ETBE

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Strukturformel
Strukturformel von Ethyl-tert-butylether
Allgemeines
Name Ethyl-tert-butylether
Andere Namen
  • Ethyl-tertiär-butylether
  • ETBE
  • 2-Ethoxy-2-methylpropan
  • tert-Butylethylether
Summenformel C6H14O
CAS-Nummer 637-92-3
PubChem 12512
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,18 g·mol−1[1]
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,74 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−94 °C[1]

Siedepunkt

73 °C [1]

Dampfdruck

173 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (12 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,375 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​331
P: 210​‐​261​‐​305+351+338​‐​311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11​‐​36/38
S: 16​‐​26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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ETBE
Kurzbeschreibung Klopfschutzmittel für Ottokraftstoffe
Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig
Oktanzahl

117 ROZ[4], 101 MOZ [4]

Flammpunkt

−19 °C[1]

Explosionsgrenze 1,2–7,7 Vol.-%[1]
Sicherheitshinweise
UN-Nummer 1179
Gefahrnummer 33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethyl-tert-butylether (ETBE), nach IUPAC eigentlich korrekt tert-Butylethylether, ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Ether gehört. Sie besteht aus einem tertiär-Butyl-Rest mit einem über eine Etherbindung verknüpften Ethyl-Rest am tertiären Kohlenstoffatom des Isobutyls. ETBE ist ein Mittel zur Erhöhung der Oktanzahl bei Ottokraftstoff.

Herstellung[Bearbeiten]

Die Herstellung erfolgt durch säurekatalysierte Addition von Ethanol an die Doppelbindung des Isobuten:

Synthese von Ethyl-tert-butylether aus Isobuten

Eigenschaften[Bearbeiten]

ETBE ist eine farblose Flüssigkeit, die nicht mit Wasser mischbar ist.

Verwendung[Bearbeiten]

ETBE wird analog zu Methyl-tert-butylether (MTBE) zur Verbesserung der Klopffestigkeit dem Ottokraftstoff zugesetzt (maximal 15  Vol.-%). MTBE wird aus fossilen Rohstoffen erzeugt. ETBE dagegen kann z. B. aus fossilem Isobuten und Ethanol aus nachwachsenden Rohstoffen (Bioethanol) erzeugt werden.

In der EU hat gemäß der Erneuerbare-Energien-Richtlinie (EG) bis 2020 der Einsatz von 10 % erneuerbaren Energien im Verkehrssektor zu erfolgen. Ein Großteil dieses Ziels soll durch den Einsatz von Biokraftstoffen erreicht werden. In Deutschland wurde durch das Biokraftstoffquotengesetz (BioKraftQuG) bis 2015 ein Mindestanteil von Biokraftstoffen von 8 % (energetisch) am gesamten Kraftstoffmarkt vorgeschrieben. Dieser wurde durch das Gesetz zur Änderung der Förderung von Biokraftstoffen wieder reduziert, so dass bis zum Jahr 2014 eine Biokraftstoffquote von 6,25 % gilt. Durch den stöchiometrisch berechneten Bioethanol-Anteil in „Bio-ETBE“ kann dieser zu 47 % als Biokraftstoffbeimischung gewertet werden. ETBE ist teurer als Bioethanol. Die Beimischung zu Motorenbenzin erfolgt daher nur, wenn aus technischen Gründen (z. B. fehlende Beimischungstechnik) kein Bioethanol verwendet werden kann oder wenn höherwertige Benzinvarianten produziert werden sollen (Oktanzahl von ETBE ist höher als die von Ethanol).

Im Rahmen des sogenannten MTBE-Banns (siehe MTBE) ist auch die Beimischung von ETBE in Motorenbenzin in etlichen US-Bundesstaaten verboten.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Ethyl-tert-butylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. August 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt tert-Butyl ethyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b François GARIN: FORMULATIONS OF FUELS (Version vom 15. Oktober 2005 im Internet Archive) (PPT).
  5. Environmental Protection Agency, USA: Gasoline Composition Regulations Affecting LUST Sites (PDF; 1,1 MB).

Weblinks[Bearbeiten]