2-Butanol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Butanol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H10O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 74,12 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
99 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck |
17 hPa (20 °C)[1] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,3978 (20 °C)[4] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
2-Butanol (auch sec-Butanol oder nach IUPAC Butan-2-ol) ist eine chemische Verbindung und zählt als sekundärer, gesättigter Alkohol zu den Alkanolen. 2-Butanol ist das einzige Butanol mit einem Chiralitätszentrum, so dass zwei optisch aktive Enantiomere vorkommen. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Butanol“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [(RS)-2-Butanol oder (±)-2-Butanol] gemeint.
Gewinnung und Darstellung
Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch Reduktion von 2-Butanon erhalten:
Eine weitere Synthesemöglichkeit besteht in der Hydratisierung von But-2-en.
Eigenschaften
2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende farblose Flüssigkeit. 2-Butanol löst sich im Vergleich zu 1-Butanol besser in Wasser, und zwar zu 290 g/l bei 25 °C.[3] Mit vielen organischen Lösungsmitteln ist es beliebig mischbar.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
2-Butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 23 °C.[7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (51 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.‑% (340 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[7] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
2-Butanol ist Bestandteil in Bremsflüssigkeiten, Abbeizmitteln und dient als Xanthogenat zur Herstellung von Flotationsmitteln. Des Weiteren ist es Bestandteil von Mischlösungsmitteln. Man nutzt es auch zur Synthese von Estern. Diese wiederum verwendet man in Aromen, Parfüms und für Nitrocellulose.
Sicherheitshinweise
2-Butanol ist entzündlich und flüchtig. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt, der bei 23 °C (geschlossener Tiegel)[1] liegt, ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Sie sind schwerer als Luft und können Benommenheit und Schläfrigkeit verursachen. Das Einatmen oder Verschlucken des Stoffes kann zu Gesundheitsschäden führen. 2-Butanol reizt die Augen und die Atmungsorgane. 2-Butanol darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Butanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b Alger, Donald B.: "The water solubility of 2-butanol: A widespread error". Journal of Chemical Education 1991, 68 (11), S. 939; doi:10.1021/ed068p939.1.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74.
- ↑ Eintrag zu Butan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003