Dimethylaminoethanol

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Strukturformel
Strukturformel von DMAE
Allgemeines
Freiname Dimethylaminoethanol
Andere Namen
  • Dimethylethanolamin
  • 2-(Dimethylamino)-ethanol
  • N,N-Dimethylethanolamin
  • Norcholin
  • DMAE
  • Deanol
Summenformel C4H11NO
CAS-Nummer 108-01-0
PubChem 7902
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nootropika

Eigenschaften
Molare Masse 89,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−40 °C[1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck

5,6 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol[1]

Brechungsindex

1,4300 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​312​‐​302​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20/21/22​‐​34
S: (1/2)​‐​25​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylaminoethanol (DMAE) ist ein einwertiger, primärer Alkohol, der noch eine Dimethylaminogruppe trägt. Es ist über das Cholin (das Trimethylethanolammonium-Kation) eng verwandt mit dem Neurotransmitter Acetylcholin. DMAE ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit von aminartigem Geruch. Wässrige Lösungen reagieren basisch.

Vorkommen[Bearbeiten]

Sardine

Als Stoffwechselprodukt des Metabolismus des Cholins kommt Dimethylaminoethanol in vielen Lebewesen vor. Größere Mengen findet man in Fischen (Sardine, Lachs, Anchovis).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dimethylaminoethanol kann durch Methylierung von Monoethanolamin synthetisiert werden. Technisch wird es durch Umsetzung von Dimethylamin mit Ethylenoxid gewonnen (BASF-Verfahren).

Verwendung[Bearbeiten]

Dimethylaminoethanol findet als Hilfsmittel zur Dispergierung von Farbpigmenten in Wasserlacken Verwendung. Des Weiteren wird es als Zwischenprodukt bzw. Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Textilhilfsmitteln, Kosmetika und Pharmazeutika benötigt.

Dem Dimethylaminoethanol werden eine Vielzahl positiver Wirkungen, so unter anderem nootropische Effekte, nachgesagt, für die jedoch eindeutige Belege fehlen. Bei Alzheimer-Patienten wurden keine einheitlichen Ergebnisse beobachtet.[6][7] Ein Autor berichtet von vermehrten Klarträumen nach der Anwendung von DMAE.[8]

Dimethylaminoethanol als topisches Gel soll die Faltenbildung reduzieren.[9][10]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Als tertiäres Amin ist Dimethylaminoethanol eine starke Base, worauf auch die ätzende Wirkung beruht. Es ist von nur geringer akuter Toxizität (LD50 (Ratte, oral): 2,00 g/kg, LD50 (Kaninchen, dermal): 1,37 g/kg).

Literatur[Bearbeiten]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Risatarun (D, außer Handel, Zulassung wurde nicht erteilt wegen fehlender Langzeitstudien), Tratul (A)

Kombinationspräparate

Pharmaton Vital Geriavit (CH), Vita Gerin (D)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 108-01-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-01-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 2-Dimethylaminoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. M. Fisman, H. Mersky, E. Helmes: Double-blind trial of 2-dimethylaminoethanol in Alzheimer's disease. In: The American journal of psychiatry. Band 138, Nummer 7, Juli 1981, S. 970–972, PMID 7020434.
  7. C. C. PFEIFFER, E. H. JENNEY, W. GALLAGHER, R. P. SMITH, W. BEVAN, K. F. KILLAM, E. K. KILLAM, W. BLACKMORE: Stimulant effect of 2-dimethylaminoethanol; possible precursor of brain acetylcholine. In: Science (New York, N.Y.). Band 126, Nummer 3274, September 1957, S. 610–611, PMID 13467254.
  8. W. Sergio: Use of DMAE (2-dimethylaminoethanol) in the induction of lucid dreams. In: Medical Hypotheses. 26, 1988, S. 255–257, doi:10.1016/0306-9877(88)90129-6.
  9. R. Grossman: The role of dimethylaminoethanol in cosmetic dermatology. In: American journal of clinical dermatology. Band 6, Nummer 1, 2005, S. 39–47, PMID 15675889. (Review).
  10. I. Uhoda, N. Faska, C. Robert, G. Cauwenbergh, G. E. Piérard: Split face study on the cutaneous tensile effect of 2-dimethylaminoethanol (deanol) gel. In: Skin research and technology : official journal of International Society for Bioengineering and the Skin (ISBS) [and] International Society for Digital Imaging of Skin (ISDIS) [and] International Society for Skin Imaging (ISSI). Band 8, Nummer 3, August 2002, S. 164–167, PMID 12236885.
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