Desoxycholsäure

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Strukturformel
Strukturformel der Desoxycholsäure
Allgemeines
Name Desoxycholsäure
Andere Namen

3α,12α-Dihydroxycholansäure

Summenformel C24H40O4
CAS-Nummer 83-44-3
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 392,58 g·mol−1
Schmelzpunkt

177 °C[2]

pKs-Wert

5,15 (20 °C)[3]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (43,6 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 26​‐​36
MAK

1000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Desoxycholsäure (DCA) gehört zu den sekundären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Desoxycholate bezeichnet.

Biochemie[Bearbeiten]

Biochemisch handelt es sich um eine sogenannte sekundäre Gallensäure, welche durch verschiedene Umbauprozesse in der Leber sowie durch die Aktivität bestimmter Darmbakterien aus Cholesterin mit der Zwischenstufe der primären Gallensäure Glycocholsäure synthetisiert wird. Als Gallensäure hat sie eine wichtige Funktion bei der Fettverdauung.

Mit der strukturellen Verwandtschaft zu den Steroidhormone, gibt es Hypothesen über ihre Beteiligung im Hormonhaushalt des Körpers. Hier könnte vor allem eine antagonistische Wechselwirkung mit den Stresshormonen (Glucocorticoide) bestehen.

Verwendung[Bearbeiten]

Struktur des DCA-Tetramers

Das Natriumsalz der Desoxycholsäure, Natriumdesoxycholat, wird in der Biochemie als anionisches Tensid zur Zelllyse und zur Solubilisierung von Membranproteinen verwendet.

Desoxycholsäure hat in manchen Ländern (u. a. in der Schweiz) eine Zulassung als ein mittlerweile nicht mehr gebräuchlicher Emulgator.

In der Medizin werden Desoxycholsäuren, namentlich Ursodesoxycholsäure als Medikament zum Auflösen von Gallensteinen sowie gegen Lebererkrankungen eingesetzt, die mit Gallenstauung einhergehen.[5][6] Aktuell ist sie Bestandteil von vorwiegend gallentreibenden Arzneimitteln (Choleretika). Im in-vitro-Laborversuch an Zellkulturen wiesen Gallensäuren auch wachstumshemmende und krebszellenhemmende Eigenschaften auf[7][8] Andererseits gibt es Studien die zeigen, dass DCA als Tumorpromotor bei Darmkrebs wirken kann.[9] Etwa 25 % aller kolorektalen Karzinome bei Menschen tragen spezifische Rezeptoren für Desoxycholsäure. Im Modellorganismus Ratte bildeten sich bei den Tieren signifikant mehr Tumoren, die neben dem krebserregenden Azoxymethan zusätzlich Desoxycholsäure erhielten.[10] Desoxycholsäure gilt als Risikofaktor für die Entstehung von Darmkrebs.[11]

Aufgrund von Arbeiten des tschechischen Chemikers Bohuslav Vlček (1923-1998) aus den 1970er Jahren, der eine immunmodulatorische Wirkung von Desoxycholsäure bemerkte, wird die Substanz allerdings vereinzelt in der Alternativmedizin gegen Infektionen und Krebs eingesetzt.[12] In China ist das Chinesische Spaltkörbchen (Schisandra chinensis) eine traditionelle Heilpflanze mit tonisierender Wirkung. Einer ihrer Bestandteile ist DCA.[13]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Deoxycholic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  2. a b c Eintrag zu Desoxycholsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-51.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenbankeintrag des National Cancer Institute der USA
  6. Festi D, Montagnani M, Azzaroli F, et al.: Clinical efficacy and effectiveness of ursodeoxycholic acid in cholestatic liver diseases. In: Curr Clin Pharmacol. 2, Nr. 2, Mai 2007, S. 155–177. PMID 18690863.
  7. Trauner M, Fickert P, Halilbasic E, Moustafa T: Lessons from the toxic bile concept for the pathogenesis and treatment of cholestatic liver diseases. In: Wien Med Wochenschr. 158, Nr. 19-20, 2008, S. 542–8. doi:10.1007/s10354-008-0592-1. PMID 18998069.
  8. Shiraki K, Ito T, Sugimoto K, et al.: Different effects of bile acids, ursodeoxycholic acid and deoxycholic acid, on cell growth and cell death in human colonic adenocarcinoma cells. In: Int. J. Mol. Med.. 16, Nr. 4, Oktober 2005, S. 729–33. PMID 16142412.
  9. V. Milovic u. a.: Deoxycholic acid stimulates migration in colon cancer cells. In: Eur J Gastroenterol Hepatol 13, 2001, S. 945–949. PMID 11507360
  10. J. Summerton u. a.: Effect of deoxycholic acid on the tumour incidence, distribution, and receptor status of colorectal cancer in the rat model. In: Digestion 31, 1985, S. 77–81. PMID 4039693
  11. Y. Han u. a.: Consumption of some polyphenols reduces fecal deoxycholic acid and lithocholic acid, the secondary bile acids of risk factors of colon cancer. In: J Agric Food Chem 57, 2009, S. 8587–8590. PMID 19711910
  12. Gesunde Darmflora und Abwehrkräfte mit DCA. immunvitamin.de. Abgerufen am 18. Juli 2012.
  13. Chen X, Mellon RD, Yang L, Dong H, Oppenheim JJ, Howard OM: Regulatory effects of deoxycholic acid, a component of the anti-inflammatory traditional Chinese medicine Niuhuang, on human leukocyte response to chemoattractants. In: Biochem. Pharmacol.. 63, Nr. 3, Februar 2002, S. 533–41. PMID 11853704.