wollte ich tatsächlich in "Anwedungen" unterbringen weil es mMn unenzyclopädisch ist so wie es jetzt da steht und so auch kaum mit ENs zu versehen ist. Gruß --Codc 14:24, 27. Dez. 2010 (CET)

So ich glaube ich habe eine Menge noch umgesetzt und der Artikel ist vollständig bequellt. Anwendungen sind eingefügt wird evtl. noch ausgebaut. --Codc 16:33, 29. Dez. 2010 (CET)

  • Einleitung:
    • Bild, das eine Schutzgruppe graphisch verdeutlicht
      • Ich habe jetzt ein Kalottenmodell in die Einleitung für Laien eingefügt um "Schutz durch sterische Hinderung" zu veranschaulichen. Matthias 11:20, 31. Dez. 2010 (CET)
      • Ich hatte an dem Tag selbst noch ein solches Bild gebastelt - das wäre hier: Datei:Schutzgruppe.svg so in etwa stelle ich mir das für die Einleitung vor. Vielleicht kann man es auch irgendwie _noch_ einfacher darstellen. Gerade wenn die Begriffsdefinition selbst noch nicht so prickelnd ist, ist aber eine graphische "Verstehenshilfe" MMN unabgänglich Iridos 21:39, 2. Jan. 2011 (CET)
    • es fehlt für die OMA, dass die Gruppe durch eine chemische Reaktion eingeführt und auch wieder entfernt wird
    • zu hoher Anteil unspezifischer Worte: "viele", "mehrere", "sind recht hoch", etc. etc. etc. das liegt teilweise in der Natur der Sache, bei einem Übersichtsartikel, läßt sich dann aber straffen ("die Kunst des Weglassens").
    • Einleitung fasst noch nicht das Wichtigste aus dem Artikel zusammen. Zweiter Abschnitt ähnelt stark dem Abschnitt "Anforderungen...", z.B. Einteilung nach Entschützungsmethode fehlt
  • Geschichte
    • Wann wurde der Begriff "Schutzgruppe" erstmalig erwähnt?
    • Warum wird gerade ein Bild von Corey gezeigt und keinem anderem? (im Zweifelsfall ganz raus)
    • mehr als nur die Namen der Nobelpreisträger nennen... warum waren sie für die Entwicklung von Schutzgruppen bedeutend und womit?
    • Formeln für Anisol und Phenol und/oder Schema für die genannte Reaktion
    • erste Verwendung einer echten Schutzgruppe (d.h. Einführung->Reaktion->Abspaltung)
    • Entwicklung hin zu Schutzgruppen in automatisierter Synthese fehlt (z.B. DNA-Synthese, Peptidsynthese). Besondere Bedeutung für bestimmte Gebiete der Chemie?
  • Anforderungen
    • Wort "Operationen" -> Syntheseschritte; "spezifisch" erklären; kommt ausserdem in 2 Punkten vor.
    • Satz "Leider..." war unenzyklopaedisch formuliert - (habe ich schon umformuliert)
  • Orthogonalität
    • Farbcodierung für die verschiedenen Schutzgruppen (anstatt der grünen Kästen?) --> Bildunterschrift/Text
    • Schrift bei Festphasen-Peptidsynthese zu klein (und krasser Schriftgrößenunterschied zur Vorgrafik). Automatisierte Synthesen würde ich in einen eigenen Abschnitt packen, anstatt sie hier nebenbei abzuhandeln.
  • Labilität
    • Unterüberschrift für jede der genannten Gruppen, dann die Auflistung vorher ganz weglassen, die Gliederung sieht man im Inhaltsverzeichnis.
    • Jewels Beispielreaktion
    • Jeweils Liste der häufigsten Schutzgruppen eines Typs? (oder Link zu "Liste der Schutzgruppen#Säurelabile" etc.?
  • Funktionelle Gruppen
    • warum Text als Math/Bild? (Pivaloyl...)
  • Trityl funktioniert auch als Schutzgruppe für Amine, für Alkohole oftmale sher DMT. --> Einteilung nach funktioneller Gruppe ist auch nicht ganz unproblematisch. (Trityl nur als _ein_ Beispiel)
  • Anwendungen
    • Warum ist gerade die Ascorbinsäuredarstellung ein _wichtiges_ Beispiel?
    • hier sollten die automatisierten Synthesen wesentlich ausführlicher auftauchen (mindestens unter Zeigen der dafür verwendeten Schutzgruppen, evtl. unter Diskussion, wie die Schutzgruppen dafür entwickelt wurden)

Mehr kann ich wohl gerade nicht konzentriert lesen. Noch einige Punkte zum gesamt-Text:

  • OMA-Freundlichkeit es fehlen noch an vielen Stellen laienfreundliche Synonyme - oder zumindest Wiki-Links. Nur mal ein Beispiel: β-Eliminierung ist nicht verlinkt. Eine Graphik soll es erklären, erklärt aber tatsächlich weder, was eine Eliminierung ist, noch warum es "beta" ist. (Eliminierung kann man durch Abspaltung ersetzten, beta-Eliminierung vllt. als "Abspaltung am zweitem Kohlenstoffatom" o.Ä.) Auch bei nicht-Chemie-Fachworten kann man das jeweils einfachere Wort verwenden, wenn dadurch nichts verlorengeht. "spezifisch", "selektiv" und Freunde kommen bei weitem zu häufig vor.
  • Mir fehlt/fehlen hier tatsächlich mal unterstützende Listen der häufigen Schutzgruppen - vorzugsweise ausserhalb des Artikels, da die Anzahl den Rahmen eines Artikels sprengt. Es fällt dabei auf, dass Amine und Alkohole bereits kurze Listen enthalten, alle anderen funkt. Gruppen allerdings nicht - das sollte wohl schon überall wie bei den ersten zwei aussehen - allerdings muss man eventuell auslagern.
  • Gliederung: es gibt - zwangsläufig - eine Doppel-Einteilung nach Abspaltmethode und zu schützender Gruppe. Käme es bei Einteilung nach Entschüztungsmethode zu weniger Überschneidungen?
    • Labilität/Abspaltung ist noch nicht in Abschnitte unterteilt
    • "Anwendungen" sollte ebenfalls in Unterpunkte untergliedert werden. Z.B. Naturstoff-Totalsynthese; DNA-Synthese; Peptid-Synthese; Zucker-Synthese. Text z.B. zur Zuckerchemie von weiter oben bei den funktionellen Gruppen wäre dann hier auch besser aufgehoben.

