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Itō springt seit 2002 im Weltcup In der Saison 2003/04 wurde er 37. in der Weltcup-Gesamtwertung, 2004/05 belegte er als bester Japaner den 13. und 2005/06 den 19. Rang. Bei der Skiflug-Weltmeisterschaft 2004 im slowenischen Planica belegte er mit der japanischen Mannschaft, zusammen mit Noriaki Kasai, Akira Higashi und Hideharu Miyahira, den fünften Platz.
Einen weiteren Höhepunkt erlebte Daiki Itō im Sommer 2010. In der Sommerserie des Skispringens setzte sich Ito frühzeitig an der Spitze ab. Obwohl er aus Gründen der Wintervorbereitung auf die letzten beiden Wettbewerbe verzichtete und damit seinen Gesamtsieg aufs Spiel setzte, konnte er doch erstmals den Sommer-Grand-Prix für sich entscheiden.[2]
Am 15. Januar 2012 konnte Itō beim Springen am Kulm mit Platz zwei hinter Anders Bardal seine erste Podestplatzierung im Skifliegen erreichen.[3] Knapp zwei Wochen später gelang ihm dann in Sapporo der erste Weltcupsieg, mit lediglich 0,1 Punkten Vorsprung konnte er sich vor dem Norweger Anders Bardal durchsetzen.[4] Bereits am Folgetag konnte er seinen zweiten Sieg feiern.[5] Insgesamt gelangen ihm in dieser Saison 4 Siege und mit dem vierten Platz im Gesamtweltcup seine bis dato mit Abstand beste Platzierung.