Saxitoxin

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Strukturformel
Strukturformel von Saxitoxin
Allgemeines
Name Saxitoxin
Andere Namen
  • STX
Summenformel C10H17N7O4
CAS-Nummer 35523-89-8
Eigenschaften
Molare Masse 299,29 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in Wasser und Methanol, wenig löslich Ethanol [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Saxitoxin (STX) ist neben seinen verwandten Verbindungen Neosaxitoxin (NSTX, NEO, neoSTX) und Gonyautoxin (GTX) ein wichtiger Hauptvertreter von Neurotoxinen (Nervengifte), die in Miesmuscheln, Pfahlmuscheln oder Austern angereichert sein können und bei deren Verzehr durch den Menschen eine Muschelvergiftung (Mytilismus), die als paralytic shellfish poisoning (PSP) bekannt ist, verursachen können. Daher wird die Gruppe dieser Gifte auch PSP-Toxine genannt. Quelle der Toxine sind vor allem Dinoflagellaten, die als Teil des Planktons insbesondere von Muscheln als Nahrung aufgenommen werden. Aber auch hauptsächlich im Süßwasser vorkommende Cyanobakterien sind in der Lage, Saxitoxine zu synthetisieren.[4] Zu den saxitoxinproduzierenden Dinoflagellaten zählen unter anderem:

Diese vermehren sich insbesondere in den warmen Jahreszeiten und können rasch rötlich gefärbte Algenteppiche in Küstengebieten ausbilden („red tide“).[5]

Saxitoxin kann sowohl durch Inhalation (Einatmen), über offene Wunden als auch über die Nahrungsaufnahme in den Körper gelangen. Aufgenommenes Saxitoxin kann innerhalb von Minuten bis wenigen Stunden zu einer tödlichen Atemlähmung führen. Nicht tödliche Dosen führen beim Menschen nach wenigen Stunden zu folgenden Symptomen: Übelkeit, Erbrechen, Diarrhoe, Bauchschmerzen, Muskelschmerzen und Kopfschmerzen. Es treten Missempfindungen und Sehstörungen auf.[6] Die tödliche Dosis variiert zwischen 0,5-12,4 mg Saxitoxin für einen erwachsenen Menschen (eine zu 50%-letale Dosis (LD50 oral) für den Menschen wird mit ab 5,7 µg/kg Körpergewicht angegeben).[7][8]

Saxitoxin als chemischer Kampfstoff[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Saxitoxin war unter der Bezeichnung TZ aufgrund seiner hohen Giftigkeit immer wieder als chemischer Kampfstoff im Gespräch. Es gibt Berichte, denen zufolge es möglich sein soll, Gewehrmunition mit Saxitoxin zu kontaminieren, um eine rasche tödliche Wirkung zu erzielen. Saxitoxin ist etwa 1000-mal giftiger als das synthetische Nervengift Sarin und kann wie Ricin als Kampfstoff biologischer Herkunft angesehen werden. Die US-amerikanische CIA soll in den 50er-Jahren für ihre Agenten (z. B. U-2-Pilot Gary Powers) Giftkapseln mit Saxitoxin hergestellt haben. Saxitoxin steht auf der Kriegswaffenliste des bundesdeutschen Kriegswaffenkontrollgesetzes.[9]

Saxitoxin in der medizinischen Forschung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie das Tetrodotoxin ist Saxitoxin (STX) in der medizinischen Forschung eine wichtige Substanz: Es gilt als selektiver Natriumkanal-Blocker, der keinen Einfluss auf den Flux von Chlorid- oder Kaliumionen der Zellmembran hat. Die erste ausführliche chemische Analyse und Synthese des Saxitoxins stammt von Yoshito Kishi im Jahre 1977.

Saxitoxin-Derivate, Paralytic Shellfish (Poisoning) Toxine (PSTs, PSP-Toxine)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

PSP-Toxine beschreibt eine Gruppe von Toxinen, die sich von der Grundstruktur des Saxitoxins ableiten. PSP-Toxine blockieren spannungsabhängige Natriumkanäle der Nervenzellen. Dadurch wird die Reizweiterleitung in den Nervenfasern und die Kontraktion von Skelettmuskeln gehemmt, es kommt zu einer Lähmung (Paralyse). Saxitoxin weist eine vergleichsweise hohe Toxizität auf und wird als Leitsubstanz zur Toxizitätsbestimmung der verwandten Verbindungen verwendet.