Grüsse Iridos 23:01, 30. Dez. 2010 (CET)

Bebilderung der Einleitung

Letzter Kommentar: vor 13 Jahren50 Kommentare5 Personen sind an der Diskussion beteiligt

Das neue Bild sieht sehr gut aus. Was mir da jedoch fehlt ist die Alternativreaktion ohne Schutzgruppe. Wenn das drin wäre dann würde das Bild auch nicht mehr so "schlauchig" aussehen. Über die Hälfte deiner Punkte habe ich btw. gestern eingearbeitet. Gruß --Codc 10:36, 9. Jan. 2011 (CET)

Ja, kommt. -- Mabschaaf 10:38, 9. Jan. 2011 (CET)
Ich finde ehrlich gesagt das Strukturformel-Bild besser, Deines ist mMn sehr krypisch und zu kompliziert. Es ist auch nicht klar, was nun das grüne (sieht aus wie eine andere Schutzgruppe) und blaue sein soll. Viele Grüße --Orci Disk 10:41, 9. Jan. 2011 (CET)
Für die Einleitung finde ich so etwas in Ordnung. Im eigendlichen Artikel würde ich so etwas ablehnen. Vielleicht ist nur die Beschriftung suboptimal ... Gruß --Codc 10:51, 9. Jan. 2011 (CET)
Ich sehe das gerade andersrum. Im Text mit einer entsprechenden Erklärung ist ein solches allgemeines Schema möglich, für die Einleitung ungeeignet, da zu kompliziert. Da braucht es was möglichst einfaches wie etwa eine einzelne Strukturformel. Viele Grüße --Orci Disk 10:57, 9. Jan. 2011 (CET)
Vielleicht sollten wir die Diskussion dazu bei Codc zusammenhalten. Ich denke schon auch, dass mein Bild (logisch!) einfacher zu verstehen ist, als eine zweifarbige Strukturformel. Am beschreibeneden Text muss man sicher noch feilen. Die Entscheidung überlasse ich letztlich dem Hauptautor. Viele Grüße -- Mabschaaf 11:01, 9. Jan. 2011 (CET)
Wäre ich auch dafür die Antwort also bei mir. Gruß --Codc 11:04, 9. Jan. 2011 (CET)
Am besten wäre wohl die Artikeldiskussion. Das Problem ist nicht, dass Dein Bild logisch nicht zu verstehen ist, sondern dass es (im Gegensatz zur Strukturformel) zu viel zeigt und darum zu kompliziert ist. Viele Grüße --Orci Disk 11:06, 9. Jan. 2011 (CET)
Stimmt, denn die ist noch rot seltsamerweise - jemand etwas dagegen das alles auf die Artikeldisk zu kopieren? --Codc 11:14, 9. Jan. 2011 (CET)
Okay. Maschaaf zeichne bitte Edukt und Schutzgruppe nebeneinander unten dann analog weiter. Danke. MfG --Jü 11:17, 9. Jan. 2011 (CET)
Ich denke das sollten wir einem Laien überlassen und würde dazu gerne eine dritte Meinung hören - denn ich denke wir alle sind da Betriebsblind. Gruß --Codc 11:05, 9. Jan. 2011 (CET)

Was haltet ihr als Kompromiss davon, beide Bilder zu verwenden (vorübergehend hier zu finden). Viele Grüße --Orci Disk 11:40, 9. Jan. 2011 (CET)

Viel - gute Idee --Codc 11:53, 9. Jan. 2011 (CET)
Das nebenstehende stark vereinfachte Bild hätte ich auch noch zu bieten. Falls es mal ein AdT wird, könnte das dafür vielleicht genutzt werden.
@Jü: Deinen Kommentar habe ich nicht verstanden: Auf welches Bild bezieht er sich?
@Orci: Beide Bilder gehen schon prinzipiell, aber der Transfer, die Strukturformel im stark schematisierten Bild wiederzufinden, ist wahrlich nicht einfach.-- Mabschaaf 12:06, 9. Jan. 2011 (CET)
Die Befürchtung hege ich nicht, wenn das orangene die Schutzgruppe ist, was soll denn anderes als das blaue das Ursprungs-Molekül sein. Zudem deutet schon die typische Zickzack-Form an, dass das eine Molekülstruktur ist. Viele Grüße --Orci Disk 12:28, 9. Jan. 2011 (CET)
Da hast Du mich wohl missverstanden. Bei Deiner Variante mit beiden Bildern sind die Farben der beiden nicht aufeinander abgestimmt. Die schematisierte SG ist orange, die im Molekül blau, der "Backbone" also das Glycin bzw. das Zickzack-Molekül ist schwarz oder eben blau.
Vielleicht sollten wir überlegen, anstelle des geschützten Glycins ein anderes Molekül zu konstruieren, das dem Schema ähnlicher sieht, also bspw. ein 2,6-Diaminooctan, bei dem die Aminofunktion in 6-Position geschützt ist. Dann ist der Transfer von Schema zu realem Molekül sofort sichtbar. -- Mabschaaf 13:10, 9. Jan. 2011 (CET)
Ich habe halt das genommen, was an Strukturformel da war. Dieses Schwarz-Blau-Schema für die Verdeutlichung von funkt. Gruppen und ähnlichem hat sich ja inzwischen auch recht eingebürgert. Wenn Du (oder jemand anderes) ein anderes zeichnen willst, habe ich nichts dagegen. 2,6-Diaminooctan passt allerdings nicht, die funkt. Gruppen sollten unterschiedlich sein (sonst passt es mit den unterschiedlichen Symbolen für funkt. Gruppen im Schema nicht). Viele Grüße --Orci Disk 13:35, 9. Jan. 2011 (CET)
Ok, mit den eingebürgerten Farben hast Du natürlich recht. Ich kann meine ja problemlos ändern. Hast Du einen besseren Vorschlag, was man anstelle der Diamino-Verbindung nehmen könnte? Wäre eine Verbindung mit einer primären und einer sekundären Amino-Funktion besser? -- Mabschaaf 13:57, 9. Jan. 2011 (CET)
Ich würde eher komplett unterschiedliche Gruppen nehmen, die ähnlich reagieren. Also bsp. eine Amino- und Alkoholgruppe o.ä. Viele Grüße --Orci Disk 14:15, 9. Jan. 2011 (CET)
Das müsste dann wohl Jü zeichnen, da Codc keine unterschiedlichen Farben kann. Ziel wäre also ein 6-Amino-2-octanol, bei dem die Aminofunktion geschützt ist - und zwar mit einer blau gezeichneten Schutzgruppe (Fmoc?) -- Mabschaaf 14:31, 9. Jan. 2011 (CET)
Ob Fmoc, Boc oder was anderes genommen wird, ist mir egal. Wird bei der Kombination Amino/Alkoholgruppe Fmoc bevorzugt? --Orci Disk 14:41, 9. Jan. 2011 (CET)
Das kann ich nicht beantworten. Möglich ist wohl beides, die klassische Merrifield-Peptidsynthese arbeitet mit Boc, modern ist Fmoc. Die Farben habe ich gerade geändert, also ggf. mal Cache leeren. -- Mabschaaf 14:49, 9. Jan. 2011 (CET)

