Hydroxypropylmethylcellulose

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel Hydroxypropylmethylcellulose
Allgemeines
Name Hydroxypropylmethylcellulose
Andere Namen
  • IUPAC: 2-[6-[4,5-bis(2-hydroxypropoxy)-2-(2-hydroxypropoxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxane-3,4-diol
  • Latein: Hydroxypropylmethylcellulosum, Hypromellosum
  • INN: Hypromellose
  • Methylhydroxypropylzellulose
  • 2-Hydroxypropylmethylcellulose
  • 2-Hydroxypropylcellulosemethylether
  • Cellulosehydroxypropylmethylether
  • HPMC
  • E464
CAS-Nummer
  • 9004-64-2[1]
  • 9004-65-3[2]
  • 8063-82-9
Monomere/Teilstrukturen Hydroxypropylmethylglucose
PubChem 24832095
ATC-Code

S01KA02

DrugBank DB00840
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Filmbildner

Eigenschaften
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

unlöslich in heißem, löslich in kaltem Wasser (geliert); bei hohem Hydroxypropyl-Substitutionsgrad teilweise löslich in den wassermischbaren organischen Lösungsmitteln.

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydroxypropylmethylcellulose (HPMC) ist eine mit Propylenoxid substituierte Methylcellulose. Sie kommt in verschiedenen Polymerisationsgraden und unterschiedlichen Substitutionsgraden auf den Markt (Erstpatent 1960[5]).

Verwendung[Bearbeiten]

Besonderheiten: Wässrige HPMC-Gele neigen dazu, bei der Erwärmung bei einer bestimmten Temperatur sehr schnell ihre Viskosität zu erhöhen. Diese Temperatur wird häufig als Gelpunkt bezeichnet, was in diesem Fall jedoch nicht völlig korrekt ist. Dieser Verfestigungsprozess ist reversibel, das heißt, sobald die Temperatur genügend gefallen ist, wird auch das Gel wieder flüssiger. Diesen Effekt macht man sich z. B. in der Lebensmitteltechnologie zunutze: Bratlingen wird HPMC zugesetzt, damit sie beim Braten (hohe Temperatur) fest, beim Verzehr (niedrigere Temperatur) jedoch wieder zart sind.

Herstellung[Bearbeiten]

Cellulose wird in heißer Natronlauge gequollen und bei 50-80 °C mit Propylenoxid und hohem Methylchlorid-Druck umgesetzt; letzteres reagiert erst bei hoher Temperatur. Typische Nebenprodukte von Polykondensationen und Hydrolyse des Propylenoxids sind Propylenglycol, Di- und Tripropylenglykol sowie neben Methanol auch deren Methylether (z.B. Methoxypropanol, Dipropylenglycolmonomethylether usw.). Zur Isolierung werden zuerst alle bis 110 °C flüchtigen Stoffe abdestilliert und anschließend mit heißem Wasser alle Glycole und Salze ausgewaschen, der Feststoff getrocknet und zum Pulver vermahlen. Für den Lebensmittel- und Pharmabereich ist die Herstellung unter GMP-Bedingungen vorgeschrieben.

HPMC wird durch den durchschnittlichen Substitutionsgrad (DS) sowie das Verhältnis Methyl vs. Hydroxypropyl charakterisiert.[9] In Verbindung mit der allgemeinen Bezeichnung "Hypromellose" wird dies durch eine vierstellige Zahl symbolisiert, wobei die ersten zwei dem Methoxy-Gehalt entsprechen, die letzten zwei dem Hydroxypropoxy-Gehalt.[10]

Die Größe des Makromoleküls wird üblicherweise durch dessen Viskosität in 2%iger wäßriger Lösung charakterisiert; handelsüblich sind die HPMC-Typen 4M (für ca. 4.000 mPas), 15M (für ca. 15.000 mPas) und 100M (für ca. 100.000 mPas).[11]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Methocel, Walocel, Metolose, Benecel, Tylose

Fertigpräparate als „künstliche Tränen“ (Auswahl):

  • Monopräparate: Berberil Dry Eye (D), Okuselect (A), Prosicca (A), Sicca-Stulln (D), Sic-Ophtal (D)
  • Kombinationspräparate: Lacrisic (D), Oculotect (D), Herba Vision (CH), Isopto- Tears (CH), Pilocarpin Puroptal (A), Tears Naturale (CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Hypromellose bei DrugBank, abgerufen am 9. Juli 2011.
  2. chemindustry.com: HPMC
  3. a b c Datenblatt Hydroxypropylmethylcellulose bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Eintrag zu Hydroxypropylmethylcellulose in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. Patent US 3065143 vom 19. April 1960
  6. a b c Hydroxy Propyl Methyl Cellulose – Applications
  7. Datenblatt bei inhaltsstoffe-kosmetik.de
  8. Eintrag zu (Hydroxypropyl)methylcellulosen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2013.
  9. DS von Celluloseethertypen
  10. Tab. 2, USP substitution type: z.B. 2910, 2906 und 2208.
  11. Molekulargewichtsbereiche: K4M ca. 95 kDa, K15M ca. 120 kDa, K100M ca. 250 kDa.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!