Dimethylaminoethanol

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Strukturformel
Strukturformel von DMAE
Allgemeines
Freiname Dimethylaminoethanol
Andere Namen
  • Dimethylethanolamin
  • 2-(Dimethylamino)-ethanol
  • N,N-Dimethylethanolamin
  • Norcholin
  • DMAE
  • Deanol
Summenformel C4H11NO
CAS-Nummer 108-01-0
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nootropika

Eigenschaften
Molare Masse 89,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−40 °C[1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck

5,6 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol[1]

Brechungsindex

1,4300 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​312​‐​302​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20/21/22​‐​34
S: (1/2)​‐​25​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylaminoethanol (DMAE) ist ein einwertiger, primärer Alkohol, der noch eine Dimethylaminogruppe trägt. Es ist über das Cholin (das Trimethylethanolammonium-Kation) eng verwandt mit dem Neurotransmitter Acetylcholin. DMAE ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit von aminartigem Geruch. Wässrige Lösungen reagieren basisch.

Vorkommen[Bearbeiten]

Als Stoffwechselprodukt des Metabolismus des Cholins kommt Dimethylaminoethanol in vielen Lebewesen vor. Größere Mengen findet man in Fischen (Sardine, Lachs, Anchovis).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dimethylaminoethanol kann durch Methylierung von Monoethanolamin synthetisiert werden. Technisch wird es durch Umsetzung von Dimethylamin mit Ethylenoxid gewonnen (BASF-Verfahren).

Verwendung[Bearbeiten]

Dimethylaminoethanol findet als Hilfsmittel zur Dispergierung von Farbpigmenten in Wasserlacken Verwendung. Des Weiteren wird es als Zwischenprodukt bzw. Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Textilhilfsmitteln, Kosmetika und Pharmazeutika benötigt.

Dem Dimethylaminoethanol werden eine Vielzahl positiver Wirkungen, so unter anderem nootropische Effekte, nachgesagt, für die jedoch eindeutige Belege fehlen. Bei Alzheimer-Patienten wurden keine einheitlichen Ergebnisse beobachtet.[6][7]

Dimethylaminoethanol als topisches Gel soll die Faltenbildung reduzieren.[8][9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Als tertiäres Amin ist Dimethylaminoethanol eine starke Base, worauf auch die ätzende Wirkung beruht. Es ist von nur geringer akuter Toxizität (LD50(Ratte, oral): 2,00 g/kg, LD50(Kaninchen, dermal): 1,37 g/kg).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 108-01-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-01-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 2-Dimethylaminoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Fisman M, Mersky H, Helmes E.: Double-blind trial of 2-dimethylaminoethanol in Alzheimer's disease. Am J Psychiatry. 1981 Jul;138(7):970-2, PMID 7020434.
  7. Pfeiffer CC, Jenney EH, Gallagher W.: Stimulant effect of 2-dimethylaminoethanol; possible precursor of brain acetylcholine Science. 1957 Sep;3274(126):610–1, PMID 13467254.
  8. Am J Clin Dermatol. 2005;6(1):39-47.
  9. Skin Res Technol. 2002 Aug;8(3):164-7.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Risatarun (D, außer Handel, Zulassung wurde nicht erteilt wegen fehlender Langzeitstudien), Tratul (A)

Kombinationspräparate

Pharmaton Vital Geriavit (CH), Vita Gerin (D)