Milchsäurebutylester

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Strukturformel
Strukturformel von Butyllactat
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Milchsäurebutylester
Andere Namen
  • Butyllactat
  • Milchsäure-n-butylester
  • 2-Hydroxypropionsäurebutylester
  • Butyl-2-hydroxypropionat
Summenformel C7H14O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 138-22-7
EG-Nummer 205-316-4
ECHA-InfoCard 100.004.834
PubChem 8738
Wikidata Q11370588
Eigenschaften
Molare Masse 146,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,97 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−43 °C[1]

Siedepunkt

170 °C[1]

Dampfdruck

0,53 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (42 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex

1,421 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338[1]
MAK

Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 30 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Milchsäurebutylester, auch Butyllactat, ist der Butylester der Milchsäure.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butyllactat kann zum Beispiel durch Reaktion von Calcium- oder Natriumlactat mit 1-Butanol in Benzol unter Anwesenheit von Schwefelsäure gewonnen werden. Dabei entsteht ein Racemat aus der D- und L-Form. Die jeweils reine D- oder L-Form kann durch Reaktion von Zinkammonium-D- oder Zinkammonium-L-lactat mit 1-Butanol in Gegenwart von Salzsäure dargestellt werden.[5][6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butyllactat ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butyllactat wird bei der Herstellung von Nanopartikeln[3] und als Lösungsmittel (z. B. für Nitrocellulose)[2] verwendet.

Butyllactat wurde außerdem seit den 1930er Jahren als Duftstoff verwendet.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Butyllactat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 61 °C, Zündtemperatur 380 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Butyllactat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu n-Butyl lactate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. März 2015.
  3. a b Datenblatt Butyl lactate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2015 (PDF).
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 138-22-7 bzw. Milchsäurebutylester), abgerufen am 2. November 2015.
  5. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition:. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Rakesh Kumar, Sanjay M. Mahajani: Esterification of Lactic Acid with n-Butanol by Reactive Distillation. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. 46, 2007, S. 6873, doi:10.1021/ie061274j.
  7. unbekannt: Butyl lactate. Monographs on Fragrance Raw Materials. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 17, Dezember 1979, S. 727, doi:10.1016/s0015-6264(79)80014-0 (englisch).