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Shelton spielte während seines Studiums des Industrial Engineering für das Georgia Institute of Technology. 1985 gewann er die nationalen US-amerikanischen Amateurmeisterschaft und 1988 wurde er in die Bestenauswahl All-American gewählt. Im Jahr darauf wurde er Tennisprofi und konnte noch im selben Jahr in München seinen ersten Titel auf der ATP Challenger Tour gewinnen. Insgesamt holte er auf der ATP Challenger Tour vier Einzel- und vier Doppeltitel. Seine größten Erfolge auf der ATP World Tour waren die zwei aufeinander folgenden Titel in Newport durch Finalsiege über Javier Frana und Alex Antonitsch. Zudem errang er zwei ATP-Doppeltitel. Seine höchste Notierung in der Tennis-Weltrangliste erreichte er 1992 mit Position 55 im Einzel sowie 1994 mit Position 52 im Doppel.
Sein bestes Einzelergebnis bei einem Grand Slam-Turnier war das Erreichen des Achtelfinales in Wimbledon. Dort besiegte er in der ersten Runde Michael Stich, nachdem er zuvor bereits drei Runden Qualifikation gespielt hatte. Nach weiteren Siegen über Karim Alami und Jason Stoltenberg unterlag er schließlich dem SchwedenChristian Bergström in einem umkämpften Match im fünften Satz mit 8:10. In der Doppelkonkurrenz erreichte er jeweils das Achtelfinale bei den French Open und Wimbledon. Seinen größten Erfolg im Mixed hatte er an der Seite von Lori McNeil, mit der er 1992 im Finale der French Open stand und gegen Todd Woodbridge und Arantxa Sánchez Vicario verlor.