Itraconazol

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Strukturformel
Struktur von Itraconazol
Diastereomerengemisch, beide Diastereomere sind Racemate. Die Abbildung zeigt nur je ein Enantiomer der beiden Diastereomeren.
Allgemeines
Freiname Itraconazol
Andere Namen

(2R*,4S*)-1-sec-Butyl-4-{4-[4-(4-{[cis-2-(2,4-dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]phenyl}-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-5-on

Summenformel C35H38Cl2N8O4
CAS-Nummer 84625-61-6
PubChem 55283
ATC-Code

J02AC02

DrugBank DB01167
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Eigenschaften
Molare Masse 705,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

166,2 °C[1]

pKs-Wert

3,7[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

320 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Itraconazol ist ein systemisch wirkendes Antimykotikum aus der Gruppe der Triazole, das bei oraler Verabreichung größtenteils im Darm resorbiert wird und in den Blutkreislauf gelangt. Die Resorptionsrate wird durch das Säuremilieu des Magens beeinflusst.[3] Das Arzneimittel steht auch zur intravenösen Therapie zur Verfügung.[4]

Itraconazol wirkt wie alle anderen Antimykotika nur gegen bestimmte Pilzarten. Die Verstoffwechslung erfolgt über das Cytochrom CYP3A4.[3]

Die Halbwertszeit hängt von der Dosierung und der Dauer der Einnahme ab und beträgt bei Einmalgabe von 100 mg 15 Stunden, bei Einmalgabe von 400 mg 25 Stunden und nach Einnahme von 400 mg pro Tag über 2 Wochen 42 Stunden.[5]

Itraconazol ist in Deutschland verschreibungspflichtig und birgt u. a. das Risiko von Herzinsuffizienz und Leberschäden.[6][7]

Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Itraconazol ist ein Gemisch von zwei Diastereomeren, die jeweils racemisch vorliegen.[8] Folglich ist der Arzneistoff ein Gemisch von vier Stereoisomeren.

Einsatzbereich/Wirksamkeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die antimykotische Wirkung von Itraconazol basiert auf der Reduktion der Ergosterol-Synthese in den Pilzzellen, das dort ein lebenswichtiger Bestandteil der Zellmembran ist.

Die Wirksamkeit ist durch In-vitro-Studien belegt bei Infektionen hervorgerufen durch:

sowie unterschiedliche andere Pilze und Hefen.

Infektionen mit häufig verminderter Empfindlichkeit gegen Itraconazol sind:

Itraconazol ist unwirksam gegen:

Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Itraconazol benötigt ein saures Milieu um aus dem Verdauungstrakt aufgenommen zu werden. Die Einnahme von Magensäureblockern oder basischen Medikamenten kann die Aufnahme der Substanz behindern.[9]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als häufige, in klinischen Studien aufgetretene Nebenwirkungen sind zu nennen: Kopfschmerzen, Übelkeit, Durchfall, Bauchschmerzen, Verdauungsstörungen, Blähungen, Leberfunktionsstörungen, Schnupfen und Nasennebenhöhlenentzündung, Infektion der oberen Atemwege, Ausschlag.[10]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Sempera (D), Siros (D), Sporanox (A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Veterinärmedizin

Fungitraxx, Itrafungol

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Itraconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  2. a b c d Datenblatt Itraconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011 (PDF).
  3. a b Informationen Itraconazol STADA 100 mg-Kapseln (PDF; 79 kB).
  4. ZCT: Neueinführung Itraconazol iv, 1/2005.
  5. ZCT: Neueinführung Itraconazol, 4/1991.
  6. RISIKEN DER NAGELPILZ-BEHANDLUNG ... Itraconazol (SEMPERA u. a.): Herzinsuffizienz; In: Arznei-Telegramm 2001; Jg. 32, Nr. 6, S. 63.
  7. Axapharm - Patienteninformation (PDF; 82 kB).
  8. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2927–2929, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  9. Matthew J. Cervelli, Graeme R Russ : Principles of Drug Therapy in Chronic Kidney Disease and Renal Replacement Therapy in Jürgen Floege, Richard J Johnson, John Feehally : Comprehensive Clinical Nephrology, 4. Auflage, St. Louis, 2010, S. 883.
  10. Itraconazol: Nebenwirkungen. Eintrag in Onmeda.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!