Trichlorfluormethan

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Strukturformel
Strukturformel von Trichlorfluormethan
Allgemeines
Name Trichlorfluormethan
Andere Namen
  • Trichlorfluorkohlenstoff
  • Trichlormonofluormethan
  • Fluortrichlormethan
  • Freon 11
  • F11
  • R-11
  • CFC-11
Summenformel CCl3F
Kurzbeschreibung

nicht brennbare farblose Flüssigkeit oder Gas mit etherischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-69-4
EG-Nummer 200-892-3
ECHA-InfoCard 100.000.812
Wikidata Q423000
Eigenschaften
Molare Masse 137,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,479 g·cm−3 (flüssig)[1]

Schmelzpunkt

−111 °C[1]

Siedepunkt

23,6 °C[1]

Dampfdruck
  • 0,886 bar (20 °C)[1]
  • 1,29 bar (30 °C)[1]
  • 2,4 bar (50 °C)[1]
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (1,5 g·l−1)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​420
P: 273​‐​280​‐​501 [1]
MAK
  • DFG: 5700 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 5600 mg·m−3[3]
Treibhauspotential

4750 (bezogen auf 100 Jahre)[4]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−301,3 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trichlorfluormethan ist ein Fluorchlorkohlenwasserstoff (FCKW) und wird als Kältemittel verwendet. Da es wie alle FCKW als Ozonschicht-zerstörend eingestuft wird, wird es heute mehr und mehr durch umweltfreundlichere Stoffe ersetzt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Trichlorfluormethan kann durch Reaktion von Tetrachlormethan mit Fluorwasserstoff bei 435 °C und 70 atm gewonnen werden, wobei ein Gemisch von Trichlorfluormethan, Tetrachlormethan und Dichlordifluormethan in einem Verhältnis von 77:18:5 entsteht. Die Reaktion kann auch in Gegenwart von Antimon(III)-chlorid oder Antimon(V)-chlorid ausgeführt werden.[6]

Trichlorfluormethan entsteht auch als eines der Nebenprodukte bei der Reaktion von Graphit mit Chlor und Fluorwasserstoff bei 500 °C.[6]

Natriumhexafluorosilicat unter Druck bei 270 °C, Titan(IV)-fluorid, Chlortrifluorid, Cobalt(III)-fluorid, Iodpentafluorid und Bromtrifluorid sind ebenfalls als Fluorierungsmittel für Tetrachlormethan geeignet.[6][7]

Auch Antimon(III)-fluorid in Gegenwart von Antimon(V)-chlorid ist als Fluorierungsmittel geeignet.[8]

Im Labor kann auch die Hunsdiecker-Reaktion zur Synthese von Trichlorfluormethan (in 63 % Ausbeute) aus Silberdichloracetat und Chlor eingesetzt werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei Kontakt mit Flammen oder heißen Gegenständen zersetzt es sich und bildet dabei sehr toxische und korrosive Dämpfe (Chlor, Chlorwasserstoff, Fluorwasserstoff). Mit Metallen wie Aluminium, Barium, Calcium, Magnesium und Natrium erfolgt eine heftige Reaktion. Beim Erhitzen auf hohe Temperaturen beim Löten, durch Funken oder Zigaretten zerfällt das Gas zu toxischen Verbindungen wie Chlor- (HCl) oder Fluorwasserstoff (HF).[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bis in die 1990er-Jahre wurde Trichlorfluormethan als R11 als Treibgas, etwa zum Schäumen von Polyurethan, eingesetzt wie z. B. in Kühlschränken.[8]

Die Verbindung wird auch als Lösungsmittel in vielen Reaktionen und als interner Standard in der 19F-NMR-Spektroskopie verwendet.[2]

Umwelteinfluss[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Seit 1995 ist der Stoff in Deutschland für Neuanlagen verboten,[10] da es wie alle FCKW ein hohes Ozonabbaupotential aufweist und zusätzlich ein 4750-fach höheres Treibhauspotential als Kohlendioxid hat.[4] In der Londoner Konferenz von 1990 war beschlossen worden, bis zum Jahr 2000 weltweit die Herstellung von Trichlorfluormethan und anderen FCKWs einzustellen.

2018 wurde eine Studie veröffentlicht, der zufolge die Abnahme des Gehalts an Trichlorfluormethan in der Atmosphäre seit dem Jahr 2012 langsamer als in den Jahren zuvor erfolgt. Darüber hinaus ist der Gehalt auf der Nordhalbkugel höher als auf der Südhalbkugel. Als wahrscheinlichste Ursache gilt eine illegale Produktion des FCKWs in Ostasien.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Trichlorfluormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Mai 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Wiley Online Library: Trichlorofluoromethane - Burton - - Major Reference Works - Wiley Online Library, abgerufen am 17. Mai 2018.
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  4. a b P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 212 (PDF)
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-19.
  6. a b c d Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier, 1995, ISBN 978-0-08-042704-1, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. A. A. Banks, H. J. Emeléus u. a.: 443. The reaction of bromine trifluoride and iodine pentafluoride with carbon tetrachloride, tetrabromide, and tetraiodide and with tetraiodoethylene. In: J. Chem. Soc.. 0, 1948, S. 2188, doi:10.1039/JR9480002188.
  8. a b Jennifer Orme-Zavaleta, Jan Connery: Drinking Water Health Advisory Volatile Organic Compounds. CRC Press, 1990, ISBN 978-0-87371-436-5, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Datenblatt R-11 (PDF; 71 kB) bei National Refrigerants, abgerufen am 14. Juni 2016.
  10. bauweise.net: Schwerpunkt Wärmepumpe - Kältemittel
  11. Someone, somewhere, is making a banned chemical that destroys the ozone layer, scientists suspect. In: Washington Post, 16. Mai 2018. Abgerufen am 17. Mai 2018.