Indapamid

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Strukturformel
Struktur von Indapamid
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Indapamid
Andere Namen
  • (RS)-4-Chlor-N-(2-methyl-1-indolinyl)-3sulfamoylbenzamid
  • (±)-4-Chlor-N-(2-methyl-1-indolinyl)-3-sulfamoylbenzamid
  • 3-(Aminosulfonyl)-4-chlor-N-(2,3-dihydro-2-methyl-1-H-indol-1-yl)benzamid
Summenformel C16H16ClN3O3S
Kurzbeschreibung

Weißes, leicht bitteres Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 26807-65-8 (Racemat)
  • 77083-52-4 [(R)-Form]
  • 77083-53-5 [(S)-Form]
EG-Nummer 248-012-7
ECHA-InfoCard 100.043.633
PubChem 3702
DrugBank DB00808
Wikidata Q1078392
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C03BA11

Eigenschaften
Molare Masse 365,83 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

160–162 °C[1][2][3]

pKs-Wert

8,3[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 361
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indapamid (INN) ist ein Benzamidderivat, welches als Diuretikum verwendet wird.[5] Hierbei handelt es sich um ein harntreibendes Mittel, welches zur Regulierung des Bluthochdrucks und der Herzfrequenz verwendet wird.

Allgemein[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die verordneten Tagesdosen (DDD) liegen bei Indapamid im Jahr 2016 bei 12,1 Millionen. Das macht einen Zuwachs von 4,2 % im Vergleich zum Vorjahr.[6]

Art und Dauer der Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Calciumstrom in den Muskelzellen wird reduziert und eine Umverteilung des im Endoplasmatischen Retikulum (ER) gelagerten Calciums findet statt. Das erzielt eine blutdrucksenkende Wirkung bereits ab 1,5 mg, ausgeprägt bei 2,5 mg täglich.[1][7]

Des Weiteren verringert der Arzneistoff die Natriumrückresorption im distalen Tubulus von den Nieren. Das führt zu einer Verringerung der Wasserrückgewinnung, wodurch ein ausschwemmender Effekt entsteht. Der Effekt der Ausschwemmung tritt erst ab 5 mg ein. Somit zählt der Arzneistoff zu den Diuretika.[1][7][5]


Indapamid vermindert das Arterioskleroserisiko.[1]

Die Halbwertszeit beträgt 15 bis 18 Stunden.[7][5]

Verteilung im Körper[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indapamid wird in der Leber zu über 90 % chemisch umgesetzt. Die entstandenen Produkte werden zu 60 bis 70 % über die Nieren in den Harn geleitet. In den Stuhl gelangen 16 bis 20 % der Metaboliten. Im Urin kann 7 % der Ursprungssubstanz zu gefunden werden.[1]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Allergische Reaktionen, Hautausschläge, Exazerbation eines vorbestehenden Lupus erythematodes, Übelkeit, Mundtrockenheit, Verstopfung, Schwindel, Kopfschmerzen, Parästhesien, Pankreatitis.[1][7]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indapamid enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also um ein 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Form:[5][1]

Enantiomere von Indapamid
(R)-Indapamid Structural Formula V2.svg

CAS-Nummer 77083-52-4
(S)-Indapamid Structural Formula V2.svg

CAS-Nummer 77083-53-5

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 8: Stoffe E–O, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 1993, S. 534–536, ISBN 978-3-642-63428-4, doi:10.1007/978-3-642-57994-3.
  2. S. Gayathri, T. S. Renuga, S. Gunasekaran (Hrsg.): Qualitative and quantitative analysis on some cardiovascular drugs. In: Asian Journal of Chemistry, Band 22, Nr. 8, S. 5824–5834, 2010.
  3. A. T. M. Serajuddin, M. Rosoff, D. Mufson (Hrsg.): Effect of thermal history on the glassy state of indapamide. In: Journal of Pharmacy and Pharmacology, Band 38, Nr. 3, S. 219–220, 1986.
  4. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Indapamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. Dezember 2017.
  5. a b c d Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 190.
  6. U. Schwabe, D. Paffrath, W.-D. Ludwig, J. Klauber (Hrsg.): Arzneiverordnungs-Report 2017. Springer Verlag, Deutschland, 2017, ISBN 978-3-662-54629-1, S. 479.
  7. a b c d F. Block (Hrsg.): Kompendium der neurologischen Pharmakotherapie. Springer Medizin Verlag, Heidelberg, 2008, ISBN 978-3-540-31348-9, S. 300.
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