Furosemid
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Furosemid | ||||||||
| Andere Namen |
4-Chlor-2-furfurylamino- 5-sulfamoyl-benzoesäure |
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| Summenformel | C12H11ClN2O5S | ||||||||
| CAS-Nummer | 54-31-9 | ||||||||
| PubChem | 3440 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00695 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung des Na+-K+-2Cl−-Symporters |
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| Fertigpräparate |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 330,74 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
206 °C [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| WGK | 3 (stark wassergefährdend) [2] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Furosemid (Handelsnamen u. a. Lasix®) ist ein Arzneistoff und Vertreter der sogenannten Schleifendiuretika, die im aufsteigenden Teil der Henle-Schleife in der Niere ein Transportprotein (einen Ionenkanal, den Natrium-Kalium-Chlorid-Cotransporter) hemmen und so zur Ausscheidung großer Mengen von Gewebeflüssigkeit führen. Bei venöser Gabe des Medikaments sind Ausscheidungsmengen von bis zu 50 Liter pro Tag möglich. Furosemid wurde 1962 von Hoechst patentiert.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
Bei oraler Einnahme wird Furosemid im Biopharmaceutics Classification System auf Grund seiner schlechten Löslichkeit und schlechten Permeabilität in die Klasse IV eingeteilt. Die schlechte Löslichkeit beruht vor allem auf der Säurestruktur, welche eine sehr schlechte Löslichkeit bei niedrigen pH-Werten bedingt. Bei neutralem pH-Wert ist Furosemid einigermaßen gut löslich. Die schlechte Permeabilität wird zum Teil durch die Affinität zu einer intestinalen Effluxpumpe bedingt, die aber bislang noch nicht genau beschrieben ist.
[Bearbeiten] Indikationen
Nach Herstellerangaben offiziell zugelassene Indikationen sind Bluthochdruck, Aszites und Ödeme (einschließlich Hirnödem) etwa infolge Herzinsuffizienz oder aufgrund von Leber-, Nierenerkrankungen oder von Verbrennungen, unter bestimmten Umständen auch drohendes Nierenversagen. Ferner wird Furosemid bei Hyperkaliämie eingesetzt, um überschüssiges Kalium auszuschwemmen.
Im Sport wird es als Maskierungsmittel eingesetzt, da es hilft eventuell vorhandene Spuren von eingenommenen Dopingmitteln aus dem Körper auszuschwemmen, weshalb es auf der Dopingliste zu finden ist.[4]
[Bearbeiten] Kontraindikationen
Kontraindikationen sind: Hypovolämie, Anurie, Hypokaliämie, Einsatz in der Stillzeit und das hepatische Koma.
Zu Nebenwirkungen siehe Artikel Schleifendiuretikum.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ a b Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich, 15. Mai 2008.
- ↑ Furosemid bei ChemIDplus
- ↑ Dopingliste 2007
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