Solanin

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Dieser Artikel beschäftigt sich mit der chemischen Verbindung, für den gleichnamigen Manga siehe Solanin (Manga).
Strukturformel
Struktur von Solanin
Allgemeines
Name Solanin
Andere Namen
  • Solanid-5-en-3β-yl-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)- O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosid
Summenformel C45H73NO15
CAS-Nummer 20562-02-1
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 868,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

285 °C[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (1,38 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Solanin, genauer α-Solanin, ist eine schwach giftige chemische Verbindung, die vor allem in Nachtschattengewächsen wie Kartoffeln und Tomaten enthalten ist. Chemisch ist Solanin das Saponin des Steroidalkaloids Solanidin mit dem Trisaccharid Solatriose, das aus Glucose, Galactose und Rhamnose besteht. Solanin wurde erstmals 1820 vom französischen Apotheker Desfosses aus den Beeren des Schwarzen Nachtschattens (Solanum nigrum) isoliert, nach denen es benannt wurde.[6]

Vorkommen[Bearbeiten]

Solanin ist vor allem in Nachtschattengewächsen (Solanaceae) – wie Kartoffeln und Tomaten – enthalten und wird fälschlicherweise auch als „Tomatin“ bezeichnet.

Der grüne Anteil von Kartoffeln enthält viel Solanin.
Unreife Tomaten enthalten viel Solanin.

Die höchsten Werte erreichen Frühkartoffeln und der grüne Anteil der Tomate. Werden Kartoffeln lange Zeit dem Licht ausgesetzt, steigt der Solaningehalt an,[7] besonders in den Trieben. Auch in geschälten rohen bzw. mechanisch verletzten Kartoffeln (Druckstellen, Frostschäden) steigt der Gehalt leicht, weil weiteres Solanin zur Bekämpfung von Fäulniserregern produziert wird. Weiterhin haben Lagertemperatur und Lagerdauer Einfluss auf die Erhöhung des Alkaloidgehaltes. Die ideale Lagertemperatur für Kartoffeln ist 10 °C.

Der Solaningehalt von Kartoffeln war früher wesentlich höher als heute. Noch in einer Studie vom Mai 1943 wurde der Solaningehalt (Gesamtgehalt) von Kartoffeln der Sorte Voran mit 32,5 mg/100 g angegeben, wobei kleine grüne Kartoffeln bis zu 55,7 mg/100 g erreichten. Hingegen konnte der Gehalt durch sehr starke Belichtung und Ergrünen nur unwesentlich gesteigert werden.[8] Heute verfügbare Kartoffelsorten weisen einen Solaningehalt von 3 bis 7 mg/100 g in der Schale auf, der Gehalt im Kartoffelkörper ist wesentlich geringer. Unreife Tomaten haben dagegen einen Gehalt von 9 bis 32 mg/100 g.

Wirkung[Bearbeiten]

Es wird momentan davon ausgegangen, dass Solanin eine Depolarisation der Mitochondrienmembranen bewirkt. Weiter erhöht sich der Calciumgehalt des Cytoplasmas. Zumindest ein Teil des Calciums stammt aus den geschädigten Mitochondrien, da in intakten Mitochondrien die Calciumkonzentration wesentlich höher ist als im Cytoplasma. Die Erhöhung der Calciumkonzentration im Cytoplasma leitet den Zelltod durch Apoptose ein.[9]

Solaninvergiftung[Bearbeiten]

Die Solaninvergiftung kam früher sehr häufig vor, vor allem in Form eines „schweren Magens“ und von Übelkeit, auch Todesfälle wurden beschrieben. Sie ist heute durch die geringen Konzentrationen in modernen Zuchtgemüsen praktisch verschwunden. Erste Vergiftungserscheinungen des Alkaloids wie Benommenheit, Berührungsüberempfindlichkeit (Hyperästhesie) und erschwerte Atemtätigkeit (Dyspnoe) treten beim Erwachsenen nach der Aufnahme von ca. 200 mg auf. Bei fortgesetzter Solaninaufnahme treten Übelkeit und Erbrechen auf (diese Symptome werden auch als Solanismus beschrieben).[5]