Saxitoxin-Derivate[10]
  • Die wichtigsten verwandten Verbindungen unterscheiden sich an den chemischen Resten (R1-R5, siehe Abbildung „Saxitoxin-Derivate“). Die Hauptunterteilung der Toxine wird durch den chemischen Rest an Position 4 (R4) bestimmt. An R4 mit Carbamoyl-Gruppe (Carbamate): Neosaxitoxin, Gonyautoxin (I bis IV); an R4 mit N-sulfo-carbanoyl-Gruppe (Sulfamate): Gonyautoxin (V und VI), C-Toxine (I bis IV); an R4 mit Hydroxygruppe: Decarbamoyl-Saxitoxin, Decarbamoyl-Gonyautoxin (I bis IV), Decarbamoyl-Neosaxitoxin; an R4 protoniert (Wasserstoffatom, H): Deoxydecarbamoyl-Saxitoxin, Deoxydecarbamoyl- Gonyautoxin (II und III). Des Weiteren werden spezielle Toxine der Spezies Lyngbya wollei (LWTX-Toxine I bis VI) mit einer Methylgruppe (verestert) an R4 und Gymnodinium catenatum (GC-Toxine I bis III) mit einem Phenolrest (verestert) an R4 genannt. Die chemischen Reste R1, R2, R3 und R5 unterscheiden sich durch unterschiedliche Kombinationen einer Hydroxygruppe, eines Wasserstoffatoms oder einer Organosulfatgruppe.[10][3]
  • Ein Saxitoxinderivat, das eine höhere toxische Potenz als das Saxitoxin selbst aufweist ist z.B. das Zetekitoxin.[3][11]

Siehe auch

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt bei CbInfo.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b c CLlewellyn LE.: Saxitoxin, a toxic marine natural product that targets a multitude of receptors. In: Natural Product Reports. 23, Nr. 2, 2013, S. 200–222. doi:10.1039/B501296C.
  4. Hackett JD, Wisecaver JH, Brosnahan ML, Kulis DM, Anderson DM, Bhattacharya D, Plumley FG, Erdner DL. Evolution of saxitoxin synthesis in cyanobacteria and dinoflagellates. In: Mol Biol Evol. Jan 2013; 30(1): 70–78, PMID 22628533.
  5. Parkhill J.P., Cembella A.D.: Effects of salinity, light and inorganic nitrogen on growth and toxigenicity of the marine dinoflagellate Alexandrium tamarense from northeastern Canada. In: Journal of Plankton Research. 21, Nr. 5, 1999, S. 939-955. doi:10.1093/plankt/21.5.939.
  6. Schrader A, Strubelt O, Wagner G, Amelung, F. Tierische Gifte. In: A. Schrader (Hg.): Toxisch bedingte Krankheiten des Nervensystems. 1992; S. 229–263, Bereich D: Saxitoxin-Intoxikation, S. 256. Berlin, New York: Springer-Verlag.
  7. Faber S.: Saxitoxin and the induction of paralytic shellfish poisoning. In: Journal of Young Investigators. 23, Nr. 1, 2012, S. 1-7.
  8. Patocka J, Stredav L. "Brief Review of Natural Nonprotein Neurotoxins In: Price, Richard (ed.): ASA Newsletter (Applied Science and Analysis inc.) April 23, 2002; 02–2 (89): S. 16–23. ISSN 1057-9419. Aufgerufen: 01.07.2016. URL: http://www.asanltr.com/newsletter/02-2/articles/Neurotoxins.htm
  9. Kriegswaffenliste des Gesetzes über die Kontrolle von Kriegswaffen
  10. a b Brenton Nicholson, John Papageorgiou, Andrew E. Humpage, Paul Monis, Dennis Steffensen: Determination and Significance of Emerging Algal Toxins (Cyanotoxins). American Water Works Association, 2007, ISBN 978-1-58321-536-4; S. 50 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Yotsu-Yamashita, M., Kim YH, Dudley SC, JR, Choudhary G, Pfahnl A, Oshima Y, Daly JW.: The structure of zetekitoxin AB, a saxitoxin analog from the Panamanian golden frog Atelopus zeteki: a potent sodium-channel blocker. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 101, Nr. 13, 2013, S. 4346–4351. doi:10.1073/pnas.0400368101.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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