Die Farben passen jetzt viel besser. Bevor das Strukturformel-Bild ersetzt wird, sollte aber auch bedacht werden, dass 6-Amino-2-octanol als Beispiel durchaus auch Nachteile (gerade gegenüber dem jetzigen Glycin-Beispiel) hat. Bei 6-Amino-2-octanol hat zwar die gute Verbindung zum unteren Bild, aber es ist dann ein rein akademisches Beispiel ohne irgendeine praktische Relevanz (im Gegensatz zu Glycin). Zudem gibt es keinen Artikel auf den man verweisen könnte (was sich sehr wahrscheinlich auch nicht so bald ändern dürfte), was das Laien-Verständnis auch nicht gerade erleichtert. Viele Grüße --Orci Disk 15:14, 9. Jan. 2011 (CET)

Ich würde die Bezeichnung 6-Amino-2-octanol auch einfach weglassen und in der Bildunterschrift nur von "einem geschützten Aminoalkohol" sprechen. Klar ist das Beispiel akademisch, ist es wohl unmöglich, einerseits auf ein OMA-taugliches Niveau zu abstrahieren und andererseits an einem realen Synthesebeispiel zu bleiben. Dann müsste man auch direkt kritisieren, dass weder zur Schutzgruppe noch zur eingeführten derivatisierenden Gruppe eine kovalente Bindung existiert....
Wenn wir die Farben aber durchgängig gestalten wollen, sollte Jü auch noch in Datei:Tyrosine_Protected_V.3.png die Farben tauschen - also Tyrosin schwarz und die drei Schutzgruppen blau. -- Mabschaaf 15:25, 9. Jan. 2011 (CET)
Einen Artikel Aminoalkohole haben wir leider auch nicht. Mit dem anderen Bild hast Du recht, sollte umgedreht werden. --Orci Disk 15:31, 9. Jan. 2011 (CET)
Ich würde auch ein praktisches Beispiel befürworten. Kein Mensch wird 6-Amino-2-octanol schützen sondern seine Synthesestrategie ändern oder es ohne Schutzgruppe versuchen. Gruß --Codc 15:47, 9. Jan. 2011 (CET)
Schon richtig, Codc, aber es ging mir definitiv um ein ganz einfaches Bild, was nicht aus der Angewandten stammt, sondern nur das Prinzip erläutert. Das einzige, was mir noch einfällt, ist die beiden terminalen Bindungen gestrichelt zu zeichnen, um damit anzudeuten, dass es sich nur um einen Molekülausschnitt handelt, also ein beliebiges Molekül mit einer Amino- und einer Alkohol-Funktion. Ansonsten gebt mir bitte konkrete Vorschläge. -- Mabschaaf 15:58, 9. Jan. 2011 (CET)
Das ist ja für das Schema zum Verlauf auch richtig (da kann man ruhig abstrakt und akademisch bleiben), nur wenn es um eine konkrete Strukturformel wie im ersten Bild geht, sollte mMn was auch in der Praxis sinnvolles dargestellt sein, wie es beim geschützten Glycin der Fall ist. --Orci Disk 16:11, 9. Jan. 2011 (CET)
@Mabschaaf. Ich meine das Bild "Protecting Group Schematic 1.png", Edukt und Schutzgruppe bitte nebeneinander, okay? MfG--Jü 16:20, 9. Jan. 2011 (CET)
@Mabschaaf. Was soll ich in dem Bild "Tyrosine Protected V.3.png" ändern? MfG --Jü 16:24, 9. Jan. 2011 (CET)
@Jü: wie oben beschrieben: die Tyrosin-Struktur schwarz und die drei Schutzgruppen blau, damit alle Schutzgruppen im Artikel blau dargestellt werden.
@Codc: Wenn Du "Protecting Group Schematic 1.png" nach Jüs Vorschlag haben möchtest und das Bild auch im Artikel bleiben soll, mache ich das gerne. Wenn Du sowieso zu Orcis Variante wechseln willst, kann ich mir die Arbeit sparen. -- Mabschaaf 16:31, 9. Jan. 2011 (CET)
Ich bin zwar Hauptautor des Artikels aber ich habe da auch nichts allselig machendes von daher wäre mir ein allg. Konsens lieber. Eilt ja nicht da der Artikel eh in die Verlängerung geht. Gruß --Codc 17:06, 9. Jan. 2011 (CET)
Jüs Vorschlag habe ich umgesetzt und die Bildunterschrift noch ein wenig ausgebaut. -- Mabschaaf 18:39, 9. Jan. 2011 (CET)
Ich finde das Alternativ-Bild, das auf meiner Unterseite eingebunden ist, deutlich informativer als die jetzige Variante im Artikel. Viele Grüße --Orci Disk 18:43, 9. Jan. 2011 (CET)
+1 -- Mabschaaf 18:49, 9. Jan. 2011 (CET)
+1 --Codc 19:48, 9. Jan. 2011 (CET)

Dann sind wir uns in dem Punkt ja wohl einig. Bleibt noch die Frage nach der Strukturformel: entweder die Boc-geschützte Glycin-Formel (Vorteile: synthetisch relevant, Substanz-Artikel vorhanden, Bild vorhanden, Nachteil: passt nicht zur stilisierten Formel im Schema unten dran) oder Boc/Fmoc geschütztes 6-Amino-2-octanol (Vorteil: passt gut zum Schema, Nachteile: rein akademisches Beispiel ohne synthetische Relevanz, Bild müsste gezeichnet werden, kein passender Artikel zum Erklären/Verlinken). Ich wäre für Glycin. Viele Grüße --Orci Disk 20:37, 9. Jan. 2011 (CET)

