Bisphenol S
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Bisphenol S | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C12H10O4S | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, geruchloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 250,28 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
0,5–0,6 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Bisphenol S (BPS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole, bei der die zentrale Methylengruppe durch eine Sulfonylgruppe ersetzt wird.
Darstellung
Bisphenol S wird aus zwei Äquivalenten Phenol und einem Äquivalent Schwefelsäure dargestellt.
Es entsteht neben 4,4’-Sulfonyldiphenol auch das 4,2′-Sulfonyldiphenol als Nebenprodukt.
Es sind auch Reaktionen mit anderen Sulfonierungsmitteln in z.B. Chlortoluolen beschrieben.[4]
Verwendung
Bisphenol S wird bei Polymerreaktionen (zum Beispiel bei der Herstellung von Polycarbonaten) eingesetzt.[5] Es wird auch als Bestandteil von Epoxidharzen und als Antikorrosionsmittel und galvanotechnischer Hilfsstoff sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Flammschutzmitteln, Thermodruckpapier und weiterem verwendet.[6] Eine aktuelle Studie zeigte, dass Bisphenol S in 3 % der untersuchten Thermopapiere nachgewiesen werden konnte. Der Mittelwert des Bisphenol-S-Gehalts lag bei 10 mg/g Thermopapier (Bereich = 8,3–12,6 mg/g).[7]
Toxikologie
Endokrine Wirkung
In einem In-vitro-Test an einer menschlichen Zelllinie wird die Produktion von 17β-Estradiol durch Bisphenol A und Bisphenol F, aber nicht durch Bisphenol S induziert. In demselben In-vitro-Testsystem wird die Testosteronfreisetzung sowohl für Bisphenol A als auch Bisphenol S gemessen: 100 µM Bisphenol S führen zu 67 % Reduktion der Testosteronfreisetzung in der Zelllinie.[7] Bei Zebrafischen wurde eine Verminderung der Reproduktion gefunden.[8] Bisphenol S wurde von der Nichtregierungsorganisation ChemSec aufgrund seiner endokrinen Eigenschaften in die SIN List („Substitute It Now!“, etwa: „Jetzt ersetzen!“) aufgenommen.[9]
Gesundheitliche Gefahren
Die Auswirkungen von Bisphenol S auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH laut CoRAP im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Belgien geprüft.[10][11]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 80-09-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Eintrag zu 4,4′-Sulfonyldiphenol bei ChemBlink
- ↑ Datenblatt 4,4′-Sulfonyldiphenol bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ METHOD OF PREPARATION OF 4,4′-DIHYDROXYDIPHENYLSULPHONE (Freepatentsonline).
- ↑ Polyarylene ether sulfone blends (Freepatentsonline).
- ↑ chemconserve.com: Bisphenol S (Technical Information) ( vom 4. November 2013 im Internet Archive) (PDF; 76 kB).
- ↑ a b D. M. Goldinger, A. L. Demierre, O. Zoller, H. Rupp, H. Reinhard, R. Magnin, T. W. Becker, M. Bourqui-Pittet: Endocrine activity of alternatives to BPA found in thermal paper in Switzerland. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology, doi:10.1016/j.yrtph.2015.01.002. PMID 25579646.
- ↑ Effects of Bisphenol S Exposure on Endocrine Functions and Reproduction of Zebrafish, Environmental Science & Technology, doi:10.1021/es400329t.
- ↑ ChemSec: The new SIN List substances – Chemicals selected for their endocrine disruptive properties, 2014.
- ↑ Vorlage:CoRAP-Liste
- ↑ Justification for the selection of a candidate CoRAP substance – 4,4′-sulphonyldiphenol.