Furfural
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Furfural | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H4O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, sich leicht braun färbende Flüssigkeit mit stechend-süßem, brotigem, karamellartigem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 96,08 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,16 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
162 °C[2] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,5261 (20 °C)[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK | ||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Furfural (von lateinisch furfur, Kleie) ist ein flüchtiges, farbloses, bei Licht- und Lufteinwirkung rötliches bis dunkelbraunes, giftiges Öl mit bittermandelartigem Geruch. In Wasser ist es kaum, in Ölen und Fetten jedoch leicht löslich. Es gehört zur Stoffklasse der heterocyclischen Aldehyde.
Geschichte
Furfural wurde 1831 erstmals vom deutschen Chemiker Johann Wolfgang Döbereiner durch Destillation von Kleie mit verdünnter Schwefelsäure erhalten.[1] Der Aldehyd wurde zunächst als Furfurol bezeichnet,[7] der Name Furfural bürgerte sich erst nach dem Zweiten Weltkrieg ein.
Vorkommen
Furfural kommt natürlich als Bestandteil ätherischer Öle z. B. in Gewürznelken und verschiedenen anderen Pflanzen vor.
Furfural entsteht beim Erhitzen von kohlenhydratreichen Lebensmitteln aus Mono- und Disacchariden über die entsprechenden 3-Desoxypentosen und ist zusammen mit substituierten Furfuralen flüchtiges Hauptprodukt bei der Karamelisierung. Bei weiterer thermischer Behandlung von Lebensmitteln ist Furfural Vorläufer für wichtige heterocyclische Aromastoffe wie den Furan- und Thiophen-Derivaten. Furfural disproportioniert leicht unter Bildung von Furfurylalkohol und 2-Furancarbonsäure (Cannizzaro-Reaktion).[1]
Gewinnung
Furfural kann durch Versetzen von den in vielen pflanzlichen Materialien (z. B. Kleie) vorhandenen Pentosen mit Schwefelsäure (Dehydratisierung) gewonnen werden. Auch bei der Zellstoffgewinnung durch das Magnesiumbisulfitverfahren bildet sich eine größere Menge an Furfural, welches aus der Kochlauge extrahiert werden kann.[8] Hierdurch und wegen der durch Folgereaktionen verfügbaren Derivate (v. a. Furan) gewinnt Furfural eine Rolle als nachwachsender Rohstoff.
Verwendung
Furfural und das daraus gewinnbare Furan sind vor allem als organischer Rohstoff und chemischer Grundkörper für Synthesen in der Heterocyclen- und damit auch Naturstoff-, Arzneistoff- und Lösungsmittelchemie interessant. Weiterhin wird es zur Herstellung von Kunstharzen und als Ausgangsstoff für Chemiefaserstoffen verwendet.
Als Reagenz dient es unter anderem zur Reinigung tierischer und pflanzlicher Öle und zur Konzentrierung von Vitamin A aus Fischleberölen.
Zur Unterscheidung von Heizöl und Dieselkraftstoff wurde Furfural in Deutschland ab 1976 dem Heizöl beigemischt. Seit 2002 wird stattdessen EU-weit Solvent Yellow 124 als chemischer Marker verwendet.[9]
Sicherheitshinweise
Furfural bewirkt bereits bei Konzentrationen von weniger als 0,1 Vol.-% starke Schleimhautsekretion, höhere Konzentrationen führen zu Entzündungen der Atemwege und zu Lungenödem. Die Flüssigkeit wird auch über die Haut aufgenommen. Furfural gilt als Stoff mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential (Kategorie 3B).[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Furfural. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Furaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.
- ↑ Eintrag zu 2-furaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Übersichtsartikel: A. V. Wacek I.: Furfurol. In: Angewandte Chemie. 54, 1941, S. 453–458, doi:10.1002/ange.19410544302. A. v. Wacek: Furfurol. Nachtrag. In: Die Chemie. 55, 1942, S. 30–30, doi:10.1002/ange.19420550305.
- ↑ Nachhaltigkeit in der Lenzing-Gruppe – Die Zellstoffgewinnung
- ↑ DIN 51426.
Weblinks
- Eintrag zu Furfural. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
- Eintrag Furfural bei Chemicalland21.com