Glycin ist auch mein Favorit da es kein akademisches Beispiel ist. Gruß --Codc 20:49, 9. Jan. 2011 (CET)
Mein Favorit ist die schematische Darstellung. Eine weitere Alternative: Herstellung 2-Nitro-t-Bu-Benzol aus t-Bu-Benzol. Die direkte Nitrierung liefert aus sterischen Gründen fast ausschließlich 4-Nitro-t-Bu-Benzol. Schutzgruppenstrategie: t-Bu-Benzol in para-Stellung sulfonieren, dann in ortho-Stellung nitrieren und anschließend die Sulfonylschutzgruppe durch Erhitzen mit wässriger Säure abspalten. Produkt: 2-Nitro-t-Bu-Benzol. Das Beispiel stammt aus : Vollhardt-Schore, Organische Chemie, 4. Auflage (2005) 821. Wenn gewünscht zeichne ich ein Formelschema. MfG --Jü 11:44, 10. Jan. 2011 (CET)
Das hast Du falsch verstanden. Das schematische Bild wird sowieso genommen, das ist Konsens. Es geht um ein weiteres, zusätzliches Bild einer Stukturformel (nur ein Molekül mit Schutzgruppe dran) in der Einleitung (wie hier) und was dafür am Besten genommen wird. Viele Grüße --Orci Disk 11:49, 10. Jan. 2011 (CET)
(BK) Da wir uns beim Schema alle einig sind, habe ich es eingefügt. Jetzt ist die Frage, soll zuerst lediglich eine reale geschützte funktionelle Gruppe gezeigt werden (das Glycin-Beispiel) oder eine reale Schutzgruppen-Sythese (Jüs Beispiel). Glycin ist optisch viel einfacher, das Nitrobenzol-Reaktionsschema könnte genau so gezeichnet werden wie das abstrahierte Schema (Anordnung der Reaktionsschritte, Farben), was den Transfer sehr leicht macht. Einziger Nachteil: die aktivierten Positionen am Aromaten sind nicht "sichtbar". Dennoch würde ich wohl für Jüs Vorschlag plädieren. -- Mabschaaf 11:56, 10. Jan. 2011 (CET)
Glycin rein, damit Konsens, meinen Vorschlag 2-Nitro-t-Bu-Benzol ziehe ich zurück. Letzterer könnte aber – wenn gewünscht – an anderer Stelle im Artikel eingebaut werden. MfG --Jü 14:44, 10. Jan. 2011 (CET)
Das Problem ist dass C-Schutzgruppen nicht im Artikel erwähnt sind weil sie nicht besonders häufig benötigt werden. Gruß --Codc 16:08, 10. Jan. 2011 (CET)
Hi ich würde das aber lieber andersrum machen erst das Shema und dann das konkrete Beispiel. --Saehrimnir 07:49, 11. Jan. 2011 (CET)
Saehrimnir: +1
Codc: C-Schutzgruppen evtl. noch einfügen? -- Mabschaaf 07:51, 11. Jan. 2011 (CET)
Nein, zuoberst und zuerst sollte eine Schutzgruppe selbst gezeigt werden, erst anschließend dann die Strategien mit Einführen und Abspalten. Daher ganz klar die jetzige Reihenfolge. --Orci Disk 09:55, 11. Jan. 2011 (CET)
Nein ich finde zuerst muss das Konzept klar sein, bevor man zur Chemie mit Strukturformeln kommt gerade wenn sich das auch an nicht Chemiker richten soll.--Saehrimnir 10:32, 11. Jan. 2011 (CET)
Du beachtest eines nicht: eine Schutzgruppe ist eigentlich nur die Gruppe, die an einer funktionellen Gr. hängt, sonst nichts. Das ganze mit dem Einführen und Abspalten ist nur sekundär. Das muss auch an der Bebilderung klar werden, darum ist es aus meiner Sicht unerlässlich, das zunächst die Schutzgruppe selbst gezeigt werden (als Strukturformel, weil es halt nicht anders geht) und erst danach das Schema mit dem Enführen und Abspalten. Ansonsten würde der falsche Eindruck entstehen, dass "Schutzgruppe" ein Vorgang ist, bei dem eine Gruppe eingeführt und wieder abgespalten wird. --Orci Disk 10:42, 11. Jan. 2011 (CET)
Zum einen hätte ich nicht gedacht das ein Wort das auf Gruppe endet den Eindruck erwecken könnte es handle sich um einen Vorgang und zum anderen ist die Schutzgruppe ja auch nur eine funktionelle Gruppe und wird erst durch den Vorgang das sie eingeführt und wieder entfernt wird zur Schutzgruppe. Aber ich denke da sollte man sehen was die Nichtchemiker dazu sagen.--Saehrimnir 13:18, 11. Jan. 2011 (CET)
Da kann ich Saehrimnir nur in jedem Punkt nur zustimmen: eine Schutzgruppe wird erst durch die an einer anderen funktionellen Gruppe ablaufende Reaktion zur Schutzgruppe. Und für Nicht-Chemiker ist jedes Piktogramm leichter verständlich als eine Strukturformel. -- Mabschaaf 15:06, 11. Jan. 2011 (CET)

KALP-Diskussion vom 30. Dezember bis 19. Januar 2011 (Exzellent)

Letzter Kommentar: vor 13 Jahren35 Kommentare15 Personen sind an der Diskussion beteiligt

Eine Schutzgruppe (engl. protecting group – daher häufig als allgemeine Abkürzung in Formelschemata PG) ist ein Begriff aus der Chemie. Sie ist ein organischer (selten auch anorganischer) Rest, der eine funktionelle Gruppe während eines oder mehrerer Syntheseschritte vor unerwünschten Reaktionen schützt. Für viele funktionelle Gruppen sind mehrere mögliche Schutzgruppen bekannt. Diese unterscheiden sich in ihrer Stabilität und den Bedingungen für ihre Abspaltung. Bei der Synthese von speziellen Verbindungsklassen mit sich wiederholenden funktionellen Gruppen – in der Regel sind dies Biomoleküle wie Peptide, Oligosaccharide oder Nucleotide – haben sich Standardsätze an Schutzgruppen etabliert. Schutzgruppen sind heute ein wichtiges Werkzeug in der Synthese von komplexen Verbindungen geworden.

