Tartrazin

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Strukturformel
Struktur von Tartrazin
Allgemeines
Name Tartrazin
Andere Namen
  • Trinatrium-5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-carboxylat (IUPAC)
  • C.I. Acid Yellow 23
  • C.I. Food Yellow 4
  • C.I. 19140
  • Säuregelb
  • Flavazin
  • E 102
Summenformel C16H9N4Na3O9S2
Kurzbeschreibung

orangefarbenes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1934-21-0
EG-Nummer 217-699-5
ECHA-InfoCard 100.016.091
PubChem 164825
ChemSpider 21374365
Wikidata Q407158
Eigenschaften
Molare Masse 534,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tartrazin (E 102) ist ein synthetischer Azofarbstoff, der als zitronengelber bis orangefarbener Lebensmittelfarbstoff eingesetzt wird. Der Stoff ist farbecht.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tartrazin wurde 1884 vom Schweizer Chemiker Johann Heinrich Ziegler (1857–1936) in den Laboratorien der Bindschedler'schen Fabrik für chemische Industrie in Basel (CIBA) entwickelt und in Deutschland 1885 von der BASF patentiert (D.R.P 34294). 1887 erfolgte die Veröffentlichung in den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft.[7] Die ursprüngliche Synthese erfolgte durch Umsetzung von Tetrahydroxybernsteinsäure[8] mit Phenylhydrazin-4-sulfonsäure[9]. Für die Verbindung formulierte Ziegler das Dinatriumsalz eines Osazons:

Von Ziegler vorgeschlagene Tartrazin-Struktur (1887)
Von Ziegler vorgeschlagene Tartrazin-Struktur (1887)

1893 wurde durch Ziegler ein alternatives Herstellverfahren patentiert (Britisches Patent 5693). Ausgehend von der Überlegung, dass ein Hydrazon eine tautomere Form einer Azoverbindung darstellt (Azo-Hydrazo-Tautomerie), gelang ihm die Synthese von Tartrazin durch Azokupplung von diazotierter Sulfanilsäure mit dem Umsetzungsprodukt von Oxalessigsäureethylester[10] mit Phenylhydrazin-4-sulfonsäure und anschließender alkalischer Verseifung.[11][12]

Hydrazo-Azo-Tautomerie
Hydrazo-Azo-Tautomerie

1897 konnte Richard Anschütz zeigen, dass die von Ziegler veröffentlichte Struktur nicht zutreffend ist, sondern dass es sich bei der Verbindung um ein Pyrazolonderivat handelt.[12]

Struktur des Tartrazins in der Hydrazo- und der tautomeren Azo-Form
Struktur des Tartrazins in der Hydrazo- und der tautomeren Azo-Form

Anfangs wurde Tartrazin als lichtechter Farbstoff für Wolle eingesetzt.[7]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei der ersten Synthese von Tartrazin 3 wurde Phenylhydrazin-4-sulfonsäure 1 unter alkalischen Bedingungen mit der Tetrahydroxybernsteinsäure 2 umgesetzt:[7][12]

Erstsynthese von Tartrazin nach Ziegler (1887)
Erstsynthese von Tartrazin nach Ziegler (1887)

Bei der heute noch gängigen Alternativsynthese wird Sulfanilsäure 1 diazotiert und das Diazoniumsalz 2 auf die Pyrazolonverbindung 5 gekuppelt. Diese erhält man durch Kondensation von Phenylhydrazin-4-sulfonsäure mit Oxalessigsäureethylester in Gegenwart von Natriumacetat. Anschließend wird der Ester 6 mit Natronlauge zum Tartrazin 7 verseift.

Synthese von Tartrazin über eine Azokupplung
Synthese von Tartrazin über eine Azokupplung

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Tartrazin wird für Liköre, Spirituosen, Weine, nicht alkoholische Getränke, Brausen und Brausepulver, Bubble Teas, Backwaren, Süßwaren, Knabberartikel, Puddingpulver, Dessertspeisen, Senf, Schmelzkäse, Fisch- und Krebspasten, in Wasabi-Imitat, als Farblack für Dragees, zum Färben von Käserinden und Kunstdärmen und für Arzneimittel eingesetzt.

Gesundheit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Stoff ist allergieauslösend und damit für Allergiker problematisch. Er kann zu Atemschwierigkeiten, Hautausschlägen, Heuschnupfen, verschwommenem Sehen und Hautflecken führen. Da keine Antikörper festgestellt werden können, spricht man von einer Pseudoallergie. Verbraucherzentralen raten vom Verzehr ab und die Kinderkrebsklinik der Universität Düsseldorf hält den Stoff für gefährlich. Eine Kreuzallergie gegen Benzoesäure oder Acetylsalicylsäure (Aspirin) ist bekannt.

