4-Hydroxybenzoesäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Hydroxybenzoesäuremethylester
Allgemeines
Name 4-Hydroxybenzoesäuremethylester
Andere Namen
  • p-Hydroxybenzoesäuremethylester
  • PHB-Methylester
  • Methylparaben
  • Methyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC)
  • Methyl-p-hydroxybenzoat
  • Methyl-para-hydroxybenzoat
  • Nipagin M
  • E 218 (Na-Salz E 219)
Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer 99-76-3
PubChem 7456
Kurzbeschreibung

weißes, fast geruchloses, kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,361 g·cm−3 (20 °C) [2]

Schmelzpunkt

125–128 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung bei 270–280 °C[3]

Dampfdruck

8,63·10−2 Pa (50 °C)[4]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 33​‐​36/37/38​‐​68
S: 26​‐​36/37
Toxikologische Daten

> 8000 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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4-Hydroxybenzoesäuremethylester, veraltet para-Hydroxybenzoesäuremethylester (PHB-Methylester), ist der Methylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen. Als Trivialname ist auch Nipagin gebräuchlich.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist eine weiße, geruchlose, kristalline Substanz, die einen leicht brennenden Geschmack besitzt und schwach anästhesierend wirkt. Der Schmelzpunkt liegt bei 126,0 °C mit einer Schmelzenthalpie von 166,5 J·g−1.[2] Die Verbindung kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter mit der Raumgruppe Cc.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 34,3 ±0,3 und B = 11889 ±92 im Temperaturbereich von 30 °C bis 54 °C.[4] Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare Sublimationsenthalpie von 98,8 kJ·mol−1 ableiten.[4] Die Verbindung löst sich wenig in Wasser (2,5 g/l bei 25 °C), aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Chloroform, Ethanol und Ether. In alkalischen Lösungen bildet sich das Phenolat (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat).[8]

Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (bei 25 °C, in g/100 g Lösungsmittel)[9]
Lösungsmittel Wasser Wasser (80 °C) Methanol Ethanol Propylenglycol Aceton Diethylether Erdnussöl
Löslichkeit 0,25 2,0 59 52 22 64 23 0,5

Der 4-Hydroxybenzoesäuremethylester bildet mit anderen 4-Hydroxybenzoesäureestern eutektisch schmelzende Mischungen.[2]

Eutektika bei Mischungen von 4-Hydroxybenzoesäureestern[2]
Ethylparaben Propylparaben Butylparaben
Molanteil Methylparaben 0,46 0,35 0,78
Eutektischer Schmelzpunkt 88,5 °C 77,8 °C 59,8 °C

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist als Konservierungsmittel beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika sowie in flüssigen Arzneimitteln, wie Paspertin-Tropfen, zu finden. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Verpilzungen auf bakteriologischen Agarplatten verwendet.

PHB-Methylester ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 218 zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wird meist das Natriumsalz (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat, E 219) verwendet.

Gesundheitsrisiken[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Hydroxybenzoesäuremethylester – wie Parabene im Allgemeinen – können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatische Anfälle.[10]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Natur spielt der Stoff eine Rolle als Sexuallockstoff der läufigen Hündin.[11] Außerdem kommt er als natürlicher Inhaltsstoff im Gelée Royale der Bienen vor.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 99-76-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Giordano, F.; Bettini, R.; Donini, C.; Gazzaniga, A.; Caira, M.R.; Zhang, G.G.Z.; Grant, D.J.W.: Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures in J. Pharm. Sci. 88 (1999) 1210–1216, doi:10.1021/js9900452.
  3. a b Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäuremethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich)..
  4. a b c Perlovich, G.L.; Rodionov, S.V.; Bauer-Brandl, A.: Thermodynamics of solubility, sublimation and solvation processes of parabens in Eur. J. Pharm. Sci. 24 (2005) 25–33, doi:10.1016/j.ejps.2004.09.007.
  5. a b Datenblatt Methyl 4-hydroxybenzoate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäuremethylester in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  8. Hermann P. T. Ammon, Curt Hunnius : Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, 2004, de Gruyter Verlag, ISBN 3-11-017475-8.
  9. Eintrag zu 4-Hydroxybenzoate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2016.
  10. Markus D. W. Lipp: Notfalltraining für Zahnärzte: Prophylaxe, Diagnose, Therapie, 1997, Schlütersche Verlagsgesellschaft, ISBN 3-87706-465-5.
  11. Goodwin, M. et al.: Sex pheromone in the dog. In: Science (1979) Bd. 203, S. 559–561; PMID 569903; doi:10.1126/science.569903.
  12. Ishiwata et al: Determination and confirmation of methyl p-hydroxybenzoate in royal jelly and other foods produced by the honey bee. in: Food additives & contaminants (1995) Band 12(2), S. 281–285; PMID 7781824.