Metaldehyd

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Strukturformel
Struktur des Metaldeyhds
Strukturformel des Tetramers von Acetaldehyd ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Metaldehyd
Andere Namen
  • 2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan
  • Metacetaldehyd
Summenformel C8H16O4
CAS-Nummer 108-62-3
9002-91-9 (Homopolymer)
PubChem 61021
Kurzbeschreibung

farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 176,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,27 g·cm−3 [3]

Schmelzpunkt

45,5 °C [4]

Dampfdruck

0,3 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (190 mg·l−1 bei 22 °C)[3]
  • gering löslich in Ether und Ethanol[5]
  • löslich in Benzol und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[6], ggf. erweitert[3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​301​‐​330
P: 210​‐​260​‐​284​‐​301+310​‐​310 [3]
Toxikologische Daten

227–690 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Metaldehyd ist ein cyclischer Ether. Es ist das cyclische Tetramer des Acetaldehyds. Das Trimer wird Paraldehyd genannt. Unter der Bezeichnung Metaldehyd wird auch polymeres Acetaldehyd (CH3CHO)n vertrieben.[8] Es findet Verwendung als Trocken­brennstoff und Molluskizid, darf jedoch laut deutscher Kosmetik-Verordnung nicht beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln verwendet werden.[2] Metaldehyd ist beispielsweise in Schneckenkorn enthalten.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Metaldehyd entsteht durch Cyclisierung von vier Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von Schwefelsäure bei niedrigen Temperaturen. Die Produktbildung der Cyclisierungsreaktion ist temperaturabhängig. Bei Raumtemperatur ist die Bildung des Trimers Paraldehyd bevorzugt. Bei niedrigeren Temperaturen um −10 °C entsteht eher das tetramere Metaldehyd.[9]

Synthese von Paraldehyd und Metaldehyd

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Metaldehyd ist ein farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch, dessen Schmelzpunkt bei 45,5 °C liegt.[4] Die in der Literatur[2][3][8] angegebenen Schmelz- und Sublimationstemperaturen zwischen 100 °C und 250 °C beziehen sich auf polymeres Acetaldehyd und resultieren eher aus Depolymerisationsprozessen.

Wie bei Paraldehyd können auch für die Molekülstruktur von Metaldehyd mehrere Stereoisomere formuliert werden. Die Methylgruppen können jeweils axial oder äquatorial am Ring sein.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Poisons Information Monograph (PIM) für Metaldehyde
  • Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie: Metaldehyd

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Metaldehyd bei AlfaAesar, abgerufen am 14. April 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Enius: Metaldehyd.
  3. a b c d e f Eintrag zu 2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacycloctan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Craven et al.: J. Appl. Chem. 12 (1962) 526.
  5. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 356.
  6. Eintrag zu 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacyclooctane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Metaldehyde, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  8. a b Aldrich-Katalog Handbuch Feinchemikalien und Laborgeräte 2009/2010.
  9. H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, S. 515, ISBN 3-540-21161-6.