Obidoximchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Obidoximchlorid
Kation
(Chlorid-Gegenionen nicht abgebildet)
Allgemeines
Freiname Obidoximchlorid
Andere Namen

1,1'-[Oxybis(methylen)]bis {4-[(E)-(hydroxyimino)methyl]pyridinium} dichlorid

Summenformel C14H16Cl2N4O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 114-90-9 (Dichlorid: C14H16Cl2N4O3)
  • 7683-36-5 (Kation: C14H16N4O32+)
EG-Nummer 204-059-5
ECHA-InfoCard 100.003.690
PubChem 5359290
Wikidata Q416595
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V03AB13

Wirkstoffklasse

Antidot

Eigenschaften
Molare Masse 359,21 g·mol−1(Dichlorid: C14H16Cl2N4O3)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

225 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

172 mg·kg−1 (LD50Mausi.m.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Obidoximchlorid (Handelsname Toxogonin® von Merck KGaA) ist ein Antidot gegen Gifte vom Typ der Phosphor- und Phosphonsäureester. Dies können zum einen chemische Kampfstoffe wie Sarin sein oder als Pflanzenschutzmittel eingesetzte Stoffe wie Parathion (E 605). Obidoximchlorid wirkt als Acetylcholinesterase-Reaktivator, wenn dieses Enzym durch solche Acetylcholinesterase-Hemmstoffe blockiert wird.[4]

Obidoximchlorid wird nach vorheriger oder während gleichzeitiger Gabe von Atropin verabreicht. Für Soldaten der NATO stehen beispielsweise Autoinjektoren zur Selbstinjektion in den Oberschenkel bereit, die 2 mg Atropin und 220 mg Obidoximchlorid enthalten sowie Autoinjektoren nur mit 2 mg Atropin.[5] Diese Autoinjektoren stammen größtenteils von der Firma DIL Limited (vormals duphar-interfran Limited) mit Sitz in Thane (Indien).

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Dichlorid mit der Summenformel C14H16Cl2N4O3 existiert in zwei ineinander umwandelbaren isomeren Formen (syn und anti) mit unterschiedlichen Schmelzpunkten:[2]

  • 235–236 °C (syn-Form) und
  • 218–220 °C (anti-Form).[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Obidoxime chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2013 (PDF).
  2. a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1166, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Eintrag zu Obidoximchlorid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. Acetylcholin-Esterase-Reaktivatoren, spektrum.de
  5. Entwicklung eines zeitgemäßen ABC-Selbsthilfe-Sets für den Katastrophenschutz (Bundesamt für Bevölkerungsschutz und Katastrophenhilfe) (Memento vom 19. Januar 2017 im Internet Archive)