Essigsäureisopropylester

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Strukturformel
Struktur von Essigsäureisopropylester
Allgemeines
Name Essigsäureisopropylester
Andere Namen
  • Isopropylacetat
  • i-Propylacetat
Summenformel C5H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-21-4
EG-Nummer 203-561-1
ECHA-InfoCard 100.003.238
PubChem 7915
Wikidata Q419799
Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−73 °C[2]

Siedepunkt

89 °C[2]

Dampfdruck

62 hPa bei 20 °C[2]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (31 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,377[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​336
EUH: 066
P: 210​‐​305+351+338​‐​370+378​‐​403+235 [2]
MAK

DFG/Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 420 mg·m−3[2][5]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäureisopropylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es ist eine farblose, leichtentzündliche und flüchtige Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäureisopropylester wird großtechnisch durch Veresterung von Essigsäure mit Isopropanol bei Temperaturen von 60–80 °C an sauren Kationenaustauschern im Festbett hergestellt.[6]

Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Isopropanol in Gegenwart eines sauren Ionenaustauscherharzes

Im Labor bzw. kleinerem Maßstab verwendet man gelegentlich auch Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure als Katalysator.[7][8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäureisopropylester hat verdünnt einen obstartigen, konzentriert jedoch einen stechenden Geruch.[2] An feuchter Luft hydrolysiert Essigsäureisopropylester langsam, wobei Essigsäure frei wird. Bei Einwirkung von Licht und bei Temperaturen oberhalb von 430 °C zersetzt sie sich.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäureisopropylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen und als Lösungsmittel (z. B. für Natur- und Kunstharze, Öle, Fette und Weichmacher)[9] verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Essigsäureisopropylester bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 2 °C, Zündtemperatur 425 °C).[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Isopropylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Isopropylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Essigsäureisopropylester bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  4. Eintrag zu Isopropyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte für Essigsäureisopropylester, abgerufen am 2. November 2015.
  6. Ying Liu, Jia Liu, Hanzhao Yan, Zheng Zhou, Aidong Zhou: Kinetic Study on Esterification of Acetic Acid with Isopropyl Alcohol Catalyzed by Ion Exchange Resin. In: ACS Omega, 2019 4 (21), S. 19462–19468, doi:10.1021/acsomega.9b02994.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420.
  8. Klaus Schwetlick u. a.: Organikum. 24. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6.
  9. Schadstoffinformation bei Enius