Tartrazin wird als Auslöser von Hyperaktivität diskutiert. Dieser Verdacht hat sich durch neuere Studien erhärtet.[13][14]

Die Autoren Knieriemen-Suter/Knieriemen schreiben in ihrem Buch Kosmetik-Inhaltsstoffe von A bis Z: Der kritische Ratgeber, dass dieser Farbstoff im Verdacht steht „aromatische Amine freizusetzen, die als krebserregend beziehungsweise giftig eingestuft werden.“[15]

Rechtliche Situation[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Norwegen ist Tartrazin verboten. In Deutschland und Österreich wurden Verbote im Zuge der gesetzlichen EU-Angleichungen aufgehoben. Das Verbot in Österreich galt sogar für Gebrauchsgegenstände. Seit dem 21. Juli 2010 müssen Lebensmittel, die Tartrazin enthalten, in der EU mit dem Hinweis „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen“ gekennzeichnet werden.[16] In den USA ist der Stoff als FD&C Yellow No. 5 für bestimmte Lebensmittel, Arzneimittel und Kosmetika zugelassen. In Spanien und Frankreich ist Tartrazin als Nahrungsfärbemittel in Supermärkten zu finden.

Tartrazin kann durch eine Mischung von Chinolingelb (E 104) und Gelborange S (E 110) ersetzt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Tartrazin bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Tartrazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2014.
  3. a b Datenblatt Tartrazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  4. a b c Eintrag zu Tartrazin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. S. D. LOCKEY: Allergic reactions due to F D and C Yellow No. 5, tartrazine, an aniline dye used as a coloring and identifying agent in various steroids. In: Annals of allergy. Band 17, 1959 Sep-Oct, S. 719–721, PMID 14417794.
  6. a b FAO Nutrition Meetings Report Series. Vol. 38B, S. 88, 1966.
  7. a b c Johann Heinrich Ziegler: Ueber die Tartrazine, eine neue Klasse von Farbstoffen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 20, Nr. 1, 1887, S. 834 ff., doi:10.1002/cber.188702001188.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetrahydroxybernsteinsäure: CAS-Nummer: 76-30-2, EG-Nummer: 200-951-3, ECHA-InfoCard: 100.000.866, PubChem: 6439, ChemSpider: 6199, Wikidata: Q27291294.
  9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phenylhydrazin-4-sulfonsäure: CAS-Nummer: 98-71-5, EG-Nummer: 202-694-2, ECHA-InfoCard: 100.002.450, PubChem: 66825, ChemSpider: 60189, Wikidata: Q27277588.
  10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxalessigsäureethylester: CAS-Nummer: 108-56-5, EG-Nummer: 203-594-1, ECHA-InfoCard: 100.003.268, PubChem: 66951, ChemSpider: 60310, Wikidata: Q27251741.
  11. Johann Heinrich Ziegler: 104. Nekrologe. In: Vierteljahrsschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich. Band 81, Nr. 3-4, 1936, S. 313–314 (Online=https://ngzh.ch/archiv/1936_81/81_3-4/81_16.pdf#page=9 [PDF]): „Es ist hier nicht der Ort, diese zweite Synthese zu beschreiben, nur das sei gesagt, dass ZIEGLER als einer der ersten die sogenannte Tautomerie organischer Verbindungen erkannte und sofort praktisch verwertete.“
  12. a b c R. Anschütz: Ueber die Constitution des Tartrazins. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. Band 294, Nr. 2, 1897, S. 219, doi:10.1002/jlac.18972940207.
  13. The Lancet 2007; 370:1560–1567 Food additives and hyperactive behaviour in 3-year-old and 8/9-year-old children in the community: a randomised, double-blinded, placebo-controlled trial. (Abstract), doi:10.1016/S0140-6736(07)61306-3.
  14. EFSA: Assessment of the results of the study by McCann et al. (2007) on the effect of some colours and sodium benzoate on children’s behaviour. (PDF; 437 kB) The EFSA Journal (2008) 660, 1–53.
  15. Helene Knieriemen-Suter, Heinz Knieriemen: Kosmetik-Inhaltsstoffe von A bis Z: Der kritische Ratgeber. AT Verlag, Aarau 2005, ISBN 978-3-85502974-7, S. 94.
  16. Reinhard Wolff: Knallbunt ist ungesund. Farbstoffe in Lebensmitteln. In: Die Tageszeitung. 19. Juli 2010, S. 9, abgerufen am 5. November 2010.