Im Rahmen des Wartungsbausteinwettbewerb neu geschrieben und nach kurzem Review jetzt hier. --Codc 18:30, 30. Dez. 2010 (CET)

Mir ist klar, dass ein Wikipedia-Artikel die Lektüre von Greene-Wuts oder Kocieński (von dem es übrigens deutlich aktuellere Auflagen gibt, angesichts der Entwicklung in Gebieten wie der Festphasensynthese mit der damit verbundenen Automatisierung von Schützen und Entschützen ist die 1994er-Auflage nahezu veraltet) nicht ersetzen kann, doch einige Kleinigkeiten halten mich noch davon ab, mir eine endgültige Meinung zu bilden:
  • Nach dem ersten Überfliegen fällt mir eine uneinheitliche Darstellung der Schutzgruppen in den Tabellen auf. Bei den Alkylether-Schutzgruppen für Alkohole wird teilweise bei MTM nur die PG gezeigt, bei MOM wird dagegen als Formelbild das MOM-geschützte Methanol gezeigt. Auch wäre hier vielleicht eine Unterteilung und genauere Bezeichnung der Alkoholschutzgruppen sinnvoll. MOM und THP sind strenggenommen keine Ether, sondern Acetale (weshalb sie sich auch leicht durch Säuren abspalten lassen), und die Alloc-Gruppe ist ein Carbonat.
  • Da waren tatsächlich drei Formeln falsch gezeichnet - korrigiert
  • Ich finde daher auch das 3D-Modell der THP-Schutzgruppe in der Einleitung des Artikels verwirrend, weil die geschützte Alkoholfunktion gar nicht enthalten ist. Der im Bild rot dargestellte Sauerstoff gehört daher auch um Pyran-Ring und nicht wie in der Bildbeschreibung ausgeführt zur Etherbindung.
  • Wurde von Orci entfernt
  • Die Aminschutzgruppen sind in der Tabelle falsch benannt, da hier ausschließlich Carbamate aufgeführt werden. Da (wie im Artikel erwähnt) bei Aminen sowohl die Benzyl- als auch die Benzyloxycarbonyl-Schutzgruppe verwendet wird, sollte die Bezeichnung eindeutiger sein.
  • Nein sind richtig benannt – Rest ungleich Name – Allyloxycarbonyl vs. Allyl
  • Die Verwendung der Schutzgruppenstrategien bei Festphasensynthesen wird im Artikel nur durch die Hintertür im Kapitel Orthogonalität von Schutzgruppen erwähnt. Eine ausführlichere Darstellung im Kapitel Anwendungen erscheint mir hier sinnvoll. Inwieweit man dirigierende Effekte von Schutzgruppen (z. B. Einfluß der Größe der PG auf die Regio- oder Diastereoselektivität von Reaktionen) oder als Anwendung auch den Einsatz chiraler Auxiliare erwähnen sollte, könnte man diskutieren.
  • Die Anwendung ist durch die Nucleotidsynthese erweitert – die Peptid-Synthese taucht schon in Orthogonalität als Beispiel auf und wäre Redundant wenn noch einmal als Formelschema gezeigt. Die Verwendung als Auxiliar habe ich bewusst weg gelassen denn das wäre ein eigenständiger Artikel wert.
  • Auch wenn mit Greene-Wuts und Kocieński zwei Standardwerke als Literatur erwähnt sind, fehlen mir Belege im Artikel. Die letzten beiden Absätze im Kapitel Amine kommen ganz ohne Einzelnachweis aus, obwohl hier sogar einige Wertungen versteckt sind.
  • Ergänzt
  • Die Platzierung der (Formel)Bilder ist nicht immer geglückt, das mag aber auch an meiner Bildschirmauflösung liegen (1366x768).
  • Keine Ahnung – sollten andere reproduzieren – bei mir sieht es OK aus.
Daher gebe ich jetzt nur ein Abwartend ab. Ich erkenne die Fleißarbeit bei dem Thema an, es fehlt mir aber ehrlich egsagt noch das "abrundende". Vielleicht war auch nur das Review zu kurz, ich kann in den nächsten Tagen gerne nochmal genauer durch den Text gehen Hier rächt es sich wieder mal, dass ich solche Artikel im Review verpasse, da ich eigentlich Chemie-Themen in Wikipedia aus dem Weg gehen will... --Andibrunt 11:50, 31. Dez. 2010 (CET)
Leider waren am Review wieder immer nur Chemiker beteiligt die genauso Betriebsblind sind wie ich - deshalb habe ich mich für das KALP als Power-Review entschlossen. Ich werde schauen was sich umsetzen lässt. Vom Kocieński gibt es eine neuere Auflage welche ich mir aber nicht wegen eines Artikels kaufen werden ;-) --Codc 14:09, 31. Dez. 2010 (CET)
Das Kalottenmodell habe ich entfernt, das verwirrt in der Tat mehr als das es irgendwas erklären könnte. Viele Grüße --Orci Disk 12:06, 31. Dez. 2010 (CET)
Die Überarbeitung der Einleitung und die kleineren Korrekturen haben den Artikel voran gebracht. Daher jetzt Lesenswert mit starker Tendenz nach Exzellent. Im Klartext: Einer Verlängerung der Kandidatur, damit sich noch mehr OMAs den Artikel ansehen und bewerten können, will ich nicht im Wege stehen. --Andibrunt 12:18, 9. Jan. 2011 (CET)

Ein paar Anmerkungen:

