Muscimol

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Strukturformel
Struktur von Muscimol
Allgemeines
Name Muscimol
Andere Namen
  • 5-Aminomethyl-isoxazol-3-ol
  • 5-Aminomethyl-2H-isoxazol-3-on
  • 3-Hydroxy-5-aminomethyl-isoxazol
  • Agarin
  • Pantherin
Summenformel C4H6N2O2
CAS-Nummer 2763-96-4
PubChem 4266
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle [1]

Eigenschaften
Molare Masse 114,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172−174 °C [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 22​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

22 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Muscimol kommt in Pilzen der Amanita-Familie vor, vor allem im Fliegenpilz, Pantherpilz und Amanita regalis.

Bildung[Bearbeiten]

Fliegenpilz (Amanita muscaria) enthält Ibotensäure

Ibotensäure ist der im Pilz vorliegende Ausgangsstoff, aus dem Muscimol durch Decarboxylierung gebildet werden kann, z. B. bei längerer Lagerung des Pilzes oder Trocknung bei etwa 60 °C. Es ist besser verträglich als sein Ausgangsstoff und seine halluzinogenen Wirkungen sind deutlich stärker. Die letale Dosis liegt höher, als volkstümlich vermutet wird. Da aber die in Pilzen zu findende Menge stark variieren kann, sind Unfälle nicht auszuschließen.

Pharmakologie[Bearbeiten]

Muscimol ist ein Agonist am Rezeptor der Gamma-Aminobuttersäure im Zentralnervensystem, aktiviert also das inhibitorische (zentral dämpfende) System des Gehirns. Weiterhin führt es zu einem Anstieg der Konzentration an Serotonin im synaptischen Spalt der Nervenzellen des zentralen Nervensystems.[5]

Rechtslage[Bearbeiten]

In Deutschland unterliegt Muscimol nicht dem Betäubungsmittelgesetz. Es fällt aber unter die Definition von § 2 Abs. 1 des Arzneimittelgesetzes, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.[6][7] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.[8][9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. a b Eintrag Muscimol bei ChemIDplus.
  3. a b c Datenblatt Muscimol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Emsbach: Gefahrstoffe - Pflanzenschutz - Umweltschutz, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008. ISBN 978-3-7692-4309-3.
  6. Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG). 3. Auflage, Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-6420-1454-3, S. 64–66.
  7. ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1. Abgerufen am 16. Mai 2012.
  8. Martin Kämpf: Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL, liquid ecstasy) zu Konsumzwecken. 25. Juli 2011.
  9. Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009, 1 StR 277/09, LG Nürnberg-Fürth bei Lexetius.com/2009,3836.

Weblinks[Bearbeiten]