2-Phenylethanol

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Strukturformel
Struktur von 2-Phenylethanol
Allgemeines
Name 2-Phenylethanol
Andere Namen
  • Phenethylalkohol
  • 2-Phenylethylalkohol
  • β-Phenylethylalkohol
  • Benzylcarbinol
  • Phenethanol
Summenformel C8H10O
CAS-Nummer 60-12-8
PubChem 6054
Kurzbeschreibung

farblose, nach Rosenöl riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 122,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−27 °C[2]

Siedepunkt

220 °C[2]

Dampfdruck

8 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Methanol und Diethylether[3]
  • löslich in Ethanol, Propylenglycol und Glycerol[4]
Brechungsindex

1,531–1,534 bei 20 °C[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​318
P: 280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​36/38
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Phenylethylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, die nach Rosen riecht.

Vorkommen[Bearbeiten]

Phenylethylalkohol ist Bestandteil einer großen Anzahl natürlicher ätherischer Öle wie etwa aus Hyazinthen, Nelken, Rosen und Geranien.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Phenylethylalkohol kann gewonnen werden durch

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Phenylethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Rosenblüten und Honig und einem scharfen, brennenden Geschmack.[6] Die Substanz ist lichtempfindlich und zersetzt sich auch unter Lufteinwirkung.

Verwendung[Bearbeiten]

Phenylethylalkohol ist ein wichtiger Bestandteil für nach Rosen riechende Duftstoffe und wird weithin verwendet zur Nachempfindung süßer Blütendüfte wie Orangenblüte, Jasmin, Geranien u.v.a. Er ist stabil gegenüber Alkalien und daher ideal als Duftstoff in Seifen geeignet.

Er dient weiterhin als Ausgangsstoff für organische (insbesondere Duftstoff)-Synthesen. Seine Ester mit niederen Fettsäuren und die Alkylether (so genannte KEWDA-Ether) sind ebenfalls wertvolle Riech- und Aromastoffe. Durch milde Oxidation kann aus Phenylethylalkohol das Phenylacetaldehyd und durch weitere Oxidation die Phenylessigsäure hergestellt werden.

Da Phenylethanol auch bakteriostatisch wirkt, kann er auch als Konservierungsmittel, Desinfektionsmittel und Antiseptikum eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

2-Phenylethanol wirkt auch in geringen Konzentrationen stark augenreizend. Bei Aufnahme größerer Mengen über die Atemwege oder Haut können Störungen des Zentralnervensystems und im Gastrointestinaltrakt auftreten.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Gerhard Krammer in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 60-12-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt 2-Phenethyl alcohol bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.
  4. a b Product Data (Ciyun) (PDF; 149 kB).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. H. Hager, F.v. Bruchhausen, P. Surmann, E. Nürnberg: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 3-540-52641-2, S. 171.