Phenylacetylen

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Strukturformel
Struktur von Phenylacetylen
Allgemeines
Name Phenylacetylen
Andere Namen
  • Ethinylbenzen (IUPAC)
  • Ethinylbenzol
  • Phenylethin
Summenformel C8H6
CAS-Nummer 536-74-3
PubChem 10821
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,14 g·mol−1[1]
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−44,8 °C[1]

Siedepunkt

142–144 °C (1013 hPa)[1]

Dampfdruck

2,7 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

0,46 g·l−1 in Wasser (25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5494 (bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​315​‐​319
P: 210​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​331 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 10​‐​36/37​‐​65
S: 26​‐​62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Phenylacetylen ist das einfachste aromatische Alkin. Es ist eine farblose, viskose Flüssigkeit mit einem Flammpunkt von 27 °C.[1] In der Forschung wird es manchmal als Analogon zu Acetylen verwendet, als Flüssigkeit ist es leichter zu handhaben als gasförmiges Acetylen.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Labor kann Phenylacetylen durch Eliminierung von Bromwasserstoff aus 1,2-Dibromphenylethan (auch fälschlicherweise als Styroldibromid bezeichnet) mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak erhalten werden:[4]

Synthese von Phenylacetylen

Es kann auch durch Eliminierung von Bromwasserstoff aus 1- oder 2-Bromphenylethen (als Trivialnamen 1- oder 2-Bromstyrol) mit geschmolzenen Kaliumhydroxid hergestellt werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie Acetylen reagiert auch seine Ethinylgruppe (–C≡C–H) gegenüber sehr starken Basen (wie z.B. NaNH2) als Säure und zeigt andere, für Alkine typische Reaktionen, wie elektrophile Additionen, Hydrierung oder Polymerisationen. Die Dämpfe von Phenylacetylen sind entzündlich. Der Flammpunkt liegt bei 27 °C.[6]

Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Trimerisation von Phenylacetylen
Hydrolyse von Phenylacetylen

Diese Reaktion hat jedoch keine praktische Bedeutung, da Acetophenon durch eine einfache Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Acetylchlorid und Lewis-Säuren herstellbar ist.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Datenblatt Phenylacetylen (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. April 2011.
  2. Robert A. Benkeser, Richard A. Hickner: The Stereochemistry of the Addition of Silicochloroform to Acetylenes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 80, Nr. 19, Oktober 1958, S. 5298–5300, doi:10.1021/ja01552a072.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell: Phenylacetylene. In: Organic Syntheses. 30, 1950, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.030.0072; Coll. Vol. 4, 1963, S. 763 (PDF).
  5. John C. Hessler: Phenylacetylene. In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 67, doi:10.15227/orgsyn.002.0067; Coll. Vol. 1, 1941, S. 438 (PDF).
  6. Datenblatt Phenylacetylen bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Mai 2016 (JavaScript erforderlich).
  7. Gerhard Hilt, Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati : In A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes Chemical Communications, 2005, 11, S. 1474–1475.