  • Abschnitt Geschichte: Der Ausdruck exotische Schutzgruppen stört mich, evtl. umformulieren zu Dabei gibt es neben den gängigen Schutzgruppen, die Eingang in die Lehrbücher gefunden haben, auch viele selten verwendete Schutzgruppen, ...
  • Namentlich genannt werden Woodward, Corey und Eschenmoser. Was ist an Corey besonderes, dass er ein Bild verdient, die anderen aber nicht?
  • Von Eschenmoser haben wir keins und Woodward ist ergänzt
  • Anforderungen: Das Entfernen von SGs bringt eine Synthesefolge natürlich dem Produkt näher. Als etwas weitere Ausführung einer Begründung für die Notwendigkeit hoher Ausbeuten könnte hier noch stehen, dass eine schutzgruppenpflichtige Umsetzung letztlich eine Folge von drei einzelnen Umsetzungen ist (Schützen-Reaktionen-Entschützen) - wobei eine schutzgruppenfreie Synthesestrategie oft nicht möglich ist. Für einen Synthesechemiker ist das in etwa das gleiche wie das Redox-Gehampel um aus einem Carbonsäureester einen Aldehyd zu machen - was oft nur über den Alkohol geht.
  • Nein tut es nicht denn dafür hat sich der Begriff unproduktive Syntheseschritte eingebürgert. Jeder Synthesechemiker sieht Schutzgruppenoperationen immer als unproduktiven Schritt. Mehrarbeit, Aubeutenverluste, weitere zwei Stufen die charaktersisert werden müssen usw. Allenfalls als lästiges Übel. Es gibt nur eine handvoll Fälle (Zucker, Aminosäuren, Carbonsäuren) wo man über eine Schutzgruppe froh ist da einem das Leben dadurch erleichtert wird.
  • Denn im Idealfall ist immer nur eine von vielen Schutzgruppen... Zur Verständlichkeit müsste hier vorab noch ausgeführt werden, dass oft viele verschiedene SG in einem Molekül/Syntheseweg gleichzeitig verwendet werden
  • Ergänzt
  • nicht immer anhand der Literatur - an ähnlichen Substraten (sonst klingt das so, als sei es kompletter Zufall, ob eine Reaktion klappt oder nicht)
  • Umformuliert
  • Orthogonalität: Die Schutzgruppen in der Festphasensynthese müssen so standardisiert sein... - was ist da tatsächlich standardisiert? Evtl.: Die in Festphasensynthesen zum Einsatz kommenden Schutzgruppen müssen so gewählt sein...
  • Durch Nebensatz präzisiert
  • Festphasen-Bilder: Enthalten beide zuviel nicht erläutertes (Harz-Kügelchen, Linker, Benzotriazol) und sind andererseits redundant (einmal Allgemein, einmal Fmoc). Da wir ja hier noch ziemlich am Anfang des Artikels sind und OMA vielleicht noch nicht schläft - vielleicht wäre ein aus Bauklötzchen aufgebautes Bild gar nicht schlecht? Also ohne lange gesucht zu haben: Datei:Zwei Substrate.png in diesem Stil
  • vektorielle Moleküle -> erläutern
  • Schema ergänzt
  • Zum anderen hat man hier auch das Problem der Zuckerchemie mit dem Zuckerrest der Ribose bei der Synthese von RNA-Molekülen. -> Äh, ah ja. Ebenfalls bitte erläutern.
  • Labilität: grundsätzlich verschiedene Reaktionsbedingungen etabliert - können sich Bedingungen etablieren? kompatibel zur Orthogonalität = orthogonal
  • "tert.-Butylester, -ether und -carbamate " sollte auch in die Bildunterschrift
  • Silicium-Schutzgruppen klingt nach Schutzgruppen für Si
  • Finde ich nicht denn man redet ja auch von Benzyl- oder Benzyliden-Schutzgruppe aber meint damit explizit die Schutzgruppe und nicht das Substrat.
  • In diesem Abschnitt werden viele Stoffgruppen erstmals erwähnt, sind aber nicht verlinkt
  • Welchem?
  • Alkohole: bei beiden Reihen soll die Reaktivität laut Text sinken, eine Reihe ist aber mit < die andere mit > aufgebaut.
  • Vereinheitlicht
  • Für rein analytische Zwecke, ... - hm, das hat mM nichts in diesem Artikel verloren. Schutzgruppenchemie = Synthese, oder? Flüchtig machen hat ja auch nichts mit Schützen zu tun. Ich wäre für komplett rausnehmen oder falls Dir die komerziellen Kits für diese Art von Reaktion wichtig sind, dann genau diesen Aspekt betonen aber eben unter dem Hinweis, dass dies eine Analytik-Anwendung ist.
    Schutz vor thermische Zersetzung hier aber ich hänge nicht an dem Satz.
  • evtl. TBDPS und TIPS in der Tabelle vertauschen (entsprechend der Reaktivitätsabstufung)
  • </DONE>
  • Verbessert da Bild ausgetauscht
  • Formelschema ersetzt
  • Carbonylgruppen: Im Satz "Aber auch unerwünschte Reaktionen,..." fehlt ein Verb
  • Für Aldehyde ist eine temporäre Schützung der Carbonylgruppe... als was?
  • Anion eine Halbaminals <- eingefügt
  • Nein, denn der Aldehyd wird aus dem Halbaminal direkt währende der wässigen Aufarbeitung wieder zurück gebildet. Daher ist das eine temporäre Schützung.
  • Carboxygruppe: Im ersten Satz steht dann Carboxylat-Gruppe - das verwirrt
  • Geändert - korrekt ist auch Carboxyl
  • Reaktion von Carbonsäuren mit Olefinen: wenn es nur um tBu geht, ist dann "Olefine" nicht übertrieben?
  • Geändert
  • Da Diazoalkan ein Rotlink ist vielleicht einen zusätzlichen Link Auf Diazomethan einfügen?
  • Rotlinks sind eine Aufforderung zum Bläuen und brauchen nicht vermieden werden.
  • modernere Methoden: Schon im Einleitungssatz auf die Aktivierung der Komponenten eingehen?
  • Alkene: Gefährdungspotential weckt unpassende Assoziationen
  • geändert
  • Stimmt und Formelschema geändert
  • Anwendungen: Datei:Part mitomycin is.svg: Für die Übersichtlichkeit würde ich die beiden SGs farblich leicht absetzen und das Produkt nur einmal zeichnen.
  • BKChem kennt keine Farben muss also jemand anderes machen. Die Produkte sind zwei unterschiedliche Verbindungen
  • aber es erfolgt auch Redox-Chemie an den geschützten Atomen: ist das eine Art Aktivierung?
  • Generelles: In einigen Grafiken sind die Indices nicht wirklich tiefgestellt, sondern nur verkleinert. Lässt sich das irgendwie fixen?
  • mit BKChem nicht - aber ich habe kein anderes zur Verfügung - nur ein hoffnungslos veraltetes Chemdraw was keine SVGs schreiben kann. Leider nicht.
  • Einige Reaktionsschemata sind mit "thumb", einige mit "rahmenlos" eingebunden. Das sollte vereinheitlicht werden.
  • Du solltest die Verlinkung nochmal durchgehen: Es werden viele Stoffgruppen und einzelsubstanzen genannt, viele sind aber nicht verlinkt (oder waren es vor gefühlten Kilometern von Text). Ich würde hier durchaus eher mehrfach verlinken als gar nicht.
  • Tabellen: Spalte "Spaltung" beginnt häufig mit Adjektiven wie "sauer", die aber groß geschrieben sind. Das ist zwar einerseits für Satzanfänge richtig, nur sind ja eigentlich nur Stichpunkte gelistet. Ich würde Kleinschreibung daher vorziehen.
  • Geändert

