2-Methylundecanal

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylundecanal
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Methylundecanal
Andere Namen
  • (RS)-2-Methylundecanal
  • (R)-2-Methylundecanal
  • (S)-2-Methylundecanal
  • rac-2-Methylundecanal
  • (±)-2-Methylundecanal
  • (+)-2-Methylundecanal
  • (–)-2-Methylundecanal
  • Methylnonylacetaldehyd
  • Aldehyd C12 MNA
Summenformel C12H24O
CAS-Nummer 110-41-8
PubChem 61031
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 184,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Siedepunkt

171 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Alkohol, unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,432 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Methylundecanal ist eine chemische Verbindung, die als erster vollsynthetischer Duftstoff 1921 in Chanel Nº 5 als Kopfnote bekannt wurde. Er kommt natürlich in der Schale der Kumquat-Frucht vor. Die Verbindung riecht krautartig, nach Orange und Ambra.[3] In hoher Verdünnung riecht es nach Honig und Nüssen. Die Verbindung ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, die leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethern und Ethanol löslich ist.[4] Es wird als Duftstoff in Seifen, Reinigungsmitteln und Parfüms verwendet.

Chemische Eigenschaften und Gewinnung[Bearbeiten]

2-Methylundecanal gehört zur Gruppe der aliphatischen Aldehyde.

Die Verbindung wurde zuerst von Georges Darzens im Jahre 1904 aus 2-Undecanon (Methylnonylketon) und Chloressigsäure mittels der Darzens-Reaktion synthetisiert.[5] Die Syntheseroute ist auch noch heute gebräuchlich.

Industriell werden zwei Synthesewege beschritten. Die eine Synthese erfolgt dabei über die Reaktion von 2-Undecanon und Alkylchloracetat unter Verseifung und Decarboxylierung.[6][7]

\mathrm{CH_3(CH_2)8C(O)CH_3 + ClCH_2CO_2CH_3 \longrightarrow }\mathrm{CH_3(CH_2)_8CH(CH_3)OCH(CO_2R) + HCl}
\mathrm{CH_3(CH_2)_8CCH_3OCCO_2CH_3 + H_2O \longrightarrow }\mathrm{CH_3(CH_2)_8CH(CH_3)CHO + CO_2 + ROH}

Die zweite Methode beginnt mit der Umwandlung von Undecanal mit Formaldehyd in Gegenwart einer Base gefolgt von einer Hydrierung. Das Ausgangsmaterial Undecanal ist aus 1-Decen über Hydroformylierung zugänglich.

\mathrm{CH_3(CH_2)_7CH_2=CH_2 + H_2 + CO \longrightarrow }\mathrm{CH_3(CH_2)_{10}CHO}
\mathrm{CH_3(CH_2)_{10}CHO + HCHO \longrightarrow }\mathrm{CH_3(CH_2)_8C(CH_2)CHO + H_2O}
\mathrm{CH_3(CH_2)_8C(CH_2)CHO + H_2 \longrightarrow }\mathrm{CH_3(CH_2)_8CH(CH_3)CHO}

Stereoisomerie[Bearbeiten]

2-Methylundecanal enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, (R)-2-Methylundecanal (oben) und (S)-2-Methylundecanal (unten):

2-Methylundecanal Structural Formulae of both Enantiomers.png

Die Enantiomere sind mittels Enders-Reagenz (SAMP/RAMP-Methode) gezielt herstellbar.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c thegoodscentscompany.com: Eintrag zu 2-methyl undecanal (aldehyde C-12 mna), abgerufen am 10. Juni 2013.
  2. a b c d e Datenblatt 2-Methylundecanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. September 2010 (PDF).
  3. Molecule of the Month: Chanel No 5 and 2-methylundecanal.
  4. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-378.
  5. Comptes Rendus Hebdomadaires des seances de l'Academie des Sciences.
  6. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th edition, John Wiley & Sons Inc., Hoboken 2009.l.
  7.  Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Common fragrance and flavor materials. Wiley-VCH, 1997, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Dieter Enders, Hubert Dyker: Synthesis and properties of the enantiomers of the two artificial fragrances lilial and methylundecanal. In: Liebigs Annalen der Chemie. 1990, 1990, S. 1107–1110, doi:10.1002/jlac.1990199001200.

Literatur[Bearbeiten]

  • John Emsley: Parfum, Portwein, PVC… Chemie im Alltag, 1. Auflage, Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30789-0.