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Diggins nahm bis 2012 vorwiegend an Wettbewerben der US Super Tour und des Nor-Am Cup teil. Ihr erstes Weltcuprennen lief sie im Februar 2011 in Drammen, das sie mit dem 46. Platz im Sprint beendete. Bei der US-amerikanischen Skilanglaufmeisterschaft 2011 gewann sie Gold im Sprint und Bronze im 30 km Massenstartrennen. Ihre besten Platzierungen bei der nordischen Skiweltmeisterschaft 2011 in Oslo waren der 28. Platz im Sprint und der neunte Platz mit der Staffel. In der Saison 2011/12 erreichte sie mit dem fünften Platz in 10 km Massenstartrennen und dem sechsten Platz im Sprint erstmals Top Zehn Platzierungen im Weltcup. Bei der US-Super Tour 2012 wurde sie erste in der Gesamtwertung. Bei der US-amerikanischen Skilanglaufmeisterschaft 2012 holte sie dreimal Gold und zweimal Silber. Die Tour de Ski 2012/13 beendete sie auf den 21. Platz. Bei der Nordischen Skiweltmeisterschaft 2013 im Val di Fiemme erreichte sie den vierten Platz mit der Staffel und wurde gemeinsam mit Kikkan Randall Weltmeisterin im Team-Sprint. In der nachfolgenden Saison 2013/14 beendete sie die Tour de Ski auf den 13. Rang. Bei der U23 Weltmeisterschaft 2014 in Val di Fiemme gewann sie Silber im Sprint. Ihre besten Platzierungen bei den Olympischen Winterspielen 2014 in Sotschi waren der achte Platz in Skiathlon und der neunte Platz mit der Staffel. Die Saison beendete sie auf dem 20. Platz in der Weltcupgesamtwertung. Bei den Nordischen Skiweltmeisterschaften 2015 gewann sie Silber über 10 km Freistil. Nach Platz 38 bei der Nordic Opening in Ruka zu Beginn der Saison 2015/16, wurde sie in Lillehammer Dritte mit der Staffel. Bei der Tour de Ski 2016 kam sie auf den zehnten Platz in der Gesamtwertung. Dabei holte sie in Toblach über 5 km Freistil ihren ersten Einzelsieg im Weltcup. Beim folgenden Weltcup in Nové Město errang sie den dritten Platz über 10 km Freistil und den zweiten Rang mit der Staffel. Im Februar 2016 kam sie beim Sprint in Lahti mit dem zweiten Platz erneut aufs Podest. Zum Saisonende belegte sie den fünften Platz bei der Ski Tour Canada. Dabei errang sie beim Sprint in Gatineau den dritten Platz und lief bei der Abschlussetappe in Canmore die drittschnellste Laufzeit. Die Saison beendete sie im Distanzweltcup auf dem neunten Rang und im Gesamtweltcup und im Sprintweltcup jeweils auf dem achten Rang. Im September 2016 siegte sie beim Merino Muster.