Propionitril

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Strukturformel
Strukturformel von Propionitril
Allgemeines
Name Propionitril
Andere Namen
  • Ethylcyanid
  • Propionsäurenitril
  • Propansäurenitril
  • Cyanoethan
Summenformel C3H5N
CAS-Nummer 107-12-0
PubChem 7854
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 55,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,78 g·cm−3 (bei 20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−92 °C[1]

Siedepunkt

97 °C[1]

Dampfdruck

49 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (103 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,3655 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​300​‐​310​‐​332​‐​319
P: 210​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​309+310​‐​403+235Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Sehr giftig
Leicht-
entzündlich
Sehr giftig
(F) (T+)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20​‐​25​‐​27​‐​36
S: 9​‐​16​‐​28​‐​36/37​‐​45
Toxikologische Daten

40–56 mg·kg−1 (LD50Kaninchentransdermal)[4]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

15,5 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propionitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Propionitril ist eine farblose, in Wasser gut lösliche Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Es ist leicht entzündlich und die Dämpfe bilden mit der Luft explosive Gemische (3,1–14 %). Bei hohen Temperaturen zersetzt sich Propionitril unter anderem zu Blausäure und zu diversen Stickoxiden.

Verwendung[Bearbeiten]

Propionitril eignet sich gut für die Weiterreaktion über Hydrolyse zu Propionsäureamid und weiter zur Propionsäure, oder über Reduktion zu Propylamin.

Herstellung[Bearbeiten]

Propionitril wird üblicherweise über die Kolbe-Nitrilsynthese hergestellt, bei der in diesem Fall Ethanhalogenide (–Cl, –Br, –I) mit Alkalimetallcyaniden in polaren, aprotischen Lösungsmitteln (DMSO, Aceton) zur Reaktion gebracht werden. Da es sich bei dem eingesetzten Cyanid um ein ambidentes Nucleophil handelt, entsteht zusätzlich auch Propionisonitril. Das Verhältnis von Nitril zu Isonitril ist dabei von dem Reaktionstyp und den Reaktionsbedingungen abhängig.

Weitere Synthesewege zum Propionitril können mit der Hydrocyanierung als auch generell mit der katalytischen Oxidation von Kohlenwasserstoffen mit Luft in Gegenwart von Ammoniak beschritten werden. Im Falle von Propionitril führt letztere Methode vorerst nur zum Acrylnitril.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Propionitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-440.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Propionitril bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.