An dieser Stelle erst mal Sorry für die umfangreichen Wünsche so kurz vor Kandidaturende. Da es sich jedoch praktisch ausschließlich um Kleinigkeiten und Formalia handelt und ich sicher bin, dass Du das noch einarbeitest, auch jetzt schon ein Exzellent! Danke für diesen wichtigen und ausführlichen Artikel. -- Mabschaaf 12:11, 8. Jan. 2011 (CET)

Vom "Bauchgefühl" her geben es Nicht-Chemiker nach zwei- bis dreimaligem Lesen der ersten beiden Sätze mit Kopfschütteln auf, weiter zu lesen. An diese Stelle würde ein einfaches - möglichst das einfachste - Beispiel (mit Reaktionsschema) passen: Wenn man aus A und B die Verbindung C herstellen möchte, so ergibt sich nicht das gewünschte C, sondern D, weil B zunächst mit der funktionellen Gruppe x reagiert. Um diese Reaktion zu vermeiden, lässt man vorher A mit E reagieren, wobei F entsteht. Bei der nachfolgenden Reaktion F plus B entsteht G, weil in F die funktionelle Gruppe x durch die Schutzgruppe y vor Angriffen von B geschützt ist. Danach muss die Schutzgruppe wieder entfernt werden und man erhält auf diesem Umweg die gewünschte Verbindung C. Das liest sich jetzt sicherlich sehr abstrakt, aber mit einem praktischen Beispiel wird klar(er), was ohne und was mit Schutzgruppe passiert. Gruß -- Dr.cueppers - Disk. 14:36, 8. Jan. 2011 (CET)

NeutralIch kann diesen Artikel überhaupt nicht beurteilen, da mir die erforderlichen Kenntnisse in der Chemie fehlen. Selbst nach wiederholtem Lesen der Einleitung weiß ich immer noch nicht, was eine Schutzgruppe denn sein soll. Aus der Schul-Chemie ist mir dieser Begriff auch völlig unbekannt. Aber falls hier die Chemiker zu dem Urteil kommen sollten, daß dieser Artikel gut geschrieben ist, weise ich darauf hin, daß er allerhöchstens die Auszeichnung Lesenswert bekommen darf, da er für Laien unverständlich ist.--Briefkasten300 17:13, 8. Jan. 2011 (CET)

Schließe mich dem Urteil von Mabschaaf an:Exzellent! Danke für diesen inhaltsreichen Artikel. An der Einheitlichkeit der Formelbilder sollte aus ästhetischen Gründen noch gefeilt werden. Ich bin bereit, dafür zukünftig Beiträge zu leisten. Beste Grüße --80.187.107.153 19:52, 8. Jan. 2011 (CET)
@Briefkasten300: ich habe mal versucht, die Einleitung etwas OMA-tauglicher zu gestalten, so etwas verständlicher? (@Codc: ist nur ein Vorschlag, wenn Du was anderes besser findest, kannst Du das auch gerne ändern) In der Schulchemie kommt man mit dem Thema in der Tat nicht in Berührung, das kommt erst im fortgeschrittenen Chemie-Studium. Viele Grüße --Orci Disk 20:25, 8. Jan. 2011 (CET)
Die Begriffe Substituent, Synthese und funktionelle Gruppe sind immer noch nicht OMA-tauglich, aber wenigstens lassen sie sich nachlesen. Immerhin ist die Einleitung jetzt für einen Laien mit Hochschulbildung verständlich, zumindest, wenn man die Erläuterung von Benutzer:Dr.cueppers hier oben gelesen hat (die auch nicht so leicht zu verstehen ist). Gibt es denn nicht ein einfaches Beispiel, an dem man den Vorgang verdeutlichen kann? Möglichst graphisch? So ganz bin ich (wegen der Fachsprache) immer noch nicht überzeugt, daß mehr als lesenswert drin ist. Dies ist aber auf den Gegenstand zurückzuführen, der einfach nicht OMA-tauglich ist.--Briefkasten300 23:13, 8. Jan. 2011 (CET)
Leider läßt sich so ein Thema was in der Schulchemie wirklich nicht vorkommt nicht im ganzen Laienhaft abhandeln. --Codc 23:20, 8. Jan. 2011 (CET)
Auf die Begriffe kann man nicht verzichten, oder man müsste weitschweifig erklären, was dann nicht mehr enzyklopädisch, sondern lehrbuchmäßig wäre. Habe jetzt mal ein Bild einer einfachen, an einem Molekül hängenden Schutzgruppe neben die Einleitung gesetzt. Da erkennt man das mMn ganz gut, was die Schutzgruppe ist. Um das ganze Einführen und Abspalten zu zeigen, wäre die Einleitung der falsche Ort, denn nicht das Einführen ist die Schutzgruppe, sondern der Molekülteil. OMA-tauglich wäre das auch nicht, denn es bräuchte diverse nicht so leicht verständliche Reaktionsgleichungen dazu. --Orci Disk 00:15, 9. Jan. 2011 (CET)
  • Ich habe mal begonnen den Artikel zu lesen. Die Einleitung ist meiner Meinung OMA-tauglich. Ich "verstehe" nun was eine Schutzgruppe ist. Ich werde Morgen den Artikel nochmals komplett durchlesen, aber ich habe nun noch ein kleine Frage. Wieso sind die Jahreszahlen in den Einzelnachweisen fett? Grüsse --Phzh 23:57, 8. Jan. 2011 (CET)
Das ist die allgemein übliche Zitierweise im deutschsprachigen Raum (im anglo-amerikanischen Raum sind noch andere Varianten üblich) in der Chemie - Jahreszahl fett und Band und Zeitschriftenname kursiv. Gruß --Codc 08:58, 9. Jan. 2011 (CET)
Aber dann ist es glaube ich ein wenig uneinheitlich. Weil bei gewissen Einzelnachweisen ist die Jahreszahl nicht fett oder beim ersten Buch in der angegebenen Literatur. Könnte ich noch für den Abschnitt "Atomökonomie" eine Quelle - Einzelnachweis - haben, dann wäre ich ganz glücklich :-) Danke jetzt schon. --Phzh 12:20, 9. Jan. 2011 (CET)
Bei Büchern wird die Jahreszahl nicht fett geschrieben und falls ich es bei einer Zeitschrift vergessen habe werde ich das sofort ausbügeln. Das Kapitel Atomökonomie stammt nicht von mir und ist auch glaube ich schwer zu bequellen. Ich spreche den Autor drauf an. Gruß --Codc 20:54, 9. Jan. 2011 (CET)
Ich denke nach dem Durchlesen, kann ich problemlos Exzellent geben! --Phzh 20:48, 10. Jan. 2011 (CET)
  • Exzellent Die Einleitung ist jetzt verständlich(er); noch einfacher wäre nicht mehr wikilike (... Schutzgruppen haben eine ähnliche Funktion wie die Klebestreifen der Autolackierer, mit deren Hilfe vermieden wird, dass die Chromzierleisten mit lackiert werden ...) Gruß -- Dr.cueppers - Disk.
  • Danke fürs Neuzeichnen! Ich fände es sinnvoll, die neue Version über die alte drüber hochzuladen. Ansonsten bitte die nicht mehr benötigten Dateien löschen lassen… --Leyo 22:51, 9. Jan. 2011 (CET)
  • Mache ich normalerweise auch. Gestern hat da die Software nicht mit gemacht die zu überschreiben. Die alten Versionen können gelöscht werden. Kannst du es so machen? --Codc 09:31, 10. Jan. 2011 (CET)
  • Ich habe die ersetzten Dateien gelöscht. Eigentlich sollte es klappen, wenn du auf „Purge“ in der Werkzeugleiste links klickst und dann Crtl F5 drückst. --Leyo 09:45, 10. Jan. 2011 (CET)
  • Bisher ging es - gestern aber nicht aus welchen Gründen auch immer war immer die alte Version noch da. Vielleicht kannst du die Zahl auch entfernen und die Grafik umbennen. Gruß --Codc 10:06, 10. Jan. 2011 (CET)
  • Ich bin verwundert, dass nicht im ersten oder spätestens zweiten Satz das Wort "Chemie" vorkommt. Nicht einmal die Einleitung ist für OMA zugänglich. --h-stt !? 20:36, 10. Jan. 2011 (CET)
Muss das Wort Chemie immer bei einem chemischen Thema vorkommen? --Phzh 20:48, 10. Jan. 2011 (CET)
Ist jetzt drin. Viele Grüße --Orci Disk 21:16, 10. Jan. 2011 (CET)

