„Β-Alanin“ – Versionsunterschied
| [gesichtete Version] | [ungesichtete Version] |
Aka (Diskussion | Beiträge) K Leerzeichen vor Maßeinheit |
Quelle bezüglich Unbedenklichkeit in üblichen Dosen hinzugefügt Markierungen: Visuelle Bearbeitung Mobile Bearbeitung Mobile Web-Bearbeitung |
||
| Zeile 57: | Zeile 57: | ||
== Einzelnachweise == |
== Einzelnachweise == |
||
<references/><ref>{{Literatur |Autor=Eric T. Trexler, Abbie E. Smith-Ryan, Jeffrey R. Stout, Jay R. Hoffman, Colin D. Wilborn, Craig Sale, Richard B. Kreider, Ralf Jäger, Conrad P. Earnest, Laurent Bannock, Bill Campbell, Douglas Kalman, Tim N. Ziegenfuss, Jose Antonio |Titel=International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine |Sammelwerk=Journal of the International Society of Sports Nutrition |Band=12 |Datum=2015 |ISSN=1550-2783 |DOI=10.1186/s12970-015-0090-y |PMC=4501114 |PMID=26175657 |Seiten=30 |Online=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26175657/ |Abruf=2023-12-22}}</ref>{{SORTIERUNG:Alanin}} |
|||
<references/> |
|||
{{SORTIERUNG:Alanin}} |
|||
[[Kategorie:Biogenes Amin]] |
[[Kategorie:Biogenes Amin]] |
||
[[Kategorie:Beta-Aminosäure]] |
[[Kategorie:Beta-Aminosäure]] |
||
Version vom 23. Dezember 2023, 00:05 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | β-Alanin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H7NO2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, geruchloser Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 89,09 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,44 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
β-Alanin ist das biogene Amin der proteinogenen Aminosäure Asparaginsäure. β-Alanin ist selbst ebenfalls eine Aminosäure und strukturell ein Konstitutionsisomer der proteinogenen Aminosäure α-Alanin sowie zudem die einzige bekannte natürlich vorkommende β-Aminosäure.
Der Unterschied zwischen beiden liegt in der Position der Aminogruppe: Alanin ist eine α-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminosäuregruppe am α-Kohlenstoffatom (das ist das erste Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). β-Alanin ist eine β-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminogruppe am β-Kohlenstoffatom (dem zweiten Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). Daher auch der Name dieser Aminosäure.
β-Alanin ist der einfachste Vertreter der β-Aminosäuren und ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen. β-Alanin und Pantoinsäure reagieren zur Pantothensäure, welche wiederum in Coenzym A enthalten ist.
Verwendung
β-Alanin fand in den letzten Jahren eine zunehmende Verbreitung als Nahrungsergänzungsmittel zur Stimulation des Muskelaufbaus im Fitness-Sport und Bodybuilding, ebenso zur Verhinderung des Muskelabbaus im Alter. Studien zur Wirksamkeit von β-Alanin legen einen potentiellen positiven Effekt nahe, mögliche schädliche Nebenwirkungen sind jedoch noch nicht ausreichend untersucht.[5]
Im Wesentlichen wird β-Alanin zur Synthese des Dipeptids Carnosin benötigt, das aus β-Alanin und Histidin besteht. Dabei ist das β-Alanin die geschwindigkeitslimitierende Komponente. Carnosin findet sich im Muskelgewebe in hohen Konzentrationen, und besonders in den Typ-II-Muskelfasern für schnelle maximale Belastungen (z. B. Sprint). Dabei dient es vermutlich in erster Linie als pH-Wert-Puffer zur Neutralisierung bei anaerober Aktivität und zur Vermeidung der Übersäuerung, es wirkt auch als Antioxidans und gegen die Glykation.[6]
Tatsächlich kann die Einnahme von β-Alanin die intramuskuläre Carnosin-Konzentration erhöhen, allerdings erreichen nur 3–6 % des aufgenommenen β-Alanins die Muskelfasern. Trotzdem kann mit einer Nahrungsergänzung auch die Muskelleistung gesteigert werden.[6]
β-Alanin wird zur Synthese von β-Peptiden verwendet.
N-Alkyl-β-aminopropionsäuren sind Derivate der Aminosäure β-Alanin mit vielfältigen kosmetischen und technischen Anwendungen.
Aufnahme
Mit der natürlichen ausgewogenen Nahrung werden vor allem durch Konsum von Fleisch und Fischprodukten täglich im Durchschnitt 400 mg β-Alanin aufgenommen, während Vegetarier kein β-Alanin über die Nahrung zu sich nehmen.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu BETA-ALANINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. April 2020.
- ↑ a b c d Datenblatt Β-Alanin bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2019.
- ↑ a b Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 693.
- ↑ a b Eintrag zu β-Alanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD.: The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature in Int. J. Sport Nutr. Exerc. Metab. 2014 Feb;24(1):14–27, doi:10.1123/ijsnem.2013-0007.
- ↑ a b Laura Blancquaert, Wim Derave: Bêta-alanine et performances sportives Ortho-Rhumato (Belgique), Band 13, Ausgabe 6 vom Dezember 2015, Seiten 6–10.
- ↑ Eric T. Trexler, Abbie E. Smith-Ryan, Jeffrey R. Stout, Jay R. Hoffman, Colin D. Wilborn, Craig Sale, Richard B. Kreider, Ralf Jäger, Conrad P. Earnest, Laurent Bannock, Bill Campbell, Douglas Kalman, Tim N. Ziegenfuss, Jose Antonio: International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine. In: Journal of the International Society of Sports Nutrition. Band 12, 2015, ISSN 1550-2783, S. 30, doi:10.1186/s12970-015-0090-y, PMID 26175657, PMC 4501114 (freier Volltext) – (nih.gov [abgerufen am 22. Dezember 2023]).