Moxifloxacin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Moxifloxacin | ||||||||||||
| Andere Namen |
1-Cyclopropyl-6-fluor-8-methoxy-7-[(4aS,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure | ||||||||||||
| Summenformel | C21H24FN3O4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 401,43 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Moxifloxacin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der vierten Generation der Fluorchinolone (Gyrasehemmer) und unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.
Wirkungsweise
Der Wirkmechanismus von Moxifloxacin ist mit dem anderer Fluorchinolone identisch, es bindet jedoch an zwei Topoisomerasen und hat so zwei Angriffspunkte. Chinolone allgemein binden an die Gyrase, wodurch diese gehemmt wird. Durch die Bindung der Fluorchinolone an die Gyrase entstehen stabile Komplexe, die eine Vielzahl von enzymatischen Reaktionen auslösen, die letzten Endes zum Tod der Bakterienzelle führen.
Anwendung
Moxifloxacin wird therapeutisch verwendet bei einer Verschlimmerung einer bereits länger bestehenden (chronischen) Bronchitis, bei Lungenentzündungen und bei akuten Entzündungen der Nasennebenhöhlen. Außerdem ist es bei komplizierten Haut- und Weichgewebsinfektionen (etwa beim diabetischen Fuß) zugelassen.
Auch bei Chlamydieninfektionen und anderen atypischen Keimen, wie Mykoplasmen und Legionellen ist es gut wirksam. Die Wirksamkeit gegenüber Haemophilus influenzae und Moraxella catarrhalis ist wie bei allen Chinolonen sehr gut, gegenüber Pneumokokken ausgezeichnet. Gegen Pseudomonas aeruginosa wirkt Moxifloxacin nicht („Pseudomonaslücke“).
Nebenwirkungen
Häufige Nebenwirkungen von Moxifloxacin (1 - 10 %) sind Störungen des Magen-Darm-Traktes, insbesondere Übelkeit, Durchfall, Erbrechen und Verdauungsstörungen, Kopfschmerzen und Benommenheit, durch resistente Bakterien oder Pilze verursachte Superinfektionen, ferner QT-Verlängerungen mit dem Risiko von gefährlichen Herzrhythmusstörungen v.a. bei bekannter Hypokaliämie sowie erhöhte Leberwerte.[4] Seltener treten psychiatrische Symptome, Blutbildveränderungen oder Allergien auf. Sehr selten (< 1/10.000), aber besonders schwerwiegend, sind fulminante Hepatitis bis hin zu lebensbedrohlichem Leberversagen und bullöse Hautreaktionen wie Stevens-Johnson-Syndrom oder möglicherweise lebensbedrohliche toxische epidermale Nekrolyse.[5] Ebenfalls wurden Fälle von Tendinitis nach der Gabe von Moxifloxacin und anderen Fluorchinolonen beschrieben.[6][7]
Anwendungsbeschränkung durch die Europäische Arzneimittel-Agentur
Im Jahr 2008 schränkte die Europäische Arzneimittel-Agentur EMA wegen des ungünstigen Nutzen-Risiko-Verhältnisses die Anwendung von Moxifloxacin auf Fälle ein, in denen andere Antibiotika nicht benutzt werden können.[8][9]
Handelsnamen
Actira (A), Avalox (D, CH), Avelox (A), Octegra (A), Vigamox (D, CH), Avelon (Südafrika) sowie Generika (D, A)
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1087, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Datenblatt Moxifloxacin hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ a b Eintrag MOXIFLOXACIN HYDROCHLORIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)
- ↑ Fachinformation Avalox, abgerufen am 4. Juli 2015.
- ↑ Moxifloxacin (Avalox® und Actimax®): Neue Risikohinweise auf schwerwiegende unerwünschte Wirkungen (Hepatotoxizität und bullöse Hautreaktionen). Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM), 12. Dezember 2008, abgerufen am 15. Juli 2013.
- ↑ O. Burkhardt, T. Köhnlein u.a.: Recurrent tendinitis after treatment with two different fluoroquinolones. In: Scandinavian journal of infectious diseases. Band 36, Nummer 4, 2004, S. 315–316, PMID 15198194.
- ↑ A. De Sarro, G. De Sarro: Adverse reactions to fluoroquinolones. an overview on mechanistic aspects. In: Current Medicinal Chemistry. Band 8, Nummer 4, März 2001, S. 371–384, PMID 11172695.
- ↑ Moxifloxacin. Abgerufen am 4. Juli 2015.
- ↑ EMEA schränkt Anwendung von Moxifloxacin und Norfloxacin deutlich ein. In: aerzteblatt.de. 25. Juli 2008, abgerufen am 4. Juli 2015.