Eine Frage: was sind "vektorielle Moleküle" (Abschnitt Orthogonalität), habe das noch nie gehört. Ich habe noch diverse Links eingesetzt und manches sprachlich korrigiert. Ich wüsste nun nichts, was gegen Exzellent spricht. Schöner Artikel. Viele Grüße --Orci Disk 22:00, 10. Jan. 2011 (CET)

Mag sein dass vektorielle Moleküle ein klein wenig TF ist. Jedoch ist mir da nichts besseres eingefallen und deshalb die Grafik dazu. Wenn jemand einen etablierten Begriff kennt ich habe nichts dagegen den Begriff zu ersetzen - aber meines Wissens gibt es keinen Begriff. Vektorielle Moleküle damit soll bezeichnet werden dass es eben zb bei Peptiden es nicht egal ist wie verschiedene Aminosäuren verknüpft sind. Also es klar immer einen C- und einen N-Terminus gibt - daher die Anlehnung an den mathematisch-physikalischen Vektor. Gruß --Codc 22:22, 10. Jan. 2011 (CET)
Also ich sehe nicht ganz warum es eine Rolle spielt ob die reihenfolge der bausteine in dem molekül hinterher noch erkennbar ist oder nicht. Der Grund warum ich orthogonale Shutzgruppen brauche ist der das ich manche gruppen länger schützen möchte als andere und die bausteine einführen in der Reihenfolge wie ich möchte.Ich würde das weglassen mit dem vektoriell eben weil es TF ist und das mehr Fragen aufwirft als es erklärt und vom Thema abkommt. Ich würde einfach sagen orthogonale Schutzgruppen ermöglichen das Maß an Kontrolle, welches man benötigt wenn Bausteine in einer bestimmten Reihenfolge eingeführt werden sollen. oder so ähnlichWenn jemand wissen möchte warum bei den Peptiden und Nukleotiden die Reihenfolge wichtig ist kann er das dort nachlesen.
Das hat auch den Vorteil das man sich das Bild zur Erklärung des vektoriell sparen kann und dafür das mit der Peptidsynthese größer machen. Kann man den Rand um die Bilder kleiner machen bei mir ist da ca 1/3 freihe Fläche um die beiden Peptidsynthesebilder. --Saehrimnir 07:39, 11. Jan. 2011 (CET)
Der Artikel in dieser  Version ist Exzellent. --Vux 13:35, 19. Jan. 2011 (CET)

Diels-Alder-Reaktion (erl.)

Letzter Kommentar: vor 12 Jahren3 Kommentare3 Personen sind an der Diskussion beteiligt

Ist die dargestellte Diels-Alder-Reaktion unter Punkt 5.5 Alkene nicht fehlerhaft? Cyclohexadien und Cyclohexen, beide aus 6 Kohlenstoffatomen, sollten doch ein Reaktionsprodukt mit 12 Kohlenstoffatomen ergeben, ich zähle lediglich 8.(nicht signierter Beitrag von 109.193.79.63 (Diskussion) 23:58, 28. Jan. 2012 (CET))

Stimmt. Ich gehe davon aus, dass der Hauptautor hier mitliest, sonst spreche ich ihn an.--Mabschaaf 00:28, 29. Jan. 2012 (CET)
Ich habe mitgelesen und ist korrigiert. War ein Zeichenfehler. --Codc Disk Chemie Mentorenprogramm 00:33, 29. Jan. 2012 (CET)
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