Solanin zerfällt bei der Zubereitung nicht, sondern geht teilweise in das Kochwasser über, da es bei hohen Temperaturen wasserlöslich ist. Deshalb sollte das Kochwasser nach dem Kochen nicht weiter verwendet werden. Da Solanin hitzebeständig und fettunlöslich ist, wird es beim Frittieren oder Braten nicht zerstört.[10][11][12] Der Solaningehalt kann durch Abschneiden von grünen Stellen und Keimen weiter verringert werden. Da die grüne Farbe von Chlorophyll stammt und dessen Zunahme nicht direkt mit der Biosynthese des Solanins zusammenhängt, können auch unverfärbte Kartoffeln eine erhöhte Solaninkonzentration aufweisen.

Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!

Toxizität[Bearbeiten]

Die Dosis von 200 mg, bei der erste Vergiftungserscheinungen auftreten können, entspricht dem Genuss von mehr als 2,8 Kilogramm roher und ungeschälter Kartoffeln von neuen Sorten mit 7 mg Solanin/100 g. 30 %-80 % des Solanins befinden sich in bzw. direkt unterhalb der Schale.[13] Durch die Zubereitung wird der Gehalt an Solanin weiter reduziert. Fazit: Die derzeit am Markt erhältlichen Kartoffelsorten haben unter den üblichen Bedingungen keinen gesundheitlich bedenklichen Glycoalkaloid-Gehalt.[14] Das gilt jedoch nicht unbedingt für ältere Sorten.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Solanin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b Eintrag zu Solanin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b c Datenblatt α-Solanine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b c d e  J. R. Whitaker, R. E. Feeney, National Research Council (U.S.). Food Protection Committee (Hrsg.): Toxicants occurring naturally in foods. National Academy of Sciences, 1973, ISBN 0-309-02117-0, Enzyme inhibitors in foods, S. 276–298.
  6.  M. Desfosses: Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: Journal de Pharmacie. 6, 1820, S. 374–37.
  7.  S. S. Ahmed, K. Müller: Einfluss von Lagerzeit, Licht und Temperatur auf den Solanin- und α-Chaconingehalt mit und ohne Keimhemmungsmittel behandelter Kartoffeln. In: Potato Research. 24, Nr. 1, 1981, S. 93–99, doi:10.1007/BF02362020.
  8.  W. Lepper: Beitrag zur Solaninfrage. Belichtung und Solaningehalt der Kartoffeln. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung, A.. 86, Nr. 3–4, 1943, S. 247–250, doi:10.1007/BF01662686.
  9.  S. Y. Gao, Q. J. Wang, Y. B. Ji: Effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG2 cells and (Ca2+)i in the cells. In: World Journal of Gastroenterology. 12, Nr. 21, Juni 2006, S. 3359–3367, PMID 16733852 (http://www.wjgnet.com/1007-9327/12/3359.asp, abgerufen am 31. Mai 2009).
  10. Günter Vollmer, Gunter Josst, Dieter Schenker, Wolfgang Sturm, Norbert Vreden, Lebensmittelführer: Inhalte, Zusätze, Rückstände: Teil 2: Fleisch, Fisch, Milch, Fett, Gewürze, Getränke, Lebensmittel für Diät, für Säuglinge, für Sportler, Band 1, Wissenschaft für den Alltag, Verlag John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3527625895, S. 141.
  11. Gefährliche Schale - Was die Kartoffel giftig macht, stern TV, 14. November 2007.
  12. Michael Murkovic, Toxine in pflanzlichen Lebensmitteln, Technische Universität Graz, Institut für Lebensmittelchemie und -technologie, S. 6.
  13. Executive Summary of Chaconine & Solanine (Version vom 15. August 2006 im Internet Archive).
  14. Bayerisches Staatsministerium für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz: Solanin (Glycoalkaloide) in Kartoffeln.

Weblinks[Bearbeiten]