Moxifloxacin
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| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Moxifloxacin | ||||||||
| Andere Namen |
1-Cyclopropyl-6-fluor-8-methoxy-7- |
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| Summenformel | C21H24FN3O4 | ||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 152946 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00281 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||
| Fertigpräparate |
Avalox® (D, CH), Actimax® (D), Avelox® (A) |
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| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 401,43 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Moxifloxacin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Fluorchinolone (Gyrasehemmer). In Deutschland ist Moxifloxacin unter den Handelsnamen Avalox® (Tabletten und Infusionslösung) und Actimax® (Tabletten) auf dem Markt. Es unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Wirkungsweise
Der Wirkmechanismus von Moxifloxacin ist mit dem anderer Fluorchinolone identisch, es bindet jedoch an zwei Topoisomerasen und hat so zwei Angriffspunkte. Chinolone allgemein binden an die Gyrase, wodurch diese gehemmt wird. Durch die Bindung der Fluorchinolone an die Gyrase entstehen stabile Komplexe, die eine Vielzahl von enzymatischen Reaktionen auslösen, die letzten Endes zum Tod der Bakterienzelle führen.
[Bearbeiten] Anwendung
Moxifloxacin wird therapeutisch verwendet bei einer Verschlimmerung einer bereits länger bestehenden (chronischen) Bronchitis, bei Lungenentzündungen und bei akuten Entzündungen der Nasennebenhöhlen. Außerdem ist es bei komplizierten Haut- und Weichgewebsinfektionen (etwa beim diabetischen Fuß) zugelassen.
In einer Studie konnte gezeigt werden, dass eine Behandlung mit Moxifloxacin den Zeitabstand zwischen zwei Schüben (Exazerbationen) einer chronischen Bronchitis im Vergleich zur Standardtherapie verlängert.[3] Nach einer Empfehlung der europäischen Arzneimittelbehörde EMEA vom Juli 2008 sollte Moxifloxacin jedoch aufgrund ungünstiger Risiko-Nutzen-Abwägung (s. Nebenwirkungen) für die akute Sinusitis, die chronische Bronchitis und die ambulant erworbene Lungenentzündung nur noch eingesetzt werden, wenn andere Antibiotika nicht wirksam sind oder nicht angewandt werden können. [4]
Eine Anwendung bei Chlamydieninfektionen wird immer häufiger empfohlen und zeigt sich als recht effektiv. Auch bei Infektionen mit anderen atypischen Keimen, wie Mykoplasmen und Legionellen ist es gut wirksam.
[Bearbeiten] Nebenwirkungen
Sehr häufige Nebenwirkungen von Moxifloxacin sind nicht bekannt. Am häufigsten (≥1 %, <10 %) werden Störungen des Magen-Darm-Traktes, insbesondere Übelkeit, Durchfall, Erbrechen und Dyspepsie, ferner QT-Syndrom bei bekannter Hypokaliämie sowie veränderte Leberwerte beobachtet.[5] Sehr selten (< 1/10.000), aber besonders schwerwiegend, sind fulminante Hepatitis bis hin zu lebensbedrohlichem Leberversagen und bullöse Hautreaktionen wie Stevens-Johnson-Syndrom oder möglicherweise lebensbedrohliche toxische epidermale Nekrolyse.[6] Ebenfalls wurden Fälle von Tendinitis nach der Gabe von Moxifloxacin und anderen Fluorchinolonen beschrieben.[7] [8]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1087, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b Safety Data Sheet for MOXIFLOXACIN HYDROCHLORIDE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur. 6.2) 14. Juni 2009
- ↑ Wilson et al. Short-term and Long-term Outcomes of Moxifloxacin Compared to Standard Antibiotic Treatment in Acute Exacerbations of Chronic Bronchitis, Chest, 2004;125: 953-964
- ↑ Pressemitteilung der EMEA vom 24. Juli 2008
- ↑ Fachinformation Avalox aus Arzneimittelkompendium Schweiz, abgerufen am 12. Februar 2008
- ↑ BfArM Risikohinweise zu Moxifloxacin vom 12. Februar 2008
- ↑ Burkhardt O et al. Recurrent tendinitis after treatment with two different fluoroquinolones Scand J Infect Dis. 2004;36(4):315-6. PMID 15198194
- ↑ De Sarro A. De Sarro G. Adverse reactions to fluoroquinolones. an overview on mechanistic aspects. Curr Med Chem. 2001 Mar;8(4):371-84 PMID 11172695
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