Ethosuximid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Struktur von Ethosuximid
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Ethosuximid
Andere Namen
  • (RS)-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion
  • (±)-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion
  • rac-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion
Summenformel C7H11NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-67-8
EG-Nummer 201-048-7
ECHA-InfoCard 100.000.954
PubChem 3291
DrugBank DB00593
Wikidata Q421567
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N03AD01

Wirkstoffklasse

Antiepileptikum

Eigenschaften
Molare Masse 141,17 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in Ethanol (100 mg/ml)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

1820 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethosuximid ist ein Arzneistoff mit krampflösender Wirkung, der zur Behandlung von Epilepsien angewendet wird. Seine chemische Struktur ähnelt der des Phenytoins, das ebenfalls zur antiepileptischen Therapie eingesetzt wird.

Wirkmechanismus und Anwendungsgebiet[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethosuximid verringert die spannungsabhängigen Calciumströme über eine Hemmung der Calciumkanäle vom T-Typ im intralaminärem Nucleus des Thalamus.

Es wird überwiegend zur Behandlung von generalisierten Absencen insbesondere des Kindesalters (Absence-Epilepsie des Kindesalters) eingesetzt. Diese Epilepsieform zeigt typische Anfallsmuster in Form von 3-Hz-Spike-Waves-Komplexen im Elektroenzephalogramm. Ethosuximid ist ein Mittel der ersten Wahl[3] und hat eine superadditive Wirkung zu Valproinsäure, wenn es mit dieser kombiniert wird. Ferner ist Ethosuximid angezeigt bei Myoklonien des Jugendlichen (Impulsiv-Petit-mal), wenn andere Arzneimittel nicht wirksam waren bzw. nicht vertragen wurden.

Die Elimination erfolgt großenteils über die Leber, die Halbwertszeit (HWZ) beträgt um die 48 bis 60 Stunden,[4] bei Kindern ungefähr 30 Stunden. Die gleichzeitig Einnahme von Valproinsäure kann die HWZ von Ethosuximid erhöhen durch kompetitive Hemmung der Metabolisierung, wohingegen die gleichzeitigen Einnahme von Carbamazepin eine höhere Plasmaclearance induziert.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dosisabhängig können Übelkeit, Erbrechen, Schluckauf, Müdigkeit, Kopfschmerzen, Depression, Bewegungsstörungen und Psychosen auftreten. Dosisunabhängig sind unterschiedliche Hautausschläge bis hin zum Stevens-Johnson-Syndrom und Blutbildveränderungen beschrieben.

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ethosuximid ist ein chiraler Arzneistoff mit einem Stereozentrum. Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (S)- und des (R)-Isomeren, eingesetzt.[5]

Enantiomere von Ethosuximid
(R)-Ethosuximid Structural Formula V1.svg

CAS-Nr. 39122-20-8
(S)-Ethosuximid Structural Formula V1.svg

CAS-Nr. 39122-19-5

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Ethosuximide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
  2. Datenblatt ETHOSUXIMIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 21. Juli 2008.
  3. Ethosuximid scheint die beste Wahl zu sein, DAZ 23/2010.
  4. Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, Heyo K. Kroemer, Sabine Menzel, Peter Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie − Klinische Pharmakologie − Toxikologie. 10. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2012, ISBN 3-80-472898-7. S. 290.
  5. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 182.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Petinimid (A, CH), Petnidan (D), Suxilep (D), Suxinutin (A)

Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!